(E)-2-Ethyl-4-phenylbut-3-en-1-ol | 173523-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-Ethyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-ethyl-trans-4-phenyl-3-butene-1-ol
• CAS: 173523-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: OLMFCZNVCJZEGE-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Ethyl-4-phenylbut-3-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (E)-3-Ethyl-5-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和醛的三重态光反应性新结果：环丙烷甲醛的非对映选择性合成

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1149,1158,ftx,en;C01001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：对一系列 b,g-不饱和醛和甲基酮的三重态光反应性进行了比较研究。发现醛 14 和 20 进行氧杂-浸甲烷重排，非对映选择性地产生相应的环丙烷甲醛 15 和 21。在某些情况下观察到脱羰和 1,3-羰基迁移，尽管这些反应不是通过 Norrish I 型机制发生的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15059
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (E)-2-Ethyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子间 Aza-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化引发的立体特异性氨基环化

  摘要：

  在酸性反应条件 (TFA) 下，BocNR(OSO 2 R) 试剂的脱保护会触发带有亲核试剂的烯烃的分子间氨基环化。该过程基于一系列立体特异性分子间氮杂-Prilezhaev 氮丙啶化反应，然后由侧链亲核试剂进行立体特异性打开。

  DOI：

  10.1002/anie.202312797

文献信息

• [EN] CHIRAL ORGANOMETALLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIRAUX ORGANOMETALLIQUES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1996025420A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) A chiral, organometallic compound which, at a molecular level, has no C2 symmetry and comprises a carbon to carbon bond joining a chiral carbon atom to a carbon atom of a cyclopentadiene ring that is non-symmetrically substituted. Examples of such compounds include compounds of formula (I) wherein, X1 and X2 are, independently, groups which are removable during a chemical reaction; M is titanium, zirconium or hafnium; and R1-8,11 are as specified in the description.(FR) L'invention porte sur un composé organométallique, chiral, qui, à un niveau moléculaire, est asymétrique en C2 et comporte une liaison carbone-carbone liant un atome chiral de carbone à un atome de carbone d'un anneau de cyclopentadiène substitué de manière asymétrique. Au nombre de ces composés figurent des composés de la formule (I) dans laquelle X1 et X2 représentent, de façon indépendante, des groupes remplaçables au cours d'une réaction chimique; M est titane, zirconium ou hafnium et où R1-8,11 correspond à la définition donnée dans la description.

  一种具有不具二重旋转对称性（C2）分子对称性的异构的 organometallic 化合物，其结构由二聚态的碳原子和一个非对称五元环中的碳原子通过碳碳键连接所组成。这类化合物的实例包括满足以下结构公式的化合物(I)，在其中，X1 和 X2 各自独立地代表可以解离于化学反应中的一组基团；M 是钛、锆或铪；而 R1-R11 则如所述。
• CHIRAL ORGANOMETALLIC COMPOUNDS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0809647A1

  公开（公告）日：1997-12-03
• US5929266A
  申请人：——

  公开号：US5929266A

  公开（公告）日：1999-07-27
• New Results on the Triplet Photoreactivity of β,γ-Unsaturated Aldehydes: Diastereoselective Synthesis of Cyclopropanecarbaldehydes
  作者：Diego Armesto、Maria Ortiz、Antonia Agarrabeitia、Santiago Aparicio-Lara

  DOI：10.1055/s-2001-15059

  日期：——

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001. Article Identifier: 1437-210X,E;2001,0,08,1149,1158,ftx,en;C01001SS.pdf. © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York ISSN 0039-7881 Abstract: A comparative study on the triplet photoreactivity of a series of b,g-unsaturated aldehydes and methyl ketones has been carried out. Aldehydes 14 and 20 were found to undergo the oxa-dip-methane rearrangement yielding the corresponding

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1149,1158,ftx,en;C01001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：对一系列 b,g-不饱和醛和甲基酮的三重态光反应性进行了比较研究。发现醛 14 和 20 进行氧杂-浸甲烷重排，非对映选择性地产生相应的环丙烷甲醛 15 和 21。在某些情况下观察到脱羰和 1,3-羰基迁移，尽管这些反应不是通过 Norrish I 型机制发生的。
• Stereospecific Aminative Cyclizations Triggered by Intermolecular Aza‐Prilezhaev Alkene Aziridination
  作者：Matthew J. S. Smith、Wenbin Tu、Craig M. Robertson、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202312797

  日期：2023.11.27

  acidic reaction conditions (TFA), deprotection of BocNR(OSO2R) reagents triggers intermolecular aminative cyclizations of alkenes equipped with pendant nucleophiles. The processes are predicated on a sequence of stereospecific intermolecular aza-Prilezhaev aziridination followed by stereospecific opening by the pendant nucleophile.

  在酸性反应条件 (TFA) 下，BocNR(OSO 2 R) 试剂的脱保护会触发带有亲核试剂的烯烃的分子间氨基环化。该过程基于一系列立体特异性分子间氮杂-Prilezhaev 氮丙啶化反应，然后由侧链亲核试剂进行立体特异性打开。