ethyl 3-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]-3-oxopropanoate | 1426548-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 1426548-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: FILZHLFKDGLBET-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]-3-oxopropanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 反应 39.0h， 以99%的产率得到ethyl (R)-2-diazo-3-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  利用环丙烷中间体合成稠环γ-内酯的多功能方法

  摘要：

  已经证明了对γ-内酯骨架重排的高效酸催化的环丙基酯，并将其用于合成多种双环和三环官能化内酯，刚性和高度紧凑的结构，以用作生物探针。

  DOI：

  10.1021/ol400362t
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 (3aS)-1-(2-methylphenyl)-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.03h， 生成 ethyl 3-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  利用环丙烷中间体合成稠环γ-内酯的多功能方法

  摘要：

  已经证明了对γ-内酯骨架重排的高效酸催化的环丙基酯，并将其用于合成多种双环和三环官能化内酯，刚性和高度紧凑的结构，以用作生物探针。

  DOI：

  10.1021/ol400362t

文献信息

• Versatile Approaches for the Synthesis of Fused-Ring γ-Lactones Utilizing Cyclopropane Intermediates
  作者：Timothy R. Newhouse、Philip S. J. Kaib、Andrew W. Gross、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol400362t

  日期：2013.4.5

  A highly effective acid-catalyzed cyclopropyl ester to γ-lactone skeletal rearrangement has been demonstrated and applied to the synthesis of a variety of bi- and tricyclic functionalized lactones, rigid and highly compact structures for use as biological probes.

  已经证明了对γ-内酯骨架重排的高效酸催化的环丙基酯，并将其用于合成多种双环和三环官能化内酯，刚性和高度紧凑的结构，以用作生物探针。