(1SR,2RS)-2-bromo-1-phenyl-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1SR,2RS)-2-bromo-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (1RS,2RS)-2-bromo-1-phenyl-1-propanol；2-bromo-1-phenylpropan-1-ol；anti-2-bromo-1-phenylpropan-1-ol；threo-2-Brom-1-phenyl-propanol-(1)；(1RS,2RS)-2-bromo-1-phenyl-propan-1-ol；(1RS:2RS)-2-Brom-1-phenyl-propanol-(1)；(1RS,2RS)-2-Brom-1-phenyl-propan-1-ol；(+/-)-threo-1-Phenyl-1-oxy-2-brompropan；'threo'-2-Brom-1-phenylpropanol；(1S,2S)-2-bromo-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: DQPOCQBOFYBAPK-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2RS)-2-bromo-1-phenyl-1-propanol 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 (1RS,2RS)-1-acetoxy-2-bromo-1-phenyl-propane
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 357,361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1SR,2RS)-2-bromo-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Villa; Taddei; Ferri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 1, p. 73 - 79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bromoformate formation in dimethylformamide
  作者：D.R. Dalton、R.C. Smith、D.G. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97850-0

  日期：1970.1

  Dimethylformamide (DMF) is shown to react in a stereospecific, regioselective fashion with bromonium, or α-bromocarbonium ions, generated from a variety of olefins and N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of water. The bromoformate is often accompanied by dibromide and bromohydrin; at least some of the latter arising from hydrolysis of the bromoformate. Although alkyl and aryl migration is not observed, rearrangement

  已显示二甲基甲酰胺（DMF）在水中存在下与由多种烯烃和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）生成的溴或α-溴碳鎓离子以立体选择性，区域选择性的方式反应。溴甲酸酯常伴有二溴化物和溴代醇。后者中的至少一些是由溴甲酸酯的水解引起的。尽管未观察到烷基和芳基迁移，但发现通过质子损失衍生自阳离子中间体的重排产物。通过使用DMF- 18 O阐明了溴甲酸酯的形成机理。
• Switching the reaction pathways of electrochemically generated β-haloalkoxysulfonium ions – synthesis of halohydrins and epoxides
  作者：Akihiro Shimizu、Ryutaro Hayashi、Yosuke Ashikari、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.3762/bjoc.11.27

  日期：——

  β-Haloalkoxysulfonium ions generated by the reaction of electrogenerated Br⁺ and I⁺ ions stabilized by dimethyl sulfoxide (DMSO) reacted with sodium hydroxide and sodium methoxide to give the corresponding halohydrins and epoxides, respectively, whereas the treatment with triethylamine gave α-halocarbonyl compounds.

  β-卤代烷氧基磺鎓离子由电化学生成的Br⁺和I⁺离子与二甲基亚砜（DMSO）稳定后，与氢氧化钠和甲氧基钠反应，分别生成相应的卤水合物和环氧化物，而与三乙胺处理则生成α-卤代羰基化合物。
• Halofunctionalization of alkenes by vanadium chloroperoxidase from Curvularia inaequalis
  作者：Jia Jia Dong、Elena Fernández-Fueyo、Jingbo Li、Zheng Guo、Rokus Renirie、Ron Wever、Frank Hollmann

  DOI：10.1039/c7cc03368k

  日期：——

  The vanadium-dependent chloroperoxidase from Curvularia inaequalis is a stable and efficient biocatalyst for the hydroxyhalogenation of a broad range of alkenes into halohydrins. Up to 1200000 TON with 69 s−1 TOF were observed for the biocatalyst. A bienzymatic cascade to yield epoxides as reaction products is presented.

  来自弯孢不动杆菌的钒依赖性氯过氧化物酶是一种稳定有效的生物催化剂，用于将多种烯烃羟基卤化为卤代醇。对于该生物催化剂，观察到高达1200万吨的TOS为69 s -1。提出了双酶级联反应以产生环氧化物作为反应产物。
• Remarkable difference of chemoselectivity in the reduction of α-bromo ketones with dibutyltin dihydride system
  作者：Ikuya Shibata、Kenji Nakamura、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97070-9

  日期：1990.1

  Remarkably different chemoselectivities were noted in the reduction of α-bromo ketones by -Bu2SnH2 system. Without additive, the reduction of α-bromo group took place. While. the addition of small amounts of p-Dinitrobenzene (DNB) caused the chemoselective reduction of carbonyl group.

  -Bu 2 SnH 2系统在α-溴代酮的还原中注意到了明显不同的化学选择性。在没有添加剂的情况下，发生了α-溴基团的还原。尽管。加入少量对二硝基苯（DNB）会导致羰基的化学选择性还原。
• Bromohydrin formation in aqueous dimethyl sulphoxide; electronic and steric effects
  作者：David R. Dalton、Ved P. Dutta

  DOI：10.1039/j29710000085

  日期：——

  elements of hypobromous acid (HOBr) to a selected group of olefins, with moist dimethyl sulphoxide as solvent-reactant and N-bromosuccinimide as the source of bromine, has been examined. In the absence of severe steric restrictions, the electronic effects have been observed to direct the addition in a Markownikoff sense. Highly hindered olefins and those wherein the electron density at the carbon–carbon

  的电子和空间效应在有规立构的作用的反式次溴酸（次溴酸）的烯烃的选定的一组中的元素的-addition，湿润二甲基亚砜作为溶剂-反应物和Ñ-溴代琥珀酰亚胺作为溴的来源，已经被研究过。在没有严格的空间限制的情况下，已经观察到电子效应以Markownikoff的意义指导添加。受阻高的烯烃和那些碳-碳双键的电子密度被吸电子取代基严重耗尽的烯烃无法反应。在类似的反应中显示出对碳离子重排的敏感性的类似系统在大多数情况下不能产生重排的产物。取决于起始烯烃的结构，认为该中间体最好以对称或不对称的溴离子表示。如果由于电子或空间效应而使HOBr元素的添加受阻，则溴代醇会伴有大量的二溴化物。