(2S)-2-acetamido-6-amino-N-[(2S)-6-amino-1-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-1-oxohexan-2-yl]hexanamide | 1312086-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-acetamido-6-amino-N-[(2S)-6-amino-1-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-1-oxohexan-2-yl]hexanamide
• CAS: 1312086-65-9
• 化学式: C₁₉H₄₀N₈O₃
• 分子量: 428.578
• InChiKey: NUJKROBYYGWCPQ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(5S)-5-amino-6-[[(2S)-1-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butylamino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-acetamido-6-amino-N-[(2S)-6-amino-1-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-1-oxohexan-2-yl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  西尼罗河病毒NS2B / NS3丝氨酸蛋白酶的新型胍丁胺和类胍胺肽模拟物抑制剂

  摘要：

  该信息通报了西尼罗河病毒NS2B / NS3蛋白酶的新型非共价拟肽抑制剂的合成和抑制活性，该抑制剂含有脱羧化的P1精氨酸（胍丁胺； 4-氨基丁基胍）和相关类似物。一种胍丁胺肽模拟物（4-苯基-苯乙酰基-Lys-Lys-胍丁胺;化合物2）显示为竞争性抑制剂，结合亲和力为K i 2.05±0.13μM，对凝血酶没有活性（IC 50 > 100μM）。我们的结果表明，与含反应性亲电战斗部的抑制剂相比，由于它们的相对稳定性和化学合成的简便性，在P1位置具有胍丁胺的拟肽可能被用作设计非共价竞争性蛋白酶抑制剂的起始工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.055

文献信息

• Novel agmatine dipeptide inhibitors against the West Nile virus NS2B/NS3 protease: A P3 and N-cap optimization study
  作者：Huichang Annie Lim、Melgious Jin Yan Ang、Joma Joy、Anders Poulsen、Wenshi Wu、Shi Chie Ching、Jeffrey Hill、Cheng San Brian Chia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.043

  日期：2013.4

  and inhibitory activities of thirty-seven novel C-terminal agmatine dipeptides used as screening compounds to study the structure–activity relationship between active-site peptidomimetics and the West Nile virus (WNV) NS2B/NS3 serine protease. Our efforts lead to the discovery of a novel agmatine dipeptide inhibitor (compound 33, IC50 2.6 ± 0.3 μM) with improved inhibitory activity in comparison to

  本交流描述了37种新型C末端胍丁胺二肽的合成和抑制活性，这些二肽用作筛选化合物以研究活性部位拟肽与西尼罗河病毒（WNV）NS2B / NS3丝氨酸蛋白酶之间的构效关系。我们的努力导致发现了一种新型胍丁胺二肽抑制剂（化合物33，IC 50 2.6±0.3μM），与我们最近的报告中所述的最有效的抑制剂相比，其抑制活性得到了改善[IC 504.7±1.2μM; Lim等，欧洲。J. Med。化学 46（2011）3130-3134]。此外，我们的研究清除了围绕先前X射线共结晶研究的争论，并清除了有关活性位点肽醛所采用的结合构象的酶抑制报告。我们的数据应为未来针对WNV感染的拟肽类抗病毒药的设计提供有价值的见解。