2-(3-chloro-phenyl)-acetoacetonitrile | 14123-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-phenyl)-acetoacetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Chlor-phenyl)-acetoacetonitril；2-(3-Chloro-phenyl)-3-oxo-butyronitrile；2-(3-Chlorophenyl)-3-oxobutanenitrile
• CAS: 14123-79-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: MNRQQONRVUGHLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  265.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-phenyl)-acetoacetonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-氯苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  芳香族氨基酸羟化酶抑制剂。1.卤代苯丙氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00300a004
• 作为产物：
  描述：

  间氯氰苄 、 乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(3-chloro-phenyl)-acetoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Acetyl-3-aminopyrazoles block the non-canonical NF-kB cascade by selectively inhibiting NIK

  摘要：

  由于击中导向优化，氨基吡唑3a是一种选择性超过44种激酶的NIK抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8md00068a

文献信息

• Oxidative aromatic C–N bond formation: convenient synthesis of N-amino-3-nitrile-indoles via FeBr3-mediated intramolecular cyclization
  作者：Zisheng Zheng、Lina Tang、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi、Yunfei Du、Daisy Zhang-Negrerie

  DOI：10.1039/c1ob05069a

  日期：——

  functionalized N-amino-3-nitrile-indole derivatives are obtained via an intramolecular hetero-cyclization of 2-aryl-3-substituted hydrazono-alkylnitriles using FeBr3 as a single electron oxidant. This approach allows the N-moiety on the side-chain to be annulated to the benzene ring during the final synthetic step via direct oxidative aromatic C–N bond formation.

  通过使用FeBr 3作为单电子氧化剂，通过2-芳基-3-取代的肼基-烷基腈的分子内杂环化，可获得各种官能化的N-氨基-3-腈-吲哚衍生物。这种方法允许在最后的合成步骤中，通过直接氧化芳族C–N键的形成，将侧链上的N部分环合到苯环上。
• Synthesis of 1,2-Diketones from β-Keto Nitriles via a Protection-Oxidative-Decyanation-Deprotection Protocol
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Yu Liu、Xiliu Yun、Daisy Zhang-Negrerie、Jianhui Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1260156

  日期：2011.9

  were prepared from β-keto nitriles via a three-step protocol including the protection of the ketones with methoxyamine, oxidative decyanation, and microwave-assisted deprotection in the final step. This approach provides a novel and efficient access to a wide scope of symmetric and unsymmetric 1,2-diketones using molecular oxygen as the oxidant in the decyanation process. β-keto nitriles - oxygen - oxidative

  通过三步方案从β-酮腈制备了各种1,2-二酮，包括在最后一步用甲氧基胺保护酮，氧化脱氰和微波辅助脱保护。这种方法在脱氰过程中使用分子氧作为氧化剂，提供了一种新颖而有效的途径，可以广泛地使用对称和不对称的1,2-二酮。 β-酮腈-氧气-氧化脱氰-微波-1,2-二酮
• Simple Conversion of Enamines to 2<i>H</i>-Azirines and Their Rearrangements under Thermal Conditions
  作者：Xiaoxun Li、Yunfei Du、Zhidan Liang、Xiangke Li、Yan Pan、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol9006663

  日期：2009.6.18

  A variety of substituted enamine derivatives were first found to be conveniently converted to the corresponding 2H-azirines mediated by phenyliodine (III) diacetate (PIDA). The formed 2-aryl-2H-azirines could be applied in the synthesis of indole-3-carbonitriles or isoxazoles via thermal rearrangements.

  首先发现各种取代的烯胺衍生物可方便地转化为由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的相应的2 H-叠氮基。形成的2-芳基-2 H-叠氮基可以通过热重排用于合成吲哚-3-腈或异恶唑。
• Iodobenzene Dichloride/Zinc Chloride-Mediated Synthesis of <i>N</i> -Alkoxyindole-3-carbonitriles from 3-Alkoxyimino-2-arylalkylnitriles via Intramolecular Heterocyclization
  作者：Zhongxiang Yun、Ran Cheng、Jiyun Sun、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201701111

  日期：2018.1.17

  heterocyclization of the readily available 3‐alkoxyimino‐2‐arylalkylnitriles mediated by iodobenzene dichloride/zinc chloride. The mechanism of the reaction proposes the formation of a key intermediate of nitrenium cation from a chlorination and dechlorination process facilitated by the hypervalent iodine reagent and Lewis acid respectively.

  在温和条件下，通过二氯化碘苯/氯化锌介导的现成的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环化作用，合成了一系列N-烷氧基吲哚-3-腈。该反应的机理建议由高价碘试剂和路易斯酸分别促进的氯化和脱氯过程中形成nitr阳离子的关键中间体。
• Organic compounds
  申请人：Bold Guido

  公开号：US20050222171A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to the use of pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds and salts thereof in the treatment of kinase dependent diseases and for the manufacture of pharmaceutical preparations for the treatment of said diseases, novel pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds, and a process for the preparation of the novel pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds.

  该发明涉及在激酶依赖性疾病的治疗中使用吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物及其盐，并用于制备用于治疗该类疾病的药物制剂，新型吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物，以及制备新型吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物的方法。