3-phenylisoquinoline 2-oxide | 51787-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylisoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 3-phenylisoquinoline N-oxide；3-phenylisoquinoline-N-oxide；3-Phenylisochinolin-N-oxid；2-oxido-3-phenylisoquinolin-2-ium
• CAS: 51787-71-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: YLCJJFSJJVRQJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  476.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylisoquinoline 2-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以67%的产率得到1-氯-3-苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃的亚氨基环化反应在室温下高区域选择性异喹啉的合成

  摘要：

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800341
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-3-甲酸 在 过氧化脲素 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸酐 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-phenylisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Decarboxylative Cross-Coupling of Carboxy Isoquinoline N-Oxides

  摘要：

  A straightforward method for direct decarboxylative arylation of 1- and 3-carboxy isoquinaldic acid N-oxides with aryl iodides is reported. The reaction proceeded selectively at the carboxy function site to exclusively give the corresponding C-(1) or C-(3) arylated product. This methodology tolerates various aryl iodides substituted by electronically different groups. Combined with subsequent Reissert-Henze chlorination and SNAr amination, the decarboxylative arylation provides an efficient access to 1,3-functionalized isoquinoline-based antitumor agent.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00475

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-(Isoquinolin-1-yl)sulfonamides via Ag₂O-Catalyzed Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Benchtop Stabilized Ketenimines
  作者：Sepideh Hayatgheybi、Hormoz Khosravi、Hossein Zahedian Tejeneki、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00937

  日期：2021.5.7

  this project, a moderately efficient approach to multisubstituted N-(isoquinolin-1-yl)sulfonamide derivatives was illustrated, utilizing ortho-alkynylbenzaldoximes and zwitterionic ketenimine salts in a tandem reaction catalyzed by silver oxide. The oxophilicity of Ag2O, along with its nature as Lewis acid, pave the way for a smooth [3 + 2] cycloaddition between isoquinoline N-oxides and ketenimine species

  在该项目中，通过在氧化银催化的串联反应中使用邻炔基苯甲醛肟和两性离子烯酮亚胺盐，说明了一种中等有效的多取代N- (异喹啉-1-基)磺酰胺衍生物方法。Ag 2 O的亲氧性及其作为路易斯酸的性质为异喹啉N氧化物和烯酮亚胺之间的 [3 + 2] 环加成顺利进行铺平了道路，这是该反应的关键步骤。DFT 计算表明硝酮和烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成通过选择性逐步机制进行。
• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• Palladium-catalyzed oxidative carbamoylation of isoquinoline N-oxides with formylamides by means of dual C–H oxidative coupling
  作者：Bo Yao、Chen-Liang Deng、Yan Liu、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc10140e

  日期：——

  A new palladium-catalyzed oxidative carbamoylation reaction of isoquinoline N-oxides with formylamides for the synthesis of isoquinoline-1-carboxamides is described.

  用钯催化的氧化羰胺化反应合成异喹啉-1-甲酰胺，描述了一种新的方法，该方法使用异喹啉N-氧化物和甲酰胺。
• KMnO4-mediated direct C2-selective C−H arylation of quinoline N-oxides with aromatic hydrazines
  作者：Jin-Wei Yuan、Wei-Jie Li、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.070

  日期：2017.1

  An efficient protocol for the synthesis of 2-arylquinoline N-oxides has been developed via KMnO4-mediated cross-coupling reaction of quinoline N-oxides with aromatic hydrazines in moderated to good yields. The reactions proceeded efficiently over a broad range of substrates with excellent regioselectivity and functional group tolerance.

  2- arylquinoline合成中的高效的协议Ñ -oxides已经开发通过的KMnO 4介导的交叉偶联喹啉的反应Ñ -oxides与芳族肼在放缓至良好的产率。反应在具有优异的区域选择性和官能团耐受性的广泛底物上有效进行。
• Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of Pyridine <i>N</i>-Oxides: Highly Selective Alkenylation and Direct Arylation with Unactivated Arenes
  作者：Seung Hwan Cho、Seung Jun Hwang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja8026295

  日期：2008.7.1

  Two catalytic protocols of the oxidative C-C bond formation have been developed on the basis of the C-H bond activation of pyridine N-oxides. Pd-catalyzed alkenylation of the N-oxides proceeds with excellent regio-, stereo-, and chemoselectivity, and the corresponding ortho-alkenylated N-oxide derivatives are obtained in good to excellent yields. Direct cross-coupling reaction of pyridine N-oxides

  在吡啶 N-氧化物的 CH 键活化的基础上开发了两种氧化 CC 键形成的催化方案。Pd 催化的 N-氧化物的烯基化以优异的区域选择性、立体选择性和化学选择性进行，并且相应的邻位烯基化 N-氧化物衍生物以良好到优异的产率获得。在 Pd 催化剂和 Ag 氧化剂的存在下，还开发了吡啶 N-氧化物与未活化芳烃的直接交叉偶联反应，这提供了具有高位点选择性的邻芳基化吡啶 N-氧化物产物。