butanselen | 857375-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: butanselen
• 英文别名: 1,4-bis[benzisoselenazol-3(2H)-one]butane；butaselen；BS1801；2-[4-(3-Oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)butyl]-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 857375-83-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂Se₂
• 分子量: 450.257
• InChiKey: CVIORDGEMWGHPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.2±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 butanselen
  参考文献：
  名称：

  生物分子相互作用测定法鉴定了谷氨酰胺酶和谷氨酸脱氢酶的双重抑制剂，破坏了线粒体功能并阻止了癌细胞的生长

  摘要：

  谷氨酰胺酶（KGA /同工酶GAC）是一种新兴的重要癌症靶标。用于测定谷氨酰胺酶活性的传统方法与几种其他酶偶联。这种偶联测定不允许直接和严格表征特异性谷氨酰胺酶抑制剂。Ebselen在KGA /谷氨酸氧化酶（GO）/辣根过氧化物酶（HRP）耦合分析中被鉴定为有效的9 nM KGA抑制剂，但在抑制谷氨酰胺依赖性癌细胞生长方面表现出非常弱的活性。为了进行严格的表征，我们使用生物层干涉法（BLI）作为检测方法开发了KGA的直接动力学结合测定法；Ebselen被鉴定为GDH抑制剂，但不是KGA抑制剂。此外，我们设计并合成了几种苯并[ d]。] [1,2] selenazol-3（2H）-one二聚体，通过几种谷氨酰胺分解特异性生化和基于细胞的分析进行了SAR分析。从合成化合物中发现了新型谷氨酸脱氢酶（GDH）或双重KGA / GDH抑制剂。双重抑制剂可完全破坏线粒体功能，并显示出强大的抗癌活性，且毒性最低。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b03849

文献信息

• 1,4-[二(1,2-苯并异硒唑-3(2H)-酮)]丁烷的晶型及其制备方法与应用
  申请人：上海元熙医药科技有限公司

  公开号：CN112125866B

  公开（公告）日：2023-04-14

  1,4‑[二(1,2‑苯并异硒唑‑3(2H)‑酮)]丁烷的晶型I使用Cu‑Kα辐射，以2θ角度表示的X‑射线粉末衍射在6.17±0.20°、12.28±0.20°、18.44±0.20°、25.92±0.20°、30.95±0.20°处具有特征峰。该晶型具有良好的稳定性，不宜发生转晶，有利于药物组合物、制剂的制备和使用、运输和贮存，充分保障了用药的安全性和药品质量。此外，该晶型具有高的溶解性、合理的生物利用度、低毒性和优异的肿瘤抑制活性。
• Inhibition of thioredoxin reductase by a novel series of bis-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones: Organoselenium compounds for cancer therapy
  作者：Jie He、Dongdong Li、Kun Xiong、Yongjie Ge、Hongwei Jin、Guozhou Zhang、Mengshi Hong、Yongliang Tian、Jin Yin、Huihui Zeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.033

  日期：2012.6

  Thioredoxin reductase (TrxR) is critical for cellular redox regulation and is involved in tumor proliferation, apoptosis and metastasis. Its C-terminal redox-active center contains a cysteine (Cys497) and a unique selenocysteine (Sec498), which are exposed to solvent and easily accessible. Thus, it is becoming an important target for anticancer drugs. Selective inhibition of TrxR by 1,2-(bis-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one)ethane (4a) prevents proliferation of several cancer cell lines both in vivo and in vitro. Using the structure of 4a as a starting point, a series of novel bis-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones was designed, prepared and tested to explore the structure-activity relationships (SARs) for this class of inhibitor and to improve their potency. Notably, 1,2-(5,5'-dimethoxybis(1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one))ethane (12) was found to be more potent than 4a in both in vitro and in vivo evaluation. Its binding sites were confirmed by biotin-conjugated iodoacetamide assay and a SAR model was generated to guide further structural modification. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.