(E)-3,5-hexadienoyl chloride | 73670-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E)-3,5-hexadienoyl chloride
• 英文别名: 3(E),5-hexadienyl chloride；3,5-hexadienoyl chloride；hexadienoyl chloride；(3E)-hexa-3,5-dienoyl chloride
• CAS: 73670-84-5
• 化学式: C₆H₇ClO
• 分子量: 130.574
• InChiKey: DZAKSUJUIDXBPF-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,5-hexadienoyl chloride 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 20.08h， 生成 (4aS^*,8aS^*)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-perhydroisoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of N-dienoyl acrylimidates. An efficient approach for the synthesis of hexahydroisoquinolones and hexahydroisoindolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a021
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 草酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3,5-hexadienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的乙烯基酰亚胺：（±）-铝环戊烷的合成

  摘要：

  N-酰基乙烯基酰亚胺的分子内Diels-Alder反应可快速进入顺式融合的六氢异喹诺酮类化合物。该方法已用于育亨宾生物碱（±）-铝环戊烷的简明合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01093-5

文献信息

• [EN] UV ABSORBING COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING SAME AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ABSORBANT LES UV, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORAL SUNSCREEN PTY LTD

  公开号：WO2015006803A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  There is provided a range of novel compounds which have been demonstrated to have useful UV absorbing properties. These compounds will find use in a range of applications such as active components in sunscreen formulations, paints, plastics, fabrics, glass and UV protective coatings.

  提供了一系列新化合物，已经证明具有有用的吸收紫外线性能。这些化合物将在各种应用中发挥作用，如防晒霜配方中的活性成分、油漆、塑料、织物、玻璃和紫外线防护涂料。
• Comparative reactivity of N′-(5-benzoyl/ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl-N,N-dimethylformamidines with ketenes
  作者：Parvesh Singh、Alka Marwaha、Harmeet Singh、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.008

  日期：2005.12

  N,N-dimethylformamidines (1a and 1b), tremendously influenced by the electronic nature of the substituents on C-5 of the thiazolic ring with various monosubstituted and conjugated ketenes is reported herein. The DA cycloadditions of the dienyl pyrimidinone 3h with both symmetrical as well as unsymmetrical dienophiles leading to the formation of various thiazolic pyrimidinone derivatives are also reported

  N '-[（5-苯甲酰基和乙氧基羰基）噻唑-2-基] -N，N-二甲基甲am（1a和1b）的反应性的比较说明，在很大程度上受取代基在C-5上C-5的电子性质的影响本文报道了具有各种单取代的和共轭的烯酮的噻唑环。还报道了二烯基嘧啶酮3h与对称和非对称亲二烯体的DA环加成导致形成各种噻唑基嘧啶酮衍生物。
• Nonpeptide mimetics of .beta.-turns: a facile oxidative intramolecular cycloaddition of an azodicarbonyl system
  作者：Michael. Kahn、Susanne. Wilke、Barbara. Chen、Kagari. Fujita

  DOI：10.1021/ja00213a055

  日期：1988.3

  Addition de Diels Alder du [benzyl α-(dioxo-3,7 tetrahydro-4,5,6,7 diazepine-1,2yl-4) benzyl] amide de l'acide hexadiene-3,5oique: formation d>un compose tricyclique qui se transforme ensuite par methanolyse ou addition de Gly-OEt en derive de pyridazino [1,2-a] diazepine-1,2

  Addition de Diels Alder du [benzyl α-(dioxo-3,7 tetrahydro-4,5,6,7 dizepine-1,2yl-4) benzyl] amide de l'acide hexadiene-3,5oique：形成 d>un compose tricyclique qui se transforme ensuite par 甲醇分解 ou 加成 de Gly-OEt en 衍生 de pyridazino [1,2-a] diazepine-1,2
• The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of N-dienoyl acrylimidates. New methodology for the construction of nitrogen heterocycles.
  作者：K.J. Shea、J.J. Svoboda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85076-5

  日期：1986.1

  N-(3,5-Hexadienoyl)-acrylimidates, which have been synthesized by acylation of 2-ethoxy-1-aza-1,3-butadienes with 3,5-hexadienoyl chloride, are found to undergo facile Intramolecular Diels-Alder cycloadditions to afford predominately cis-hexahydroisoquinolines in good yields.

  N-（3,5-己二烯酰基）-丙烯酰胺酯，已通过2-乙氧基-1-氮杂-1,3-丁二烯与3,5-己二酰氯的酰化反应合成，发现它们容易进行分子内Diels-Alder环加成反应以高收率得到主要为顺式-六氢异喹啉。
• Total Syntheses of (±)-β-Erythroidine and (±)-8-oxo-β-Erythroidine by an Intramolecular Diels−Alder Cycloaddition of a 2-Amidoacrolein
  作者：Yong He、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol061267r

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] The total syntheses of (+/-)-beta-erythroidine and (+/-)-8-oxo-beta-erythroidine are described. The tetracyclic ring system of the natural products was quickly assembled by a strategy that features a retrocycloaddition/cycloaddition reaction of an amidodioxin, an intramolecular Heck reaction, and a 6pi-electrocyclic ring closure of a dienoic acid.

  [反应：见正文]描述了（+/-）-β-类胡萝卜素和（+/-）-8-氧代-β-类胡萝卜素的总合成。天然产物的四环系统是通过一种策略快速组装的，该策略具有酰胺二恶英的逆向加成/环加成反应，分子内Heck反应和二烯酸的6pi-电子环闭环。