1-O-benzyl 2-O-tert-butyl 2-hydroxy-5-methyl-3-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydroindole-1,2-dicarboxylate | 161330-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl 2-hydroxy-5-methyl-3-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydroindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 161330-63-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: HOQCZRRGCXUCEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O-tert-butyl 2-hydroxy-5-methyl-3-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydroindole-1,2-dicarboxylate 在 钯 氢气 作用下， 以51%的产率得到tert-butyl 3-hydroxy-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻位三羰基的化学。乙烯基和炔属衍生物在取代吲哚合成中的用途

  摘要：

  乙烯基和炔属邻位三羰基衍生物作为亲二烯体参与狄尔斯-阿尔德反应，导致取代的吲哚以及它们的二氢和四氢衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88386-6
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 以 苯 为溶剂， 生成 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl 2-hydroxy-5-methyl-3-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydroindole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻位三羰基的化学。乙烯基和炔属衍生物在取代吲哚合成中的用途

  摘要：

  乙烯基和炔属邻位三羰基衍生物作为亲二烯体参与狄尔斯-阿尔德反应，导致取代的吲哚以及它们的二氢和四氢衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88386-6

文献信息

• The chemistry of vicinal tricarbonyls. Use of vinyl and acetylenic derivatives in the synthesis of substituted indoles
  作者：Harry H. Wasserman、Charles A. Blum

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88386-6

  日期：1994.12

  Vinyl and acetylenic vicinal tricarbonyl derivatives take part as dienophiles in Diels-Alder reactions leading to substituted indoles as well as to their dihydro and tetrahydro derivatives.

  乙烯基和炔属邻位三羰基衍生物作为亲二烯体参与狄尔斯-阿尔德反应，导致取代的吲哚以及它们的二氢和四氢衍生物。