ethyl (4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-5-phenylpentanoate | 112271-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 112271-08-6；145889-53-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: TXPAPGXWGNAYCX-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.0-68.0 °C
• 沸点：
  456.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-5-phenylpentanoate 在 甲醇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四氯化钛 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.05h， 生成 tert-butyl ((6R,15R,16R)-6-benzyl-15-hydroxy-2,2-dimethyl-4,8,13-trioxo-17-phenyl-3-oxa-5,9,12-triazaheptadecan-16-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MULTIFUNCTIONAL PEPTIDASE INHIBITORS, ESPECIALLY FOR MEDICAL USE
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PEPTIDASE MULTIFONCTIONNELS, PARTICULIÈREMENT DESTINÉS À UN USAGE MÉDICAL

  摘要：

  该发明涉及通式（1）的化合物或其与有机和/或无机酸形成的酸盐；以及通式（1）化合物在医药中的应用。

  公开号：

  WO2011026781A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel multifunctional peptidase inhibitors, especially for medical use

  摘要：

  该发明涉及通式（1）的化合物或其与有机和/或无机酸形成的酸盐；以及通式（1）化合物在医药中的应用。

  公开号：

  EP2292589A1

文献信息

• An improved synthesis of β-keto ester units in didemnins, using 2,2'-carbonyl-bis(3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine)
  作者：Patrick Jouin、Joël Poncet、Marie-Noelle Dufour、Isabelle Maugras、Antoine Pantaloni、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85253-5

  日期：——

  N-protected α-amino acids and O-protected α-hydroxy acids with 2,2'-carbonylbis (3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine) 6 provide a stable activated intermediate 7 suitable for the synthesis of β-keto ester 8. This activation was used in the preparation of the non-proteogenic units 1st 1 and Hip 4 present in the cyclodepsipeptides didemnins isolated from the tunicates Didemnidae.

  N保护的α-氨基酸和O保护的α-羟基酸被2,2'-羰基双（3,5-二氧代-4-甲基-1,2,4-氧二唑烷）6活化后得到稳定的中间体7适用于合成β-酮酸酯8。该活化被用于制备存在于从被膜Didemnidae分离的环二肽二聚体素中的非蛋白质形成单元1st 1和Hip 4。
• NOVEL MULTIFUNCTIONAL PEPTIDASE INHIBITORS, ESPECIALLY FOR MEDICAL USE
  申请人：Ansorge Siegfried

  公开号：US20120258960A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The invention relates to compounds of the general formula (1) or the acid addition salts thereof with organic and/or inorganic acids; as well as to the use of the compounds of the general formula (1) in medicine.
• [EN] NOVEL MULTIFUNCTIONAL PEPTIDASE INHIBITORS, ESPECIALLY FOR MEDICAL USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PEPTIDASE MULTIFONCTIONNELS, PARTICULIÈREMENT DESTINÉS À UN USAGE MÉDICAL
  申请人：IMTM GMBH

  公开号：WO2011026781A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to compounds of the general formula (1) or the acid addition salts thereof with organic and/or inorganic acids; as well as to the use of the compounds of the general formula (1) in medicine.

  该发明涉及通式（1）的化合物或其与有机和/或无机酸形成的酸盐；以及通式（1）化合物在医药中的应用。
• Novel multifunctional peptidase inhibitors, especially for medical use
  申请人：IMTM GmbH

  公开号：EP2292589A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  The invention relates to compounds of the general formula (1) or the acid addition salts thereof with organic and/or inorganic acids; as well as to the use of the compounds of the general formula (1) in medicine.

  该发明涉及通式（1）的化合物或其与有机和/或无机酸形成的酸盐；以及通式（1）化合物在医药中的应用。