(S)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol | 1314036-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: (1S)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 1314036-64-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: MTRHTGYVJNOERG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-1,3-bis[(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)propyl]-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙烯酯介导的乙醛不对称交叉羟醛反应合成 α,β-不饱和 δ-内酯：机理见解

  摘要：

  已经开发了涉及从乙酸乙烯酯原位生成乙醛的串联不对称交叉羟醛反应，可以解决与乙醛处理相关的挑战。简单的方案、温和的反应条件以及有机催化剂与生物催化剂的独特协调，使该方法成为合成不对称 β-羟基醛的宝贵工具。通过使用这种方法，我们从不对称 β-羟基醛和酮中获得了具有高对映选择性的 α,β-不饱和 δ-内酯以及异色酮。还进行了系统密度泛函理论 (DFT) 研究，以深入了解氢键在乙醛的不对称交叉羟醛反应和 δ-内酯合成中的关键顺/反异构化步骤中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402551
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 对硝基苯甲醛 在 Novozym 435 lipase 、 (R)-2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]羟甲基}吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 以94%的产率得到(S)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙烯酯介导的乙醛不对称交叉羟醛反应合成 α,β-不饱和 δ-内酯：机理见解

  摘要：

  已经开发了涉及从乙酸乙烯酯原位生成乙醛的串联不对称交叉羟醛反应，可以解决与乙醛处理相关的挑战。简单的方案、温和的反应条件以及有机催化剂与生物催化剂的独特协调，使该方法成为合成不对称 β-羟基醛的宝贵工具。通过使用这种方法，我们从不对称 β-羟基醛和酮中获得了具有高对映选择性的 α,β-不饱和 δ-内酯以及异色酮。还进行了系统密度泛函理论 (DFT) 研究，以深入了解氢键在乙醛的不对称交叉羟醛反应和 δ-内酯合成中的关键顺/反异构化步骤中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402551

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Direct Cross-Aldol Reaction of Acetaldehyde
  作者：Shenshen Hu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201100267

  日期：2011.6

  The first primary aminocatalytic direct cross-aldol reaction of acetaldehyde is presented. Among the various vicinal diamines screened, the L-tert-leucine derivative 1c in conjunction with (H4SiW12O40)0.25 was identified as the optimal catalyst; good catalytic activity (up to 99 % yield in 4 h), and high enantioselectivities (up to 92 % ee) were achieved for a range of donors, including aromatic aldehydes

  介绍了乙醛的第一个伯氨基催化直接交叉羟醛反应。在筛选的各种邻二胺中，L-叔亮氨酸衍生物1c与(H4SiW12O40)0.25结合被确定为最佳催化剂；对一系列供体（包括芳香醛和靛红衍生物）实现了良好的催化活性（4 小时内高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 92% ee）。乙醛水溶液和三聚乙醛可以方便地应用于该系统。
• Organocatalytic Direct Asymmetric Crossed-Aldol Reactions of Acetaldehyde in Aqueous Media
  作者：Yupu Qiao、Qiankun Chen、Sirong Lin、Bukuo Ni、Allan D. Headley

  DOI：10.1021/jo302442g

  日期：2013.3.15

  dioctylamino group in the presence of a newly developed ionic liquid supported (ILS) benzoic acid as cocatalyst, is shown to be an effective catalytic system for the asymmetric direct crossed-aldol reaction of acetaldehyde in aqueous media using brine. For the reactions studied, the catalyst loading could be reduced to 5 mol %; high yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 92% ee) were also

  一种新型的基于二芳基脯氨醇的新型催化剂，在新开发的离子液体负载的（ILS）苯甲酸作为助催化剂的存在下，含有二辛基氨基，是一种有效的催化体系，用于乙醛的不对称直接交叉-羟醛反应在盐水中的水性介质中。对于所研究的反应，催化剂的载量可以降低至5mol％；优选地，催化剂的载量可以降低至5mol％。对于多种芳族醛，还实现了高收率（高达97％）和高对映选择性（高达92％ee）。
• Tandem Catalysis by Lipase in a Vinyl Acetate-Mediated Cross-Aldol Reaction
  作者：Manjeet Kumar、Bhahwal A. Shah、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1002/adsc.201000980

  日期：2011.5

  The lipase Novozym435 (0.6% w/w) was used in tandem with organocatalysts in a first vinyl/isopropenyl acetate‐mediated aldol reaction. The reaction was facilitated through the lipase‐catalyzed in situ generation of acetaldehyde/acetone. The important features of the present methodology include the mild and facile reaction conditions, regenerability of the lipase, comparatively high yields and minimal

  脂肪酶Novozym435（0.6％w / w）与乙酸乙烯酯/异丙烯基乙酸酯介导的醛醇缩合反应中的有机催化剂一起使用。该反应通过脂肪酶催化的乙醛/丙酮原位生成而得以促进。本方法的重要特征包括温和且容易的反应条件，脂肪酶的可再生性，相对高的收率和最小的副产物形成。
• Selective photocatalytic C–C bond cleavage under ambient conditions with earth abundant vanadium complexes
  作者：Sarifuddin Gazi、Wilson Kwok Hung Ng、Rakesh Ganguly、Adhitya Mangala Putra Moeljadi、Hajime Hirao、Han Sen Soo

  DOI：10.1039/c5sc02923f

  日期：——

  Chemoselective aliphatic carbon–carbon bond activation photocatalyzed by vanadium oxo complexes under ambient conditions and visible light.

  在环境条件下和可见光下，钒氧配合物光催化的化学选择性脂肪族碳-碳键活化。
• [EN] SELECTIVE CARBON-CARBON BOND CLEAVAGE BY EARTH ABUNDANT VANADIUM COMPOUNDS UNDER VISIBLE LIGHT PHOTOCATALYSIS<br/>[FR] CLIVAGE SÉLECTIF DES LIAISONS CARBONE-CARBONE PAR DES COMPOSÉS DE VANADIUM ABONDANTS SUR TERRE SOUS L'EFFET D'UNE PHOTOCATALYSE ACTIVÉE PAR UNE LUMIÈRE VISIBLE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2016126207A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided herein a vanadium(V) complex of formula I, where R1 to R8 are as defined herein. Also provided herein are reactions making use of the vanadium(V) complex of formula I, such as selective sp3-sp3 carbon-carbon bond cleavage under visible light photocatalysis and photodegradation of lignin.

  本文提供了一种符号为I的钒(V)配合物，其中R1至R8如本文所定义。本文还提供了利用符号为I的钒(V)配合物进行的反应，例如在可见光光催化下选择性sp3-sp3碳-碳键裂解和木质素的光降解。