(R)-N-mesyl-2-phenylaziridine | 360796-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-mesyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: (2R)-1-methylsulfonyl-2-phenylaziridine
• CAS: 360796-59-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: KXEHCVDRSLSPQT-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-mesyl-2-phenylaziridine 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(R)-2-[[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl](methyl)amino]-1-phenylethyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Methylsulfonyl-Based Sulfamide-Amine Alcohol as a Ligand for Enantioselective Alkynylation of Aldehydes

  摘要：

  Chiral methylsulfonyl-based sulfamide-amine alcohol (SAA) ligands were synthesized from commercially available starting materials in two simple steps Methylsulfonyl-based SAA ligands catalyzed the asymmetric alkynylation of various aldehydes using alkynylzinc to provide chiral propargyl alcohols with moderate to good enantioselectivity up to 83% ee

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(10)60106-4
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性路易斯酸介导的 N-H- 和 N-磺酰基氮丙啶与杂积烯的 (3+2) 环加成反应

  摘要：

  烷基和芳基异硫氰酸酯和碳二亚胺是与N-磺酰基-2-取代的氮丙啶和 2-苯基氮丙啶进行 (3+2) 环加成反应以合成亚氨基噻唑烷和亚氨基咪唑烷的有效底物。此外，可以完成N -H-和N-磺酰基氮丙啶与异硫氰酸酯的立体选择性（3+2）环加成，从而合成高度对映体富集的亚氨基噻唑烷。本文在这些化学、区域和非对映选择性转化的背景下提出了紧密离子对机制的证据。所证明的从杂环产物中除去磺酰基的能力显示了这些化合物对于进一步衍生化和应用的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303699