p-nitrobenzyl 5(S)-carbapen-2-em-3-carboxylate | 75468-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 5(S)-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5S)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 75468-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: RANULWNCMYIEGJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 硫酸 、 水 、 臭氧 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 338.58h， 生成 p-nitrobenzyl 5(S)-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。十九。外消旋和对映体 p-nitrobenzyl carbapen-2-em-3-carboxylates 的合成

  摘要：

  从廉价的山梨酸开始，通过关键中间体氮杂环丁酮酯 4 制备了外消旋和对映异构对硝基苄基碳烯-2-em-3-羧酸酯 3、3a 和 3b，从而建立了对硝基苄酯的全合成天然产品 SQ 27,860。对氮杂环丁酮薄荷酯 12 很容易实现光学拆分。还建立了绝对构型。

  DOI：

  10.1139/v83-391

文献信息

• Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. XIX. Syntheses of racemic and enantiomeric p-nitrobenzyl carbapen-2-em-3-carboxylates
  作者：Yasutsugu Ueda、Christopher E. Damas、Vivianne Vinet

  DOI：10.1139/v83-391

  日期：1983.10.1

  Racemic and enantiomeric p-nitrobenzyl carbapen-2-em-3-carboxylates 3, 3a, and 3b were prepared starting from inexpensive sorbic acid through the key intermediates, azetidinone esters 4, thus establishing a total synthesis of the p-nitrobenzyl ester of a natural product SQ 27,860. Optical resolution was achieved readily on azetidinone menthyl esters, 12. The absolute configurations were also established

  从廉价的山梨酸开始，通过关键中间体氮杂环丁酮酯 4 制备了外消旋和对映异构对硝基苄基碳烯-2-em-3-羧酸酯 3、3a 和 3b，从而建立了对硝基苄酯的全合成天然产品 SQ 27,860。对氮杂环丁酮薄荷酯 12 很容易实现光学拆分。还建立了绝对构型。