4-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylbutan-2-one | 131792-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 131792-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: IJQOTLJIJBOLCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylbutan-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-methoxy-4-(2,2,3-trimethylpenta-3,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍 (0) - 催化末端丙二烯的氢氰化：支链烯丙腈的区域选择性和对映选择性方法

  摘要：

  本文报道了高度支化的区域选择性镍 (0) 催化的单取代和 1,1-二取代丙二烯的氢氰化以及 1,1-二取代丙二烯的不对称氢氰化，从而获得支化的叔和季 β,γ-烯丙基腈类。对于末端丙二烯的区域选择性氢氰化，镍 (0)/Biphephos 催化体系适用于包含酯、THP 基团、伯脂肪族碘化物和游离羧酸等官能团的底物范围，提供高达 96% 的产率。通过将基于 Ni(0)/TADDOL 的双亚磷酸酯催化剂应用于 1,1-二取代丙二烯的催化体系，支链季烯丙基腈的收率高达 99%，对映选择性高达 86%。这两种协议都利用了可管理的 HCN 源并证明了良好的原子经济性。此外，

  DOI：

  10.1002/adsc.202201189
• 作为产物：
  描述：

  在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙炔和烯醇化物的脱羧苯甲酰化

  摘要：

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 烯醇盐和乙炔的苄基烷基化已通过使用脱羧苄基化策略实现。在该领域的先前研究通常受到耦合的亲电试剂中扩展结合的需求的限制。在本文中，我们报道了使用1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）配体可以使简单的苄基亲电试剂与烯醇酸酯偶联，而XPhos配体的使用可以促进丙酸酯的脱羧偶联。 烯醇盐和乙炔的苄基烷基化已通过使用脱羧苄基化策略实现。在该领域的先前研究通常受到耦合的亲电试剂中扩展结合的需求的限制。在本文中，我们报道了使用1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）配体可以使简单的苄基亲电试剂与烯醇酸酯偶联，而XPhos配体的使用可以促进丙酸酯的脱羧偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609575

文献信息

• Rearrangement of 1,3-diradicals. Arylcyclopropane photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Jenifer A. Heydinger

  DOI：10.1021/jo00005a018

  日期：1991.3

  The photochemistry of a series of aryl-substituted cyclopropanes was investigated as part of our continuing investigations of these systems. The literature held a puzzling discrepancy in which several similar reactants exhibited differing photochemistry. A series of 3-aryl-1,1,2,2-tetramethylcyclopropanes was found to rearrange photochemically to give primarily two types of products, the anticipated 4-aryl-2,3,3-trimethyl-1-butenes and, additionally, 1-aryl-2,3,3-trimethyl-1-butenes. The latter arise from regioselective methyl migration of intermediate singlet 1,3-diradicals. Also, the usual Griffin carbene fragmentation was encountered as a minor pathway. Biphenylyl-, p-cyanophenyl-, and p-anisyl-substituted cyclopropanes were studied. Also, the photochemistry of 3-phenyl-1,1,2,2-tetramethylcyclopropane was reinvestigated and found to conform to the general pattern of reactivity. Throughout, it was the singlet excited states responsible for the observed reactivity, and the triplet counterparts were found to be unreactive. In addition, the photochemistry of 3-biphenylyl-2,2-dimethyl-1,1-diphenylcyclopropane was studied. Again, the triplet was unreactive. The singlet gave rise to 4-biphenylyl-2-methyl-3,3-diphenyl-1-butene exclusively. The differing behavior of the various arylcyclopropanes is discussed from a mechanistic viewpoint. In the case of the 3-aryl-1,1,2,2-tetramethylcyclopropanes, the regioselectivity of the 1,3-diradical intermediate favors migration toward the less delocalized odd-electron center. This selectivity is understood on a quantum mechanical basis. Finally, quantum yields are reported.
• ZIMMERMAN, HOWARD E.;HEYDINGER, JENIFER A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1747-1758
  作者：ZIMMERMAN, HOWARD E.、HEYDINGER, JENIFER A.

  DOI：——

  日期：——
• MODIFYING OR ENHANCING A FLAVOR OF FOOD AND BEVERAGE PRODUCTS
  申请人：Tate & Lyle Ingredients Americas LLC

  公开号：EP3554275A1

  公开（公告）日：2019-10-23
• [EN] MODIFYING OR ENHANCING A FLAVOR OF FOOD AND BEVERAGE PRODUCTS<br/>[FR] MODIFICATION OU RENFORCEMENT DU GOÛT DE PRODUITS ALIMENTAIRES OU DE BOISSONS
  申请人：TATE & LYLE INGREDIENTS AMERICAS LLC

  公开号：WO2018109464A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to methods for modifying or enhancing a flavor of a food or beverage product by using allulose in a low amount, and to related, flavored food and beverage products with a modified or enhanced flavor.
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Benzylation of Acetylides and Enolates
  作者：Jon Tunge、Robert Torregrosa、Shehani Mendis、Alex Davies

  DOI：10.1055/s-0037-1609575

  日期：2018.8

  alkylation of enolates and acetylides has been achieved through the use of a decarboxylative benzylation strategy. Previous research in this area is often limited by the need for extended conjugation in the electrophiles that are coupled. Herein, we report that the use of 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) ligand allows the coupling of simple benzyl electrophiles with enolates, while the use

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 烯醇盐和乙炔的苄基烷基化已通过使用脱羧苄基化策略实现。在该领域的先前研究通常受到耦合的亲电试剂中扩展结合的需求的限制。在本文中，我们报道了使用1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）配体可以使简单的苄基亲电试剂与烯醇酸酯偶联，而XPhos配体的使用可以促进丙酸酯的脱羧偶联。 烯醇盐和乙炔的苄基烷基化已通过使用脱羧苄基化策略实现。在该领域的先前研究通常受到耦合的亲电试剂中扩展结合的需求的限制。在本文中，我们报道了使用1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）配体可以使简单的苄基亲电试剂与烯醇酸酯偶联，而XPhos配体的使用可以促进丙酸酯的脱羧偶联。