(S)-2-bromo-1-(3-bromophenyl)ethanol | 1098108-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-bromo-1-(3-bromophenyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-2-bromo-1-(3-bromophenyl)ethanol
• CAS: 1098108-56-5
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• mdl: MFCD09863574
• 分子量: 279.959
• InChiKey: GWBCVCDOHLICHZ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromo-1-(3-bromophenyl)ethanol 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (S)-(+)-1-(3-bromo-phenyl)-2-phenoxy-ethanol
  参考文献：
  名称：

  螺硼酸酯催化硼烷还原 2-卤代酮制备手性环氧化物：在光学纯 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇合成中的应用

  摘要：

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。

  DOI：

  10.1021/jo102294j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯乙酮 在 (S)-3,3-diphenyltetrahydro-3H-1l4-spiro[pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole-1,2'-[1,3,2]dioxaborolane] 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-bromo-1-(3-bromophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  在热水中通过叠氮化钠对映体纯环氧化物进行区域选择性和立体选择性开环合成对映体纯 1,2-叠氮基和 1,2-氨基醇。

  摘要：

  报道了一种实用且方便的方法，用于在水解条件下通过叠氮化钠对映体纯单取代环氧化物进行有效的区域和立体选择性开环。对映体纯苯乙烯基和吡啶基 (S)-环氧化物在热水中通过 N3 - 开环优先在内部位置发生，构型完全反转，生成对映体含量高达 99% 的 (R)-2-叠氮基乙醇区域选择性，而(S)-金刚烷基环氧乙烷主要以优异的收率提供(S)-1-金刚烷基-2-叠氮基乙醇。一般来说，通过在水/THF中用PPh3还原手性1,2-叠氮基乙醇，可以高收率和优异对映体纯度获得1,2-氨基乙醇，然后转化为Boc或乙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.12.002

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• AMINE DERIVATIVE COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Acucela, Inc.

  公开号：US20160193181A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are amine derivative compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  提供的是胺衍生物化合物、其药物组合物，以及使用所述化合物和组合物治疗眼科疾病和障碍的方法，例如年龄相关的黄斑变性和斯达格特病。
• An imidazolium-modified chiral rhodium/diamine-functionalized periodic mesoporous organosilica for asymmetric transfer hydrogenation of α-haloketones and benzils in aqueous medium
  作者：Feng Zhou、Xiaoying Hu、Ming Gao、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c6gc01589a

  日期：——

  Use of a hydrophobic, imidazolium-functionalized periodic mesoporous organosilica for immobilizations of chiral organometallic complexes as a heterogeneous catalyst is a highly desirable as this catalyst can promote greatly an aqueous...

  非常需要使用疏水的，咪唑鎓官能化的周期性介孔有机二氧化硅作为非均相催化剂来固定手性有机金属配合物，因为该催化剂可以大大促进水性...
• [EN] CRBN LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS CRBN ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019060693A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物来抑制CRBN并治疗CRBN介导的疾病的方法。
• Cascade bio-hydroxylation and dehalogenation for one-pot enantioselective synthesis of optically active β-halohydrins from halohydrocarbons
  作者：Hai-Bo Cui、Ling-Zhi Xie、Nan-Wei Wan、Qing He、Zhi Li、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/c9gc01802f

  日期：——

  stereoselective hydroxylation and enantioselective dehalogenation cascade reaction was developed for the synthesis of optically active β-haloalcohols from halohydrocarbons. This cascade system employed P450 and halohydrin dehalogenase as two compatible biocatalysts, allowing a straightforward, greener and efficient access to β-halohydrins with excellent enantioselectivities (98–99%).

  开发了立体选择性羟基化和对映选择性脱卤级联反应，用于从卤代烃合成旋光性β-卤代醇。该级联系统使用P450和卤代醇脱卤酶作为两种相容的生物催化剂，可以直接，绿色和高效地获得具有出色对映选择性（98-99％）的β-卤代醇。