(E)-Methyl 2-ethyl-4-phenylbut-3-enoate | 361447-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-Methyl 2-ethyl-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-ethyl-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 361447-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MHKTYTKLOSMJGH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Methyl 2-ethyl-4-phenylbut-3-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51 %的产率得到(E)-2-Ethyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子间 Aza-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化引发的立体特异性氨基环化

  摘要：

  在酸性反应条件 (TFA) 下，BocNR(OSO 2 R) 试剂的脱保护会触发带有亲核试剂的烯烃的分子间氨基环化。该过程基于一系列立体特异性分子间氮杂-Prilezhaev 氮丙啶化反应，然后由侧链亲核试剂进行立体特异性打开。

  DOI：

  10.1002/anie.202312797
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (E)-Methyl 2-ethyl-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子间 Aza-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化引发的立体特异性氨基环化

  摘要：

  在酸性反应条件 (TFA) 下，BocNR(OSO 2 R) 试剂的脱保护会触发带有亲核试剂的烯烃的分子间氨基环化。该过程基于一系列立体特异性分子间氮杂-Prilezhaev 氮丙啶化反应，然后由侧链亲核试剂进行立体特异性打开。

  DOI：

  10.1002/anie.202312797

文献信息

• New Results on the Triplet Photoreactivity of β,γ-Unsaturated Aldehydes: Diastereoselective Synthesis of Cyclopropanecarbaldehydes
  作者：Diego Armesto、Maria Ortiz、Antonia Agarrabeitia、Santiago Aparicio-Lara

  DOI：10.1055/s-2001-15059

  日期：——

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001. Article Identifier: 1437-210X,E;2001,0,08,1149,1158,ftx,en;C01001SS.pdf. © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York ISSN 0039-7881 Abstract: A comparative study on the triplet photoreactivity of a series of b,g-unsaturated aldehydes and methyl ketones has been carried out. Aldehydes 14 and 20 were found to undergo the oxa-dip-methane rearrangement yielding the corresponding

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1149,1158,ftx,en;C01001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：对一系列 b,g-不饱和醛和甲基酮的三重态光反应性进行了比较研究。发现醛 14 和 20 进行氧杂-浸甲烷重排，非对映选择性地产生相应的环丙烷甲醛 15 和 21。在某些情况下观察到脱羰和 1,3-羰基迁移，尽管这些反应不是通过 Norrish I 型机制发生的。
• Stereospecific Aminative Cyclizations Triggered by Intermolecular Aza‐Prilezhaev Alkene Aziridination
  作者：Matthew J. S. Smith、Wenbin Tu、Craig M. Robertson、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202312797

  日期：2023.11.27

  acidic reaction conditions (TFA), deprotection of BocNR(OSO2R) reagents triggers intermolecular aminative cyclizations of alkenes equipped with pendant nucleophiles. The processes are predicated on a sequence of stereospecific intermolecular aza-Prilezhaev aziridination followed by stereospecific opening by the pendant nucleophile.

  在酸性反应条件 (TFA) 下，BocNR(OSO 2 R) 试剂的脱保护会触发带有亲核试剂的烯烃的分子间氨基环化。该过程基于一系列立体特异性分子间氮杂-Prilezhaev 氮丙啶化反应，然后由侧链亲核试剂进行立体特异性打开。