(p-Chlor-benzyl)-vinyl-ether | 26437-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-Chlor-benzyl)-vinyl-ether
• 英文别名: 1-Chloro-4-[(ethenyloxy)methyl]benzene；1-chloro-4-(ethenoxymethyl)benzene
• CAS: 26437-93-4
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: JYIPVOPVXAKLMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-101 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-Chlor-benzyl)-vinyl-ether 、 1,4-萘醌 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-((4-chlorobenzyl)oxy)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃直接交叉偶联取代苯环的构建：快速合成1,4-萘醌及其衍生物的途径

  摘要：

  应对变化：缺电子的1,4-苯醌或其衍生物与富电子的烷基乙烯基醚的直接交叉偶联以串联方式进行，以产生具有良好选择性和良好至极佳收率的取代苯环（请参见方案） ）。该反应具有快速合成各种取代的苯环的潜力，因为它不受取代基作用的限制。

  DOI：

  10.1002/anie.201103380
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 4-氯苯甲醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(p-Chlor-benzyl)-vinyl-ether
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚与氢化硅烷的钌催化反应中的乙烯基聚合与[1,3] O至C重排

  摘要：

  在钌催化的氢化硅烷反应中，研究了乙烯基聚合和乙烯基醚的[1,3] O到C重排这两个反应。反应途径取决于乙烯基醚的取代基，特别是烷氧基的取代基。伯，仲和叔烷基乙烯基醚ROCH CH 2容易聚合，以高收率得到相应的聚合物。当R是给电子的苄基时，该反应未得到聚乙烯基醚，但导致[1,3] O至C重排，得到相应的醛RCH 2CHO的产量中等至良好。当使用具有α-取代基的乙烯基醚作为起始原料以高产率得到相应的酮时，选择性地进行重排。在催化量的氢硅烷的情况下，重排选择性地产生了酮或醛。形成鲜明对比的是，使用过量的氢硅烷导致重排，随后还原形成的羰基以良好的产率得到相应的甲硅烷基醚。讨论了催化活性物质的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.025

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide-stabilised palladium nanoparticles combined with bathophenanthroline as catalyst for transfer vinylation of alcohols from vinyl ether
  作者：Kazuki Tabaru、Masato Nakatsuji、Satoshi Itoh、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/d1ob00369k

  日期：——

  We report N,N-dimethylformamide-stabilised Pd nanoparticle (Pd NP)-catalysed transfer vinylation of alcohols from vinyl ether. Pd NPs combined with bathophenanthroline exhibited high catalytic activity. This reaction proceeded with low catalyst loading and the catalyst remained effective even after many rounds of recycling. The observation of the catalyst using transmission electron microscopy and

  我们报告了N , N-二甲基甲酰胺稳定的 Pd 纳米颗粒 (Pd NP) 催化的乙烯醚中醇的转移乙烯基化。Pd NPs与红菲咯啉结合表现出高催化活性。该反应在催化剂负载量低的情况下进行，即使经过多轮回收，催化剂仍然有效。使用透射电子显微镜和动态光散射对催化剂的观察表明 Pd NPs 没有有害的聚集。
• Asymmetric hydroarylation of vinyl ethers catalyzed by a hydroxoiridium complex: azoles as effective directing groups
  作者：Daisuke Yamauchi、Takahiro Nishimura、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1039/c7cc00238f

  日期：——

  Asymmetric hydroarylation of vinyl ethers using azoles as directing groups was realized by use of a hydroxoiridium/chiral phosphine catalyst.

  通过使用羟基铱/手性膦催化剂，以唑类作为指导基团实现了乙烯基醚的不对称加氢反应。
• Asymmetric Alkylation of <i>N</i>-Sulfonylbenzamides with Vinyl Ethers via C–H Bond Activation Catalyzed by Hydroxoiridium/Chiral Diene Complexes
  作者：Miyuki Hatano、Yusuke Ebe、Takahiro Nishimura、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/jacs.6b01591

  日期：2016.3.30

  Asymmetric alkylation of N-sulfonylbenzamides with vinyl ethers via a directed C-H bond activation gave high yields of the corresponding addition products with high branch- and enantioselectivity.

  N-磺酰基苯甲酰胺与乙烯基醚通过定向 CH 键活化的不对称烷基化产生具有高支链和对映选择性的相应加成产物的高产率。
• The Morita–Baylis–Hillman reaction for non-electron-deficient olefins enabled by photoredox catalysis
  作者：Long-Hai Li、Hao-Zhao Wei、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1sc06784b

  日期：——

  Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction, which is only applicable to electron-deficient olefins, has been achieved via visible-light induced photoredox catalysis in this report. A series of non-electron-deficient olefins underwent the MBH reaction smoothly via a novel photoredox-quinuclidine dual catalysis. The in situ formed key β-quinuclidinium radical intermediates, derived from the addition of olefins with quinuclidinium

  在本报告中，通过可见光诱导的光氧化还原催化实现了克服仅适用于缺电子烯烃的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应限制的策略。一系列非缺电子烯烃通过新型光氧化还原-奎宁环双催化顺利进行 MBH 反应。现场的形成的关键 β-quinuclidinium 自由基中间体，源自烯烃与 quinuclidinium 自由基阳离子的加成，用于实现非缺电子烯烃的 MBH 反应。在以前的报告的基础上，提出了一种合理的机制。还进行了机理研究，例如自由基探针实验和密度泛函理论 (DFT) 计算，以支持我们提出的反应途径。
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 601, p. 81,104
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——