5-benzyl-2,4-pyrrolidinedione | 88517-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-2,4-pyrrolidinedione
• 英文别名: 5-benzyltetramic acid；5-benzylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 88517-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: KXJCIAXLTIETRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-2,4-pyrrolidinedione 在 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基对苯二酚 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (3aR,4S,7S,7aS)-2-Benzoyl-3-benzyl-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-5-trimethylsilanylmethyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cytochalasin D isoindolone unit: solutions to the problem of regiochemistry in N-benzoylpyrrolinone Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a034
• 作为产物：
  描述：

  1,1-ethylenedioxy-3-(cis-hexen-1-yl)-3-(p-toluenesulfonyl)cyclopentane 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-benzyl-2,4-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cytochalasin D isoindolone unit: solutions to the problem of regiochemistry in N-benzoylpyrrolinone Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a034

文献信息

• Structure Property Relationships of Carboxylic Acid Isosteres
  作者：Pierrik Lassalas、Bryant Gay、Caroline Lasfargeas、Michael J. James、Van Tran、Krishna G. Vijayendran、Kurt R. Brunden、Marisa C. Kozlowski、Craig J. Thomas、Amos B. Smith、Donna M. Huryn、Carlo Ballatore

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01963

  日期：2016.4.14

  physicochemical properties of carboxylic acid isosteres would be desirable to enable more informed decisions of potential replacements to be used for analog design. Herein we report the structure–property relationships (SPR) of 35 phenylpropionic acid derivatives, in which the carboxylic acid moiety is replaced with a series of known isosteres. The data set generated provides an assessment of the relative

  用替代结构或（生物）-等位异构体取代羧酸是药物化学中的经典策略。基本的基本原理是，通过维持对于生物活性至关重要的羧酸特征，但适当地改变其理化性质，可以得到改进的类似物。在这种情况下，需要对羧酸等排物的物理化学性质进行系统的评估，以使对于类似设计的潜在替代品的更明智的决定成为可能。本文中，我们报告了35种苯基丙酸衍生物的结构-性质关系（SPR），其中羧酸部分被一系列已知的等排物取代。生成的数据集提供了对这些替代物与羧酸类似物相比对物理化学性质的相对影响的评估。因此，本研究为如何合理应用羧酸官能团的等排取代物提供了一个框架。
• An efficient 3(C)-acylation of tetramic acids involving acyl migration of 4(O)-acylates.
  作者：Kozo Hori、Mikio Arai、Keiichi Nomura、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1248/cpb.35.4368

  日期：——

  3 (C) -Acylation of 3-unsubstituted tetramic acids with carboxylic acid has been achieved by two sequential reactions in one flask : (1) 4 (O) -acylation in the presence of DCC and a catalytic amount of DMAP, and (2) 4 (O) →3 (C) acyl-migration promoted by adding Et3N.

  3 (C) -未取代的四氟酸与羧酸的酰化反应已通过在一个烧瓶中进行的两步连续反应实现： (1) 在DCC和催化量DMAP存在下进行4 (O) -酰化； (2) 通过加入Et3N促进4 (O) → 3 (C) 酰基迁移。
• A Short and Elegant Synthesis of (±)-Streptopyrrolidine
  作者：Zurina Shaameri、Sharifah Hidayah Sharif Ali、Mohd Fazli Mohamat、Bohari M. Yamin、Ahmad Sazali Hamzah

  DOI：10.1002/jhet.1078

  日期：2013.3

  A brief and efficient approach for the synthesis of (±)‐5‐benzyl‐4‐hydroxy‐2‐pyrrolidine (1) from phenylalanine racemate is described. The key step is the stereocontrolled reduction of the keto functionality of benzylated pyrrolidinone intermediate (6) via sodium borohydride in carboxylic acid medium furnishing both (R,R)‐ and (S,S)‐configured diastereomers. The natural (R,R) enantiomer (2), however

  描述了一种由苯丙氨酸外消旋体合成（±）-5-苄基-4-羟基-2-吡咯烷（1）的简便有效方法。关键步骤是在提供（R，R）和（S，S）构型的非对映异构体的羧酸介质中通过硼氢化钠立体控制降低苄基吡咯烷酮中间体（6）的酮官能度。然而，天然的（R，R）对映异构体（2）从其外消旋混合物中结晶出来。2的结构已通过NMR，IR，元素分析仪和单晶X射线晶体学技术确认。
• Jones, Raymond C. F.; Begley, Michael J.; Peterson, Graeme E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1959 - 1968
  作者：Jones, Raymond C. F.、Begley, Michael J.、Peterson, Graeme E.、Sumaria, Suresh

  DOI：——

  日期：——
• An unusual bond migration during -acylation of tetramic acids
  作者：Raymond C.F. Jones、Graeme E. Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86249-8

  日期：1983.1