1-bromo-4-[(chloromethyl)dimethylsilyl]benzene | 17902-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-[(chloromethyl)dimethylsilyl]benzene
• 英文别名: (4-Bromophenyl)(chloromethyl)dimethylsilane；(4-bromophenyl)-(chloromethyl)-dimethylsilane
• CAS: 17902-37-3
• 化学式: C₉H₁₂BrClSi
• 分子量: 263.637
• InChiKey: FHPKWQGOQVYTBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 0.85 Torr)
• 密度：
  1.3232 g/cm3
• 保留指数：
  1540

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-[(chloromethyl)dimethylsilyl]benzene 在 盐酸 、 一氯化碘 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Wang resin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 对溴碘苯
  参考文献：
  名称：

  硅定向本位聚合物结合的芳基硅烷的3'-取代：制备联芳基的经由Suzuki交叉偶联反应

  摘要：

  开发了一种将卤代芳基硅烷连接到聚合物载体上的方法。在Suzuki交叉偶联反应条件下，使聚合物键合的芳基卤化物与各种ArB（OH）2反应，并通过不同的亲电试剂裂解偶联的树脂，从而以高收率得到ipso取代产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00364-4
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基二甲基氯硅烷 、 1,4-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-bromo-4-[(chloromethyl)dimethylsilyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  硅定向本位聚合物结合的芳基硅烷的3'-取代：制备联芳基的经由Suzuki交叉偶联反应

  摘要：

  开发了一种将卤代芳基硅烷连接到聚合物载体上的方法。在Suzuki交叉偶联反应条件下，使聚合物键合的芳基卤化物与各种ArB（OH）2反应，并通过不同的亲电试剂裂解偶联的树脂，从而以高收率得到ipso取代产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00364-4

文献信息

• (Aryloxy)methylsilane Derivatives as New Cholesterol Biosynthesis Inhibitors: Synthesis and Hypocholesterolemic Activity of a New Class of Squalene Epoxidase Inhibitors
  作者：Jean-Pierre Gotteland、Isabelle Brunel、Fabrice Gendre、Jerome Desire、Andre Delhon、Didier Junquero、Philippe Oms、Serge Halazy

  DOI：10.1021/jm00017a004

  日期：1995.8

  (aryloxy)silane derivatives of benzylamine (4, 4', or 4") was synthesized and evaluated for hypocholesterolemic activity. Most of the new silane derivatives were identified as potent inhibitors of pig liver squalene epoxidase with IC50 values in the submicromolar range. In vitro inhibition of cholesterol biosynthesis in Hep-G2 cells was observed with a very good potency for the ene-yne derivatives 4a, 4i,

  合成了一系列苄胺的3-取代的（芳氧基）硅烷衍生物（4、4'或4”），并评估了其降胆固醇活性。大多数新的硅烷衍生物被鉴定为有效的猪肝角鲨烯环氧酶抑制剂，IC50值为在亚微摩尔范围内。对于烯-炔衍生物4a，4i，4n，4q和4u以及炔-炔化合物4“，体外观察到的Hep-G2细胞中胆固醇生物合成的抑制作用非常好。 。在体内，发现4i，4u，4'和4“口服后ED50值在2-7 mg / kg范围内时，会降低大鼠体内的胆固醇生物合成。因此，这些新的苄胺的（芳氧基）甲基硅烷衍生物代表一类新的强力角鲨烯环氧酶抑制剂，具有降低胆固醇的特性。
• Ionic Liquid Supports Stable Under Conditions of Peptide Couplings, Deprotections and Traceless Suzuki Reactions
  作者：Zoia Mincheva、Fabien Bonnette、Olivier Lavastre

  DOI：10.1135/cccc20070417

  日期：——

  Ionic liquid supports (ILS) functionalized with carboxylic, alcoholic or amino groups were synthesized, based on 1-methylimidazolium and pyridinium cations, and bromide, chloride, iodide and tetrafluoroborate anions. These reactive ionic liquids were fully characterized by NMR and HRMS. Ionic liquids based on 1-(6-aminohexyl)-3-methylimidazolium iodide have been used in the conditions of peptide chemistry such as coupling and deprotection reactions. A method for attaching (bromophenyl)silanes to the ionic liquid supports was also developed to introduce traceless linkers. An ionic liquid with attached bromobenzene was reacted with ArB(OH)₂ under the Suzuki cross-coupling conditions and the resulting compound was cleaved by bromodesilylation with Br₂/pyridine to give the substituted products in good yields. The substrate loading of the ILS is high and can be tuned to between 2.5 and 5.0 mmol/g.

  使用1-甲基咪唑和吡啶阳离子以及溴化物、氯化物、碘化物和四氟硼酸盐为基础合成了功能化了羧基、醇基或氨基的离子液体支持体（ILS）。这些具有反应性的离子液体通过NMR和HRMS进行了全面表征。基于1-(6-氨基己基)-3-甲基咪唑碘化物的离子液体已在肽化学条件下被用于偶联和去保护反应。还开发了一种将（溴苯基）硅烷连接到离子液体支持体的方法，以引入无痕连接剂。带有溴苯基的离子液体在Suzuki交叉偶联条件下与ArB(OH)2反应，生成的化合物通过Br2/pyridine进行溴硅脱基反应，以获得产率较高的取代产物。ILS的底物负载量高，可调节在2.5至5.0 mmol/g之间。
• A highly acid labile silicon linker for solid phase synthesis
  作者：Neal D. Hone、Stephen G. Davies、Nicholas J. Devereux、Sara L. Taylor、Anthony D. Baxter

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10650-5

  日期：1998.2

  A novel arylsilane based linker has been prepared for the solid phase synthesis of small molecule combinatorial libraries. Efficient cleavage is achieved using TFA via anchimerically assisted protiodesilylation to yield aromatic products possessing no residual linker functionality. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies in Organosilicon Chemistry. XLIII. An Investigation of Silicon-Containing s-Triazines
  作者：Clarence J. Murphy、Howard W. Post

  DOI：10.1021/jo01051a534

  日期：1962.4
• MOBERG, W. K.
  作者：MOBERG, W. K.

  DOI：——

  日期：——