15N,15N'-bis(benzuloxycarbonyl)putrescine | 18807-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 15N,15N'-bis(benzuloxycarbonyl)putrescine
• 英文别名: N,N'-butanediyl-bis-carbamic acid dibenzyl ester；N,N'-Butandiyl-bis-carbamidsaeure-dibenzylester；Bis-(benzyloxycarbonyl)-1.4-butandiamin；Dibenzyl butane-1,4-diyldicarbamate；benzyl N-[4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]carbamate
• CAS: 18807-69-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: NNWOXUFFKHFIIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.3 °C
• 沸点：
  560.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15N,15N'-bis(benzuloxycarbonyl)putrescine 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N'-二甲基-1,4-丁二胺
  参考文献：
  名称：

  Convenient routes to alkyl-substituted polyamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82421-1
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 15N,15N'-bis(benzuloxycarbonyl)putrescine
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Presentation of Tarsal Tunnel Syndrome Caused by an Inflatable Ice Hockey Skate

  摘要：

  背景：跗骨隧道综合征是一种罕见的局限性神经病。在运动员中，它通常是重复性活动、局部损伤或空间占位性病变的结果。方法：对一名 37 岁的男性休闲曲棍球运动员进行了临床和电生理学检查，原因是他在打曲棍球时左脚脚趾麻木，而他穿的充气冰上曲棍球冰鞋是为了更好地贴合脚部。混合性和运动性足底神经反应的振幅减小，并伴有颤动电位和正尖波，没有传导阻滞的证据，这表明主要病理变化是轴索缺失。随访检查显示，患者在停止穿着充气冰球冰鞋后，临床和电生理状况均有明显改善。结论：我们报告了一例因冰上曲棍球充气冰鞋引起的不寻常的跗骨隧道综合征，患者在停穿该冰鞋后，临床症状和电生理症状均有所改善。

  DOI：

  10.1017/s0317167100002274
• 作为试剂：
  描述：

  15N,15N'-bis(benzuloxycarbonyl)putrescine 、 (3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-N-ethyl-3,4-epoxybutylamine 在 15N,15N'-bis(benzuloxycarbonyl)putrescine 作用下， 以22的产率得到(3S,12S)-N1,N14-Diethyl-3,12-dihydroxy-N1,N5,N14,N14-tetrakis(benzyloxycarbonyl)homospermine
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2000, 43, 224-235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical, convergent total synthesis of polyamine amide spider toxin NSTX-3
  作者：Ian S Blagbrough、Eduardo Moya、Steven P Walford

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02238-4

  日期：1996.1

  A practical, total synthesis of polyamine amide spider toxin NSTX-3, a potent glutamate receptor antagonist with potential as a neuroprotective agent, is reported. The unsymmetrical polyamine motiety was built by a conjugate addition to afford putreamine and regioselective acylation of L-asparaginyl-cadaverine.

  报道了一种实用的，全合成的多胺酰胺蜘蛛毒素NSTX-3，一种有效的谷氨酸受体拮抗剂，具有潜在的神经保护作用。通过共轭加成来建立不对称的多胺部分，以提供L-天冬酰胺基-尸胺的腐胺和区域选择性酰化。
• Template-Induced Screw Motions within an Aromatic Amide Foldamer Double Helix
  作者：Yann Ferrand、Quan Gan、Brice Kauffmann、Hua Jiang、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.201101697

  日期：2011.8.8

  Screwed in place: An anti‐parallel double‐helical aromatic oligoamide foldamer was shown to bind to a series of rodlike guests of various lengths upon the winding of the duplex around the guests (see scheme). Solid‐state crystal structures of the host–guest complexes show that the two strands of the duplex undergo a relative screw motion to adjust the distance between hydrogen‐bond donors located at

  拧紧到位：当双链体围绕客体缠绕时，一种反平行的双螺旋芳族低酰胺折叠剂显示与一系列不同长度的棒状客体结合（请参见方案）。主客体复合物的固态晶体结构表明，双链体的两条链经历相对的螺旋运动，以调节位于其末端之一末端的氢键供体之间的距离，从而使它们与氢键结合客人的接受者。
• Novel pseudo[2]rotaxanes constructed by the self-assembly of dibenzyl tetramethylene bis-carbamate derivatives and per-ethylated pillar[5]arene
  作者：Shuhan Xiong、Xiaoning Zhang、Lu-Bo Meng、Juli Jiang、Chen Lin、Leyong Wang

  DOI：10.1039/c5cc01345c

  日期：——

  Novel neutral guest molecules, G1-G7, are studied for their host-guest complexation with per-ethylated pillar[5]arene (EtP[5]A). Among them, G1 and G7 , dibenzyl tetramethylene bis-carbamate derivatives, are found to afford a novel stable pseudo[2]rotaxane with EtP[5]A, respectively, and G7 subset EtP[5]A shows photoresponsive properties.

  研究了新型中性客体分子G1-G7与过乙基化的支柱[5]芳烃（EtP [5] A）的客体-客体络合。其中，发现G1和G7（二苄基四亚甲基双氨基甲酸酯衍生物）分别提供具有EtP [5] A的新型稳定的假[2]轮烷，并且G7子集EtP [5] A显示了光响应特性。
• Syntheses of 15N-enriched polyamines.
  作者：KEIJIRO SAMEJIMA、YASUKO TAKEDA、MASAKO KAWASE、MASASHI OKADA、YOSHIMASA KYOGOKU

  DOI：10.1248/cpb.32.3428

  日期：——

  A total synthesis of polyamines was developed using potassium phthalimide as a sole nitrogen source. 15N-Enriched phthalimide was prepared almost quantitatively from 15N-enriched ammonium sulfate by a modified method. Key compounds for the synthesis of 15N-enriched spermidine and spermine were 15N-enriched putrescine (I), N-(3-bromopropyl)-phthalimide (II), N-(4-bromobutyl) phthalimide (III), and benzylamine, which were easily prepared in high yields from potassium 15N-enriched phthalimide. Spermidine was synthesized by two alternative methods involving an alkylation of monobenzyloxycarbonyl putrescine with II and a stepwise alkylation of benzylamine with II and III in the presence of KF-Celite. The lattter method allowed the preparation of all seven kinds of various 15N-enriched spermidines with combinations of the three reagents containing 15N or 14N. Spermine was similarly synthesized by an alkylation of N, N'-dibenzylputrescine with II. In these methods, the alkylation using KF-Celite was extremely useful for the synthesis of spermidine and spermine. The present methods were also used to synthesize various other polyamines in high yields.

  使用邻苯二甲酰亚胺钾作为唯一氮源开发了多胺的全合成。通过改进的方法，由富 15N 硫酸铵几乎定量地制备了 15N 富集邻苯二甲酰亚胺。合成 15N 富集亚精胺和精胺的关键化合物是 15N 富集腐胺 (I)、N-(3-溴丙基)-邻苯二甲酰亚胺 (II)、N-(4-溴丁基) 邻苯二甲酰亚胺 (III) 和苯甲胺，其中可以很容易地从富含 15N 的邻苯二甲酰亚胺钾中以高产率制备。亚精胺通过两种替代方法合成，包括在 KF-硅藻土存在下用 II 对单苄氧基羰基腐胺进行烷基化，以及用 II 和 III 对苄胺进行逐步烷基化。后一种方法允许通过含有15N或14N的三种试剂的组合来制备所有七种不同的富含15N的亚精胺。类似地，通过用II烷基化N,N'-二苄基腐胺来合成精胺。在这些方法中，使用 KF-Celite 进行烷基化对于亚精胺和精胺的合成非常有用。本方法还用于高产率合成各种其他多胺。
• Nontraditional Fragment Couplings of Alcohols and Carboxylic Acids: C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>³) Cross-Coupling via Radical Sorting
  作者：Holt A. Sakai、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c02062

  日期：2022.4.13

  describe the C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of alcohols and carboxylic acids through the dual combination of N-heterocyclic carbene (NHC)-mediated deoxygenation and hypervalent iodine-mediated decarboxylation. This mild and practical Ni-catalyzed radical-coupling protocol was employed to prepare a wide array of alkyl–alkyl cross-coupled products, including highly congested quaternary carbon centers from

  醇类和羧酸是有机化学中商业上最丰富、合成用途最广、操作最方便的官能团。在可见光光氧化还原催化下，这些天然合成手柄很容易进行自由基活化，由此产生的开壳中间体随后可以参与过渡金属催化。在本报告中，我们通过N的双重组合描述了醇和羧酸的 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 交叉偶联-杂环卡宾 (NHC) 介导的脱氧作用和高价碘介导的脱羧作用。这种温和实用的 Ni 催化自由基偶联方案用于制备各种烷基-烷基交叉偶联产物，包括来自相应叔醇或叔羧酸的高度拥挤的季碳中心。我们展示了这种方法在酒精C 1烷基化和形式同系化以及药物、天然产物和生物分子的后期功能化方面的合成应用。