benzyl 2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate | 317830-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 2-methanesulfonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；N-benzyloxycarbonyl-2-(methanesulfonyloxy)methylpyrrolidine；Benzyl 2-[(methanesulfonyloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl 2-(methylsulfonyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 317830-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• mdl: MFCD16040151
• 分子量: 313.375
• InChiKey: RIIJHQMEMCVGMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate 在 水 、 氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 2-[(chlorosulfonyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的饱和杂环磺酰氯库

  摘要：

  描述了合成构象受限的饱和杂环磺酰氯的方法。遵循面向多样性的构象限制原则，设计并合成了一个饱和杂环磺酰氯的小型文库。该文库由九种成员组成，它们是氮杂环丁烷，吡咯烷和哌啶的衍生物。这些化合物从相应的Cbz保护的氨基醇开始，以克数计以19-88％的总收率制备。 磺酰氯-氮杂环-分子刚性-库-构象限制

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260223
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的饱和杂环磺酰氯库

  摘要：

  描述了合成构象受限的饱和杂环磺酰氯的方法。遵循面向多样性的构象限制原则，设计并合成了一个饱和杂环磺酰氯的小型文库。该文库由九种成员组成，它们是氮杂环丁烷，吡咯烷和哌啶的衍生物。这些化合物从相应的Cbz保护的氨基醇开始，以克数计以19-88％的总收率制备。 磺酰氯-氮杂环-分子刚性-库-构象限制

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260223

文献信息

• Src kinase inhibitor compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06498165B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Pyrimidine compounds (Formula I), or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms and individual diastereomers, and pharmaceutical compositions including the same, which are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and as such are useful in the prophylaxis and treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders, such as immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to play a role, such as cancer, angiogensis, atheroscelerosis, graft rejection, rheumatoid arthritis and psoriasis.

  嘧啶化合物（化学式I），或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和单一对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病方面具有用处，如免疫疾病、高增殖性疾病和其他认为不当的蛋白激酶作用可能起作用的疾病，如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿性关节炎和牛皮癣。
• [EN] DUAL NK1/NK3 ANTAGONISTS FOR TREATING SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] ANTAGONISTES DOUBLES DES RECEPTEURS NK1/NK3 POUR TRAITER LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005002577A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The use of compounds of the general formula wherein the substituents are as described in claim 1 or pharmaceutically active acid-addition salts thereof for the preparation of medicaments for the treatment of schizophrenia.

  使用一般式化合物，其中取代基如权利要求1中所述，或其药用活性酸盐，用于制备治疗精神分裂症的药物。
• Synthesis of 1-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-azoles and their piperidine-derived homologues
  作者：Sergey Zhersh、Oleksandr Karpenko、Vasyl Ripenko、Andrey Tolmachev、Oleksandr Grygorenko

  DOI：10.2478/s11532-013-0344-y

  日期：2014.1.1

  A convenient preparation of 1-(pyrrolidin-2-yl)-1H-pyrazoles, -imidazoles, and -1H-1,2,4-triazoles, 1-(piperidin-2-yl)-1H-pyrazoles and -1H-1,2,4-triazoles, and 1-(piperidin-3-yl)-1H-1,2,4-triazoles by alkylation of azoles (viz. pyrazoles, imidazoles, and triazoles) with N-Cbz-prolinol mesylate or its analogues and subsequent deprotection is reported. The two-step method allows for synthesis of the title compounds in 16–65% yields. The utility of the procedure has been demonstrated by multigram preparation of a 15-member building block mini-library for the lead-oriented synthesis of compound libraries. These building blocks perfectly fit the definition of low-molecular-weight hydrophilic three-dimensional templates, which leave much room for the lead-oriented synthesis of the compound libraries.

  摘要：报道了通过与N-Cbz-脯氨醇甲磺酸盐或其类似物烷基化，然后去保护的方法，方便地制备1-(吡咯啉-2-基)-1H-吡唑，-咪唑和-1H-1,2,4-三唑，1-(哌啶-2-基)-1H-吡唑和-1H-1,2,4-三唑，以及1-(哌啶-3-基)-1H-1,2,4-三唑。这种两步法允许在16-65％的产率下合成标题化合物。该方法的实用性已通过制备15个成员构建块迷你库，用于导向合成化合物库的首导合成，得到了证明。这些构建块完全符合低分子量亲水性三维模板的定义，为化合物库的首导合成留下了很大的空间。
• Dual NK1/NK3 receptor antagonists
  申请人：Hoffmann Torsten

  公开号：US20050090533A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention provides a method for the treatment of schizophrenia which comprises administering a compound of formula wherein the substituents are as described herein or a pharmaceutically active acid-addition salt thereof. In particular, the invention provides methods for treating both positive and negative symptoms of schizophrenia through dual inhibition of NK1 and NK3 receptors. The invention also provides novel compounds with formula I and methods for preparing compounds of the invention.

  本发明提供了一种治疗精神分裂症的方法，包括给予式中所述的取代基如本文所述的化合物或其药物活性酸盐。特别地，本发明提供了通过双重抑制NK1和NK3受体治疗精神分裂症的方法，包括治疗阳性和阴性症状。本发明还提供了具有式I的新化合物以及制备本发明化合物的方法。
• DUAL NK1/NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Hoffmann Torsten

  公开号：US20110178055A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention provides a method for the treatment of schizophrenia which comprises administering a compound of formula wherein the substituents are as described herein or a pharmaceutically active acid-addition salt thereof. In particular, the invention provides methods for treating both positive and negative symptoms of schizophrenia through dual inhibition of NK1 and NK3 receptors. The invention also provides novel compounds with formula I and methods for preparing compounds of the invention.

  本发明提供了一种治疗精神分裂症的方法，该方法包括给予式中所述的取代基如此描述或其药物活性酸加成盐。特别地，本发明通过双重抑制NK1和NK3受体提供了治疗精神分裂症的方法，包括治疗阳性和阴性症状。本发明还提供了式I的新化合物以及制备本发明化合物的方法。