4-methyl-3,5-dinitro-1H-pyrazole | 1246853-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-methyl-3,5-dinitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-methyl-3,5-dinitropyrazole
• CAS: 1246853-06-4
• 化学式: C₄H₄N₄O₄
• mdl: MFCD12548028
• 分子量: 172.1
• InChiKey: KJTRRSGZDBAWLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3,5-dinitro-1H-pyrazole 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 以79%的产率得到3,5-dinitropyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,5-二硝基吡唑基-4-羧酸盐的碱金属和碱土金属配合物的合成和晶体结构

  摘要：

  本文报道了3,5-二硝基-1 H-吡唑基-4-羧酸（H 2 dnpzc）及其与Ca 2 +，Ba 2 +，Na +和K +的四个配合物的合成和晶体结构。Ca（dnpzc）· 5H 2 O具有一维聚合物结构，而Ba（dnpzc）· 4H 2 O具有2D结构。Na 2（dnpzc）· 4H 2 O的结构由[Na（dnpzc）] - n的2D层和[Na（H 2 O）3 ] + n的1D链组成。ķ2（dnpzc）· H 2 O具有真实的3D结构。观察到，双去质子化的配体（dnpzc 2-）可以通过改变其8个潜在供体原子（两个羧基O原子，两个吡唑基N原子和四个硝基O原子）的组合而充当形成聚合物结构的通用桥。特别是在K 2（dnpzc）· H 2 O的结构中，dnpzc 2–的所有8个供体原子均参与配位，一个配体连接多达10个钾原子。

  DOI：

  10.1002/zaac.201900301
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-methyl-3,5-dinitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑 16. 甲氧基甲基作为保护基用于合成 4-甲基-3-硝基-5-R-吡唑

  摘要：

  摘要 由 1,4-二甲基吡唑硝化制备的 4-甲基-3,5-二硝基吡唑在乙腈中在乙腈中容易与甲氧基甲基氯和甲基乙烯基酮反应，得到 1-甲氧基甲基-4-甲基-3,5-二硝基吡唑和分别为 4-甲基-3,5-二硝基-1-(3-氧代丁基)吡唑。巯基乙醇胺阴离子对 4-甲基-3,5-二硝基-1-(3-氧代丁基)吡唑的作用仅导致 1-保护基团的去除和 2-[(3-氧代丁基)硫代]乙酰苯胺的形成，而阴离子 S-亲核试剂对 1-甲氧基甲基-4-甲基-3,5-二硝基吡唑的作用导致 5-NO2 基团的取代产物，其中甲氧基甲基可以通过酸水解去除。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0289-7

文献信息

• Nitropyrazoles 17. Synthesis of 1-(3,5-dinitrophenyl)-4-methyl-3,5-dinitropyrazole and the study of its chemical transformations
  作者：A. A. Zaitsev、D. V. Zaiko、I. L. Dalinger、V. V. Kachala、T. K. Shkineva、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-009-0290-1

  日期：2009.10

  A new one-step method for the synthesis of 4-methyl-3(5)-nitropyrazole by nitration of 4-methylpyrazole is developed. Arylation of 4-methyl-3(5)-nitropyrazole with 1,3,5-trinitrobenzene gives 1-(3,5-dinitrophenyl)-4-methyl-3-nitropyrazole, nitration of which leads to 1-(3,5-dinitrophenyl)-4-methyl-3,5-dinitropyrazole. The action of 1 equiv. of an O- or S-nucleophile (phenolate, p-chlorobenzenethiolate

  开发了一种通过 4-甲基吡唑硝化合成 4-甲基-3(5)-硝基吡唑的新一步法。4-甲基-3(5)-硝基吡唑与 1,3,5-三硝基苯芳基化生成 1-(3,5-二硝基苯基)-4-甲基-3-硝基吡唑，硝化生成 1-(3,5 -二硝基苯基)-4-甲基-3,5-二硝基吡唑。1 当量的作用。O-或 S-亲核试剂（酚盐、对氯苯硫醇盐和乙醇盐离子；乙醇酰苯胺和硫代乙醇酰苯胺的阴离子）对 1-(3,5-二硝基苯基)-4-甲基-3,5-二硝基吡唑的取代导致吡唑环的5-NO2基团；在多一当量亲核试剂的作用下，苯环的 NO2 基团被取代。
• 5,5’-双（3,5-二硝基吡唑基）-2,2’-双（1,3,4 恶二唑）及合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN110526909B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明公开了一种5,5'‑双(3,5‑二硝基吡唑基)‑2,2'‑双(1,3,4‑恶二唑)化合物，其结构式如I所示。其合成过程包括以下步骤：(1)4‑甲基‑3,5‑二硝基吡唑经氧化反应得到4‑羧基‑3,5‑二硝基吡唑；(2)4‑羧基‑3,5‑二硝基吡唑依次与苯并三唑、二氯亚砜以及水合肼反应生成4‑酰肼基‑3,5‑二硝基吡唑；(3)4‑酰肼基‑3,5‑二硝基吡唑与草酰氯反应生成N,N'‑双(3,5‑二硝基吡唑基)乙酰肼；(4)N,N'‑双(3,5‑二硝基吡唑基)乙酰肼在发烟硫酸中发生环化反应生成5,5'‑双(3,5‑二硝基吡唑基)‑2,2'‑双(1,3,4‑恶二唑)。本方法所合成的5,5'‑双(3,5‑二硝基吡唑基)‑2,2'‑双(1,3,4‑恶二唑)具有优异的热稳定性，有潜力作为耐热炸药使用。
• Investigation of Structural Transformation of a Chain-like Silver(I) Pyrazolate into a Triangular Isomer
  作者：Wenqing Zhang、Xiaoquan Feng、Yan Zhou、Jing-Huo Chen、Seik Weng Ng、Guang Yang

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00881

  日期：2022.1.5

  Four silver(I) pyrazolato complexes, namely, [Ag(mdnpz)]n, [(Ag(mdnpz)(NCCH3)]n, [Ag(mdnpz)]3·2.5H2O, and [Ag(mdnpz)]3·C7H8, were synthesized and structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction, where mdnpz– denotes 4-methyl-3,5-dinitro-pyrazolate and C7H8 stands for toluene. The chain-like [Ag(mdnpz)]n can be prepared by mixing 4-methyl-3,5-dinitro-pyrazole and AgNO3 in methanol. [(Ag(mdnpz)(NCCH3)]n

  四种吡唑啉合银(I)络合物，即[Ag(mdnpz)] n、[(Ag(mdnpz)(NCCH 3 )] n、[Ag(mdnpz)] 3 ·2.5H 2 O和[Ag(mdnpz) ] 3 ·C 7 H 8被合成并通过单晶X射线衍射进行结构表征，其中mdnpz –表示4-甲基-3,5-二硝基-吡唑酸盐，C 7 H 8表示甲苯。 [Ag(mdnpz)] n可以通过在甲醇中混合 4-甲基-3,5-二硝基-吡唑和 AgNO 3来制备。[(Ag(mdnpz)(NCCH 3 )] n，采用螺旋链结构，是从 [Ag(mdnpz)] n的乙腈溶液中分离出来的，这可能是结构转变的关键中间体。三角形物质可以作为与水或甲苯的加合物从上述CH 3 CN溶液中获得。根据实验观察、晶体结构、质谱和理论研究，异构转化可以描述为溶剂辅助、酸碱相互作用促进、热力学有利的过程。
• 一种吡唑配体、零维功能配合物、制备方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110256350B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明涉及一种新型吡唑配体、零维功能配合物、制备方法及其应用。该一种新型吡唑配体，其制备获得的零维功能配合物材料Ag3pz3在引入混合基质膜中后，能实现与高分子基质的完全混合，克服了混合基质膜中界面缺陷的问题，且在烯烷/炔烷之间的气体分离有很好的应用。
• 一种1,2-双（3,5-二硝基吡唑基）乙烷化合物及其合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN110590670B

  公开（公告）日：2023-03-17

  本发明公开了一种1,2‑双(3,5‑二硝基吡唑基)乙烷化合物，结构式如I所示。其合成过程包括以下步骤：(1)4‑甲基‑3,5‑二硝基吡唑和氯甲基乙基醚反应得到1‑(乙氧基甲基)‑4‑甲基‑3,5‑二硝基吡唑；(2)1‑(乙氧基甲基)‑4‑甲基‑3,5‑二硝基吡唑发生自偶联反应生成1,2‑双(1‑(乙氧基甲基)‑3,5‑二硝基吡唑基)乙烷；(3)1,2‑双(1‑(乙氧基甲基)‑3,5‑二硝基吡唑)乙烷在酸性环境下生成1,2‑双(3,5‑二硝基吡唑基)乙烷。本方法所合成的1,2‑双(3,5‑二硝基吡唑基)乙烷具有优异的热稳定性，有潜力作为耐热炸药使用。