methyl (1S,3R,3aS,6aR)-4,6-dioxo-3-(1-naphthyl)-5-phenyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate | 1004792-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,3R,3aS,6aR)-4,6-dioxo-3-(1-naphthyl)-5-phenyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3S,3aR,6aS)-1-naphthalen-1-yl-4,6-dioxo-5-phenyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1004792-53-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: GWLBKNCRPOCXGZ-WOZUAGRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 methyl 2-(1-naphthalenemethyleneamino)acetate 在 silver(I) acetate 、 (S)-((S)-1-((R)-1-cyclohexylethyl)aziridin-2-yl)(ferrocenyl)methanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85 %的产率得到methyl (1S,3R,3aS,6aR)-4,6-dioxo-3-(1-naphthyl)-5-phenyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CFAM配体-AgOAc手性体系通过1,3-偶极环加成反应不对称合成芳基取代吡咯烷

  摘要：

  我们制备了基于二茂铁基氮丙啶基甲醇核心单元（简称FAM）的配体库，该核心单元具有苯基、环己基和萘基，可用于 1,3-偶极环加成 (1,3-DC) 反应用于合成手性吡咯烷。这些手性配体与 AgOAc 一起用于芳基取代的偶氮甲碱叶立德和作为亲偶极试剂的N-甲基马来酰亚胺之间发生的 1,3-DC 反应。在每种情况下，都以良好至优异的收率获得了预期的芳基取代的吡咯烷，并且具有可接受的对映选择性，仅有利于内产物。手性催化剂体系CFAM4 –AgOAc 也用于与不同亲偶极试剂（如马来酸二甲酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲酯、反式查耳酮、乙烯基砜。在每种情况下，尽管 ee 较低，但都以可接受的收率获得了环加合物。幸运的是，结晶时可以将 ee 提高至 >99%。

  DOI：

  10.1002/chir.23557

文献信息

• Development of chiral metal amides as highly reactive catalysts for asymmetric [3 + 2] cycloadditions
  作者：Yasuhiro Yamashita、Susumu Yoshimoto、Mark J Dutton、Shū Kobayashi

  DOI：10.3762/bjoc.12.140

  日期：——

  Highly efficient catalytic asymmetric [3 + 2] cycloadditions using a chiral copper amide are reported. Compared with the chiral CuOTf/Et3N system, the CuHMDS system showed higher reactivity, and the desired reactions proceeded in high yields and high selectivities with catalyst loadings as low as 0.01 mol %.

  报道了使用手性铜酰胺的高效催化不对称[3 + 2]环加成反应。与手性CuOTf / Et3N体系相比，CuHMDS体系显示出更高的反应活性，所需的反应以高收率和高选择性进行，催化剂负载量低至0.01 mol％。
• Axially Chiral BINIM and Ni(II)-Catalyzed Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides and <i>N</i>-Arylmaleimides
  作者：Jing-Wen Shi、Mei-Xin Zhao、Zhi-Yu Lei、Min Shi

  DOI：10.1021/jo701561d

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Axially chiral BINIM-Ni(II) complexes are effective catalysts in the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides and N-arylmaleimides to give the corresponding adducts in good yields and up to 95% enantiomeric excesses.