N-(4-chlorobenzyl)-2-phenylacetamide | 27466-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(4-chlorobenzyl)-phenylacetamide；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 27466-86-0
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: CUJRKBHKJZUFMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-2-phenylacetamide 在 乙酸酐 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-acetyl-N-(4-chlorobenzyl)-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Arylacrylamide derivatives

  摘要：

  该公式中R1、R2、R3、R4、R5和X的化合物如规范中定义。这些化合物是有用的精神治疗药物，是强效的5-羟色胺（5-HT1）激动剂和拮抗剂。

  公开号：

  US06258953B1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 对氯苄胺 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydride 、 1,3-diisopropylimidazolium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  醇和胺的简单 RuCl3 催化酰胺合成

  摘要：

  开发了一种用于从胺和醇直接合成酰胺的催化剂，该催化剂由经济上有吸引力且易于获得的 RuCl 3 、N-杂环卡宾 (NHC) 和吡啶原位生成。在筛选出的 NHC 前体中，体积较小的前体对适度空间位阻的底物具有更好的产率。在寻找真正的催化中间体时，发现 Grubbs 催化剂在碱性条件下对醇的酰胺化具有活性，这表明由 NHC 配体负载的 Ru 配合物可以催化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000362

文献信息

• Solvent-Free N-Alkylation of Amides with Alcohols Catalyzed by Nickel on Silica-Alumina
  作者：Aubin Charvieux、Louis Le Moigne、Lorenzo G. Borrego、Nicolas Duguet、Estelle Métay

  DOI：10.1002/ejoc.201901291

  日期：2019.10.31

  To date, the N‐alkylation of amides with alcohols has not been studied with non‐noble metal base heterogeneous catalyst. Herein, a range of amide was efficiently N‐alkylated with various alcohols using cheap and easy to handle Ni/SiO2‐Al2O3.

  迄今为止，尚未使用非贵金属碱多相催化剂研究酰胺与醇的N-烷基化。在此，使用廉价且易于处理的Ni / SiO 2 -Al 2 O 3将各种酰胺有效地与各种醇进行N-烷基化。
• N-Heterocyclic carbene-based well-defined ruthenium hydride complexes for direct amide synthesis from alcohols and amines under base-free conditions
  作者：Kunsoon Kim、Byungjoon Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.016

  日期：2015.7

  carbene-based ruthenium(II) hydride complexes were developed for amide synthesis from alcohols and amines under base-free conditions. Diverse amides were synthesized in fair-to-excellent yields. In the case of secondary amines, where direct dehydrogenative amidation is not feasible, a catalytic amount of a base was required to promote the transamidation of esters, which are byproducts of alcohol dimerization

  为在无碱条件下从醇和胺合成酰胺而开发了易于合成的，定义明确的基于N-杂环卡宾的氢化钌（II）配合物。合成了各种酰胺，收率相当理想。在仲胺的情况下，直接脱氢酰胺化是不可行的，需要催化量的碱来促进酯的氨基转移，所述酯是醇二聚的副产物。
• 高压环境下离子液体催化制备酰胺类化合物的方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112209847B

  公开（公告）日：2022-12-23

  一种高压环境下离子液体催化制备酰胺类化合物的方法。本方法以离子液体1‑乙基‑3‑甲基咪唑鎓乙酸盐作为催化剂和溶剂，以氧气为氧化剂，在高压和加热条件下，将芳香甲醇或烷基醇转化为酰胺类化合物。本发明所述的合成方法本方法的原料与技术成本低廉；无需使用有毒重金属催化剂，远较其他传统方法安全低毒，经济环保；本方法步骤少，操作简便，有利于大规模合成，对于酰胺类化合物的合成与制备的大型工业化具有重要意义。
• Water-Tolerant and Atom Economical Amide Bond Formation by Metal-Substituted Polyoxometalate Catalysts
  作者：Francisco de Azambuja、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/acscatal.9b03415

  日期：2019.11.1

  A simple, safe, and inexpensive amide bond formation directly from nonactivated carboxylic acids and free amines is presented in this work. Readily available Zr(IV)- and Hf(IV)-substituted polyoxometalates (POM) are shown to be catalysts for the amide bond formation reaction under mild conditions, low catalyst loading, and without the use of water scavengers, dry solvents, additives for facilitating

  这项工作提出了直接由未活化的羧酸和游离胺形成简单，安全和廉价的酰胺键的方法。易获得的Zr（IV）-和Hf（IV）取代的多金属氧酸盐（POM）已证明是在温和的条件下，低催化剂负载量且不使用除水剂，干溶剂，添加剂的酰胺键形成反应的催化剂。促进胺的攻击，或通常用于除水的专门实验装置。详细的机械研究表明，POM支架的关键作用是充当无机配体，以保护Zr（IV）和Hf（IV）Lewis酸性金属免于水解并在酰胺键形成反应中保留其催化活性。这些催化剂与可用于医药，农用化学品，和材料化学家。催化剂的重复使用在不损失活性的情况下进一步支持了路易斯酸-POM络合物的稳健性。Zr（IV）/ Hf（IV）和POM的丰富结合为酰胺键的形成开创了一类强大的催化剂，它克服了先前建立的Zr（IV）/ Hf（IV）盐和硼基催化剂的主要局限性。
• Air-stable Bis(pentamethylcyclopentadienyl) Zirconium Perfluorooctanesulfonate as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of N-substituted Amides
  作者：Ningbo Li、Lingxiao Wang、Liting Zhang、Wenjie Zhao、Jie Qiao、Xinhua Xu、Zhiwu Liang

  DOI：10.1002/cctc.201800590

  日期：2018.8.21

  Bis(pentamethylcyclopentadienyl) zirconium perfluorooctanesulfonate is an air‐stable and water‐tolerant Lewis acid. This complex exhibited good thermal stability and high solubility in polar organic solvents. The compound showed relatively strong acidity, with an acid strength of 0.8

  双（五甲基环戊二烯基）全氟辛烷磺酸锆是一种空气稳定且耐水的路易斯酸。该配合物表现出良好的热稳定性和在极性有机溶剂中的高溶解度。该化合物表现出相对强酸性，具有0.8 <的酸强度何通过羧酸与胺的反应≤3.3，和高的催化效率为N-取代的酰胺的合成，与醇腈的Ritter反应，和胺化含酰胺的醇类。而且，该复合物具有良好的可重用性。该催化体系为合成N-取代的酰胺提供了一种简单而有效的方法。