δ-<(3R,4R)-3,4-Bis(diphenylphophino)pyrrolidino>-δ-oxopentansaeure | 104351-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: δ-<(3R,4R)-3,4-Bis(diphenylphophino)pyrrolidino>-δ-oxopentansaeure
• 英文别名: N-(4-carboxylbutanoyl)pyrphos；δ-[(3R,4R)-3,4-bis(diphenylphosphino)pyrrolidino]-δ-oxovaleric acid；(3R,4R)-N-(4-carboxybutanoyl)-3,4-bis(diphenyl phosphanyl)pyrrolidine；(3R, 4R)-N-(4-carboxybutanoyl)-3,4-bis(diphenylphosphanyl)pyrrolidine；5-[(3R,4R)-3,4-bis(diphenylphosphanyl)pyrrolidin-1-yl]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 104351-44-2
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₃P₂
• 分子量: 553.577
• InChiKey: JXFNFSZZQVHTIR-FIRIVFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四亚甲基二胺 、 δ-<(3R,4R)-3,4-Bis(diphenylphophino)pyrrolidino>-δ-oxopentansaeure 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到G0-DAB-dendr-(glutaroyl-pyrphos)2
  参考文献：
  名称：

  多位点手性催化剂的构建和探测：c2对称的二膦基铑配合物的树枝状聚合物固定。

  摘要：

  通过羧基连接的C（2）-手性吡咯配体（pyrphos = 3,4-bis（diphenylphosphino）pyrrolidine）与零第四代的反应，合成了一系列手性膦官能化的聚亚丙基亚胺（PPI）树状聚合物使用乙基-N，N-二甲基氨基丙基碳二亚胺（EDC）/ 1-羟基苯并三唑作为偶联剂的PPI。通过NMR光谱和元素分析以及FAB和MALDI-TOF质谱对得到的树枝状聚合物进行表征，所述树枝状聚合物的分子质量高达20700amu。用[Rh（COD）（2）] BF（4）金属化多位膦可干净地得到阳离子多晶树状聚合物，其中包含多达32个金属中心（对于第四代物种），代表了迄今为止研究的最大手性膦树状聚合物。通过（31）P NMR光谱和观察ABX自旋系统的配位移位AB部分（delta（A）= 33.9，delta（B）= 32.9;（1））证明了手性膦位点的完全金属化J（Rh，P）＝ 150，153Hz；（2）J（P，P）＝

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4319::aid-chem4319>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  sodium diphenylphosphide 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 δ-<(3R,4R)-3,4-Bis(diphenylphophino)pyrrolidino>-δ-oxopentansaeure
  参考文献：
  名称：

  Nagel, Ulrich; Kinzel, Elke; Andrade, Juan, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3326 - 3343

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 δ-<(3R,4R)-3,4-Bis(diphenylphophino)pyrrolidino>-δ-oxopentansaeure 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N-乙酰-L-丙氨酸 、 N-乙酰-D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  MeO-PEG负载的手性二膦配体的制备和使用：可溶性聚合物负载的不对称氢化催化剂

  摘要：

  合成了两个新的手性MeO-PEG负载的（R）-BINAP和（3 R，4 R）-Pyrphos配体，并将其用于Ru（II）和Rh（I）催化的2-（6'）不对称氢化中-甲氧基-2'-萘基）丙烯酸5和前手性酰胺10。结果表明，这些新型的可溶性聚合物催化剂表现出高的催化活性和对映选择性。在5和10的氢化中，分别达到90-96％和86-96％的对映体过量（ee）。此外，这些催化剂可以容易地回收，并且表明再循环的催化剂在随后的反应中保持了它们的效率。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00210-5

文献信息

• Soluble polyester-supported chiral phosphines
  申请人：The Hong Kong Polytechnic University

  公开号：US05990318A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  Novel soluble polyester-supported chiral phosphines have been prepared and have been used in the preparation of rhodium and ruthenium catalysts. Such polymer-supported catalysts show high catalytic activities and enantioselectivities. In the case of Ru(BINAP) catalyst supported on soluble polyester, the resulting catalysts were found to be more active than those of the corresponding homogeneous Ru(BINAP) catalysts in the asymmetric hydrogenation of 2-arylpropenoic acids. These soluble polyester-supported catalysts can be easily separated from the reaction mixture and then be reused without loss of activity and selectivity.

  已经制备了新型可溶性聚酯支撑手性膦，并用于铑和钌催化剂的制备。这种聚合物支撑的催化剂表现出高催化活性和对映选择性。在可溶性聚酯支撑的Ru（BINAP）催化剂的情况下，所得到的催化剂在2-芳基丙烯酸的不对称氢化反应中比相应的均相Ru（BINAP）催化剂更为活性。这些可溶性聚酯支撑的催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，然后重复使用而不会失去活性和选择性。