3-(1H-benzimidazol-2-yl)-alanine | 269733-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-alanine
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-(1H-benzimidazol-2-yl)propanoate
• CAS: 269733-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00691130
• 分子量: 205.216
• InChiKey: UERIWNMZWSIKSK-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: ethanol, 90% (64-17-5))
• 沸点：
  520.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羰酰氯 、 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-alanine 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE OR INDOLE AMIDES AS INHIBITORS OF PIN1
  [FR] AMIDES DE BENZIMIDAZOLE OU D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIN1

  摘要：

  这项发明涉及公式（1）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中变量在此处定义。该发明还涉及通过给予公式（1）的化合物来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及用于治疗包含公式（1）化合物的这类疾病的药物组合物。该发明还涉及制备公式（1）化合物的方法。

  公开号：

  WO2006040646A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-tert-Butoxycarbonylamino-β-(benzimidazol-2-yl)propanoic acid α-tert-butyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 Dowex 50X₈-100 ion exchange resin 作用下， 以99%的产率得到3-(1H-benzimidazol-2-yl)-alanine
  参考文献：
  名称：

  从邻位三羰基化合物到喹喔啉，吡嗪和1,2,4-三嗪取代的α-氨基酸的通用合成路线

  摘要：

  通过下列反应合成了一系列新的杂环α-氨基酸。 二胺 酰胺基与α-氨基酸邻位三羰基反应性底物。

  DOI：

  10.1039/a909722h

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISEASES
  申请人：Sucholeiki Irving

  公开号：US20110257222A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates generally to alkyne containing pharmaceutical agents, and in particular, to phenylethynyl-thiophene based metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of MMP inhibiting compounds that exhibit increased potency, metabolic stability and/or reduced toxicity in relation to currently known MMP inhibitors for the treatment of pain and other diseases such as cancer. Additionally, the present invention relates to methods for treating pain in a patient comprising administering to the patient a pain-reducing effective amount of a present compound.

  本发明通常涉及含炔基的药物，特别是基于苯基乙炔基硫苯基的金属蛋白酶抑制剂化合物。更具体地说，本发明提供了一种新型MMP抑制剂化合物，其在治疗疼痛和其他疾病（如癌症）方面表现出增强的效力、代谢稳定性和/或降低的毒性，相对于目前已知的MMP抑制剂。此外，本发明还涉及治疗患者疼痛的方法，包括向患者施用一种当前化合物的减痛有效量。
• Renin inhibierende Aminosäurederivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0286813A2

  公开（公告）日：1988-10-19

  Neue Aminosäurederivate der Formel I     X-Z-NR²-CHR³-CR⁴-(CHR⁵)n-CO-E-NR⁶-D      I worin X, Z, R²,R³, R⁴, R⁵, E, R⁶, D und n die in Patentan­spruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie ihre Salze hemmen die Aktivität des menschlichen Plasmarenins.

  式 I 的新氨基酸衍生物 X-Z-NR²-CHR³-CR⁴-(CHR⁵)n-CO-E-NR⁶-D I 其中 X、Z、R²、R³、R⁴、R⁵、E、R⁶、D 和 n 具有权利要求 1 所述的含义、 及其盐类可抑制人血浆肾素的活性。
• Aminosäurederivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0309841A2

  公开（公告）日：1989-04-05

  Neue Aminosäurederivate der Formel I X-Z-NR³-CHR⁴-CR⁵-(CHR⁶)n-E worin X, Z, E, R³, R⁴, R⁵, R⁶, und n die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie ihre Salze hemmen die Aktivität des menschlichen Plasmarenins.

  式 I 的新氨基酸衍生物 X-Z-NR³-CHR⁴-CR⁵-(CHR⁶)n-E 其中 X、Z、E、R³、R⁴、R⁵、R⁶ 和 n 具有权利要求 1 所述的含义、 及其盐类可抑制人血浆肾素的活性。
• Glykolsäurederivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0446751A1

  公开（公告）日：1991-09-18

  Neue Glykolsäurederivate der Formel I         X-O-CR¹R²-CO-Y-NR³-CHR⁴-CR⁵-CH₂-cR⁶R⁷-Z   I worin R¹ bis R⁷, X, Y und Z die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie ihre Salze hemmen die Aktivität des menschlichen Plasmarenins.

  式 I 的新乙醇酸衍生物 X-O-CR¹R²-CO-Y-NR³-CHR⁴-CR⁵-CH₂-cR⁶R⁷-Z I 其中 R¹ 至 R⁷、X、Y 和 Z 具有权利要求 1 中给出的含义、 及其盐类可抑制人血浆肾素的活性。
• Peptid-Analoga mit renininhibierender Aktivität
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0446485A2

  公开（公告）日：1991-09-18

  Neue Peptid-Analoga der Formel I         R¹-Z-NR²-CHR³-CR⁴-(CH₂)o-(CR⁵)t-CE-CwH2w-R⁶   I worin R¹ bis R⁶, Z, E, o, t und w die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie ihre Salze hemmen die Aktivität des menschlichen Plasmarenins.

  式 I 的新多肽类似物 R¹-Z-NR²-CHR³-CR⁴-(CH₂)o-(CR⁵)t-CE-CwH2w-R⁶ I 其中 R¹ 至 R⁶、Z、E、o、t 和 w 具有权利要求 1 中给出的含义、 及其盐类可抑制人血浆肾素的活性。