2H,2'H-3,3'-bichromene-2,2'-dione | 23783-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2H,2'H-3,3'-bichromene-2,2'-dione
• 英文别名: 3,3'-bichromene-2,2'-dione；[3,3']bichromenyl-2,2'-dione；[3,3']Bichromenyl-2,2'-dion；3-(2-Oxochromen-3-yl)chromen-2-one
• CAS: 23783-79-1
• 化学式: C₁₈H₁₀O₄
• 分子量: 290.275
• InChiKey: GHCRWJLFNDIAHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  520.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H,2'H-3,3'-bichromene-2,2'-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,4,3',4'-tetrahydro-[3,3']bichromenyl-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  v. Wessely; Plaichinger, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 971,974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙-2-炔酸酯 在 叔丁基过氧化氢 、 chloroauric acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2H,2'H-3,3'-bichromene-2,2'-dione 、 香豆素
  参考文献：
  名称：

  HAuCl4 催化氧化 C−C 偶联反应的实验研究

  摘要：

  本文的支持信息（附加 ESI 谱图、CID 谱图和反应监测的时间演化图）可在 WWW 上找到。

  DOI：

  10.1002/ijch.202300071

文献信息

• Microwave assisted one pot synthesis of 7-substituted 2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetic acids as precursors of new anti-tumour compounds
  作者：Silvia Kováčová、Lucia Kováčiková、Margita Lácová、Andrej Boháč、Marta Sališová

  DOI：10.2478/s11696-010-0059-x

  日期：2010.1.1

  lactonisation as one pot syntheses of 2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetic acids VIIa-Xa has been studied. The required acids VIIa-Xa were prepared as precursors of recently discovered compounds possessing antineoplastic activities. Syntheses of VIIa-Xa were carried out using para substituted 2-hydroxybenzaldehydes II-VI, succinic acid anhydride, sodium succinate under thermal or microwave conditions. Significant

  已经研究了珀金（Perkin）缩合和随后的分子内内酯化，作为2-（2-氧代-2 H-铬-3-基）乙酸VIIa-Xa的一锅合成。所需的酸VIIa-Xa被制备为最近发现的具有抗肿瘤活性的化合物的前体。使用对位取代的2-羟基苯甲醛II-VI，琥珀酸酐，琥珀酸钠在热或微波条件下进行VIIa-Xa的合成。观察到微波辐照的反应时间显着缩短（18-50分钟，而不是加热1.5-5小时）。微波辅助反应进行得更加顺利，从而可以提高所需产物VIIa-Xa的产率（31–61％），相比之下，在经典的热条件下，例如IXa为21.8％（Hurenkamp等，2007）。副产物七个反应分离和确定为2 ħ，2' ħ -3,3'- bichromene -2,2'-二酮的VIIb-XB和（ë）-3-（2-羟基苯乙烯基）-2 ħ -色烯-2-ones VIIc-IXc。
• Dey; Sankaranarayanan, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 817,822
  作者：Dey、Sankaranarayanan

  DOI：——

  日期：——
• A New Gold-Catalyzed Domino Cyclization and Oxidative Coupling Reaction
  作者：Hermann A. Wegner、Sebastian Ahles、Markus Neuburger

  DOI：10.1002/chem.200801848

  日期：——
• Dey; Sankaran, Proceedings of the National Institute of Sciences of India, 1940, vol. 6, p. 173,185, 186
  作者：Dey、Sankaran

  DOI：——

  日期：——
• v. Wessely; Plaichinger, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 971,974
  作者：v. Wessely、Plaichinger

  DOI：——

  日期：——