5-(3-氯苯基)-3H-1,2,4-二噻唑-3-酮 | 1404374-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3-氯苯基)-3H-1,2,4-二噻唑-3-酮
• 英文名称: 5-(3-Chlorophenyl)-1,2,4-dithiazol-3-one
• 英文别名: 5-(3-chlorophenyl)-1,2,4-dithiazol-3-one
• CAS: 1404374-17-9
• 化学式: C₈H₄ClNOS₂
• 分子量: 229.711
• InChiKey: CZGAIYFEVMGTCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 5-(3-氯苯基)-3H-1,2,4-二噻唑-3-酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 O,O,O-三苯基硫代磷酸酯 、
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-二噻唑-5-酮和5-硫酮作为磷（iii）化合物的有效硫化剂–动力学比较研究† ‡ §

  摘要：

  25种3-取代的1,2,4-丁二唑-5-酮和5-硫酮对二甲苯的硫化效率 亚磷酸三苯酯 在 乙腈，DCM，THF和 甲苯评价在25℃下的温度。所有的1,2,4-二噻唑都是比市​​售试剂（PADS，TETD，Beaucage试剂）更好的硫化试剂。在所有溶剂中最有效的硫化剂是3-苯氧基（4），3-苯硫基（5）和3-乙氧基-1,2,4-二噻唑-5-一（1）其反应性比其他1,2,4-二噻唑高至少两个数量级。与以前的报告相反，用1进行硫化不会产生羰基硫 和 氰酸乙酯 作为其他反应产物，但不稳定 乙氧基硫代羰基异氰酸酯 被困住了 4-甲氧基苯胺。相似的捕集实验已证明，化合物4和5的攻击位点位于与C O基团相邻的硫上。反应途径包括限制磷对硫的初始亲核进攻，然后将intermediate中间体分解为相应的硫代磷酸酯和异氰酸酯/异硫氰酸酯。硫化过程中the中间体的存在三苯基膦使用动力学研究证明了使用3-苯基-1

  DOI：

  10.1039/c2ob26460a

文献信息

• 1,2,4-Dithiazole-5-ones and 5-thiones as efficient sulfurizing agents of phosphorus(iii) compounds – a kinetic comparative study
  作者：Oleksandr Ponomarov、Andrew P. Laws、Jiří Hanusek

  DOI：10.1039/c2ob26460a

  日期：——

  The existence of the phosphonium intermediate during sulfurization of triphenyl phosphine with 3-phenyl-1,2,4-dithiazole-5-thione (7a) was proven using kinetic studies. From the Hammett and Brønsted correlations and from other kinetic measurements it was concluded that the transition-state structure is almost apolar for the most reactive 1,2,4-dithiazoles whereas a polar structure resembling a zwitter-ionic

  25种3-取代的1,2,4-丁二唑-5-酮和5-硫酮对二甲苯的硫化效率 亚磷酸三苯酯 在 乙腈，DCM，THF和 甲苯评价在25℃下的温度。所有的1,2,4-二噻唑都是比市​​售试剂（PADS，TETD，Beaucage试剂）更好的硫化试剂。在所有溶剂中最有效的硫化剂是3-苯氧基（4），3-苯硫基（5）和3-乙氧基-1,2,4-二噻唑-5-一（1）其反应性比其他1,2,4-二噻唑高至少两个数量级。与以前的报告相反，用1进行硫化不会产生羰基硫 和 氰酸乙酯 作为其他反应产物，但不稳定 乙氧基硫代羰基异氰酸酯 被困住了 4-甲氧基苯胺。相似的捕集实验已证明，化合物4和5的攻击位点位于与C O基团相邻的硫上。反应途径包括限制磷对硫的初始亲核进攻，然后将intermediate中间体分解为相应的硫代磷酸酯和异氰酸酯/异硫氰酸酯。硫化过程中the中间体的存在三苯基膦使用动力学研究证明了使用3-苯基-1