4-chlorophenyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether | 20443-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chlorophenyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
• 英文别名: 4-chlorophenyl tetrahydro-2H-2-pyranylether；4-chlorophenyl 2-tetrahydropyranyl ether；2-(4-chlorophenoxy)tetrahydropyran；2-(4-chloro-phenoxy)-tetrahydro-pyran；2-(4-chlorophenoxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(4-chlorophenoxy)oxane
• CAS: 20443-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: BATPOJJUDDURGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.59 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  140 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.1821 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为催化剂，温和有效地进行伯醇的选择性四氢吡喃基化反应以及苯酚和醇的THP醚的脱保护

  摘要：

  在苯酚，仲醇和叔醇的存在下，在四氢呋喃（THF）中使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为催化剂，在室温下以良好至极好的收率选择性地对伯醇进行四氢吡喃基化。使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为CH 3 CN中的催化剂可以有效地除去四氢吡喃基（THP），而其他保护基如对甲苯磺酰基（Ts），叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS），苄氧羰基（Cbz）在这些条件下，烯丙基，苄基（Bn）和苯甲酰基（Bz）保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.057
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 对氯苯酚 在 phosphomolybdic acid on silica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-chlorophenyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  负载型 Mo 和 W Keggin 杂多酸催化苯酚和醇的有效四氢吡喃化反应

  摘要：

  摘要 使用负载型 Keggin 杂多酸作为催化剂，特别是负载在二氧化硅上的磷酸钼酸或磷酸钨酸，研究了以四氢吡喃缩醛形式保护苯酚。苯酚四氢吡喃缩醛可在室温下短时间内以极好的收率获得。醇的保护也在温和条件下使用两种负载的杂多酸进行，产率介于良好和定量之间。反应是干净的，它们的处理非常简单。使用这些固体催化剂可以替代通常的可溶性无机酸，有助于减少废物。

  DOI：

  10.1081/scc-120018695

文献信息

• Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.063

  日期：2012.8

  highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst at room temperature is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to the corresponding

  在聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，用3,4-二氢-2 H-吡喃（DHP）对醇和酚进行四氢吡喃基化的一种新的，简单且高度化学选择性的方法）是在室温下具有高活性和可重复使用的非均相路易斯酸催化剂。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以短的反应时间和高收率转化为相应的四氢吡喃基（THP）醚。异质催化剂在吡喃基化反应中具有高可重复使用性和稳定性，并且被回收了数次，其活性损失可忽略不计且催化剂浸出可忽略不计，并且也不需要再生。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
• Highly efficient protection of alcohols and phenols catalysed by tin porphyrin supported on MIL-101
  作者：Farnaz Zadehahmadi、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Reihaneh Kardanpour

  DOI：10.1002/aoc.3270

  日期：2015.4

  The catalytic activity of 5,10,15,20‐tetrakis(4‐aminophenyl)porphyrinatotin(IV) trifluoromethanesulfonate, [SnIV(TNH2PP)(OTf)2], supported on chloromethylated MIL‐101, was investigated in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and also their tetrahydropyranylation with 3,4‐dihydro‐2H‐pyran. Excellent yields, mild reaction conditions, short reaction times and

  在三甲基甲硅烷基化反应中研究了在氯甲基化的MIL-101上负载的5,10,15,20-四（4-氨基苯基）卟啉毒素（IV）三氟甲磺酸盐[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2 ]的催化活性。与六甲基二硅氮烷（HMDS）合成醇和酚，以及它们与3,4-二氢-2H-吡喃的四氢吡喃基化作用。该载体催化剂的显着优点是优异的收率，温和的反应条件，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性，而其初始活性没有显着降低。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 3,5-Dinitrobenzoic acid catalyzed synthesis of 2,3-unsaturated O- and S-glycosides and tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Naganjaneyulu Bodipati、Srinivasa Rao Palla、Venkateshwarlu Komera、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.093

  日期：2014.12

  A simple procedure for the synthesis of 2,3-unsaturated glycosides in acetonitrile and tetrahydropyranylation of alcohols and phenols in dichloromethane in the presence of 3,5-dinitrobenzoic acid is described. A variety of alcohols and thiols are reacted with glycals to give the desired products in high yields with high α-selectivity.

  描述了一种简单的程序，用于在乙腈中合成2,3-不饱和糖苷以及在3,5-二硝基苯甲酸存在下在二氯甲烷中将醇和酚进行四氢吡喃基化。使多种醇和硫醇与缩醛反应，以高收率和高α选择性得到所需产物。
• Anchimerically Assisted Selective Cleavage of Acid-Labile Aryl Alkyl Ethers by Aluminum Triiodide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Zhengdong Zhao、Pengtao Yang、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00290

  日期：2020.5.15

  N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) for the selective cleavage of ethers via neighboring group participation. Various acid-labile functional groups, including carboxylate, allyl, tert-butyldimethylsilyl (TBS), and tert-butoxycarbonyl (Boc), suffer the conditions intact. The method offers an efficient approach to cleaving catechol monoalkyl ethers and to uncovering phenols from acetal-type protecting

  N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）利用三碘化铝通过相邻基团的参与选择性裂解醚。包括羧酸盐，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和叔丁氧羰基（Boc）在内的各种酸不稳定官能团均完好无损。该方法为裂解邻苯二酚单烷基醚和从乙缩醛型保护基（如甲氧基甲基（MOM），甲氧基乙氧基甲基（MEM）和四氢吡喃基（THP））上化学选择性解吸酚提供了一种有效的方法。
• 一种选择性的芳基烷基醚的醚键断裂方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN111620764B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种选择性的芳基烷基醚裂解方法，该方法是：芳基烷基醚与碘化铝和一种添加剂在有机溶剂中，在‑20℃至回流的温度下发生选择性的醚键断裂反应，生成苯酚及其衍生物。该方法条件温和，操作简便，适用于含有邻羟基、邻羰基的芳基烷基醚以及缩醛类的醚的裂解，也可以用于脱除三苯甲基、叔丁基等叔碳类的位阻较大的羟基保护基。