2-acetylpyridine N⁴-cyclohexylthiosemicarbazone | 70618-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylpyridine N⁴-cyclohexylthiosemicarbazone
• 英文别名: 2-acetylpyridine-N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone；2-acetylpyridine 4-N-cyclohexylthiosemicarbazone；2-acetylpyridine N4-cyclohexyl-thiosemicarbazone；2-acetylpyridine-N4-cyclohexylthiosemicarbazone；HapN(ch)tsc；N-cyclohexyl-2-[1-(2-pyridinyl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide；1-cyclohexyl-3-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)thiourea
• CAS: 70618-53-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄S
• 分子量: 276.406
• InChiKey: NHLSZYPMCMMCMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  414.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylpyridine N⁴-cyclohexylthiosemicarbazone 、 丁基三氯化锡 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机锡 (IV) 与 2-乙酰吡啶-N(4)-环己基氨基硫脲 (HAPCT) 配合物的合成、表征和抗菌活性

  摘要：

  2-乙酰吡啶-N(4)-环己基缩氨基硫脲 [(HAPCT), (1)] 配体与有机锡 (IV) 氯化物的反应提供了五种新的有机锡 (IV) 配合物：[MeSnCl2(APCT)] (2 )、[BuSnCl2(APCT)](3)、[PhSnCl2(APCT)](4)、[Me2SnCl(APCT)](5)和[Ph2SnCl(APCT)](6)。配体 (1) 及其有机锡 (IV) 配合物 (2-6) 已合成并通过 CHN 分析、摩尔电导率、UV-vis、FT IR、1H、13C 和 119Sn NMR 光谱研究表征。单晶 X 射线衍射研究表明 [PhSnCl2(APCT)] (4) 是六配位的，强烈采用扭曲的八面体构型，通过配体的吡啶-N、偶氮甲碱-N 和硫醇合-S 原子配位。该化合物结晶成空间群为 P21/n 的单斜晶格。配体 (1) 及其有机锡 (IV) 复合物 (2-6) 对金黄色葡萄球菌

  DOI：

  10.1002/hc.21061
• 作为产物：
  描述：

  环己基异硫氰酸脂 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-acetylpyridine N⁴-cyclohexylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  有机锡 (IV) 与 2-乙酰吡啶-N(4)-环己基氨基硫脲 (HAPCT) 配合物的合成、表征和抗菌活性

  摘要：

  2-乙酰吡啶-N(4)-环己基缩氨基硫脲 [(HAPCT), (1)] 配体与有机锡 (IV) 氯化物的反应提供了五种新的有机锡 (IV) 配合物：[MeSnCl2(APCT)] (2 )、[BuSnCl2(APCT)](3)、[PhSnCl2(APCT)](4)、[Me2SnCl(APCT)](5)和[Ph2SnCl(APCT)](6)。配体 (1) 及其有机锡 (IV) 配合物 (2-6) 已合成并通过 CHN 分析、摩尔电导率、UV-vis、FT IR、1H、13C 和 119Sn NMR 光谱研究表征。单晶 X 射线衍射研究表明 [PhSnCl2(APCT)] (4) 是六配位的，强烈采用扭曲的八面体构型，通过配体的吡啶-N、偶氮甲碱-N 和硫醇合-S 原子配位。该化合物结晶成空间群为 P21/n 的单斜晶格。配体 (1) 及其有机锡 (IV) 复合物 (2-6) 对金黄色葡萄球菌

  DOI：

  10.1002/hc.21061

文献信息

• Manganese(II) complexes with thiosemicarbazones as potential anti-Mycobacterium tuberculosis agents
  作者：Carolina G. Oliveira、Pedro Ivo da S. Maia、Paula C. Souza、Fernando R. Pavan、Clarice Q.F. Leite、Rommel B. Viana、Alzir A. Batista、Otaciro R. Nascimento、Victor M. Deflon

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2013.10.011

  日期：2014.3

  as well as to verify the Mn–donor atoms bond dissociation predisposition. The results obtained are consistent with the monoanionic N,N,S-tridentate coordination of the thiosemicarbazone ligands, resulting in octahedral complexes of the type [Mn(atc-R)2], paramagnetic in the extension of 5 unpaired electrons, whose EPR spectra are consistent for manganese(II). The electrochemical analyses show two nearly

  通过对一系列衍生自2-乙酰基吡啶-N（4）-R-硫代半氨基甲唑烷（Hatc-R）的锰配合物的结构进行系统变异，研究了结构特征，目的是获得具有有效抗结核分枝杆菌的配合物活动。用于表征的分析方法包括FTIR，EPR，紫外可见光，元素分析，循环伏安法，磁化率测量和单晶X射线衍射法。进行密度泛函理论（DFT）计算，以通过改变外围基团以及验证Mn-供体原子键解离的倾向来评估硫代半氨基甲酸酯配体对配合物电荷分布的贡献。获得的结果与硫代半碳环素配体的单阴离子N，N，S-三齿配位相一致，从而产生[Mn（atc-R）2类型的八面体络合物]，顺磁性在5个未成对电子的延伸中，其EPR谱与锰（II）一致。电化学分析显示了两个几乎可逆的过程，这受atc-R 1-配体N4位置的外围取代基的影响。确定了这些化合物对结核分枝杆菌的最低抑制浓度（MIC）以及它们对VERO和J774A.1细胞的体外细胞毒性（IC 50），以求出它们的选择性指数（SI）（SI
• Synthesis, crystal structures and biological activities of 2-acetylpyridine N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone and its manganese(II) and nickel(II) complexes
  作者：Ming-Xue Li、Dong Zhang、Li-Zhi Zhang、Jing-Yang Niu、Bian-Sheng Ji

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.08.032

  日期：2010.12

  Abstract 2-Acetylpyridine N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone (HL) and its manganese(II) and nickel(II) complexes formulated as [Mn(L)2] (1) and [Ni(L)2] (2) have been synthesized and characterized by elemental analysis, infrared spectra, mass spectra, and single-crystal X-ray diffraction studies. In the two complexes, the coordination polyhedron approaches an octahedron, where the two ligands coordinate

  摘要 2-乙酰吡啶 N(4)-环己基氨基硫脲 (HL) 及其锰 (II) 和镍 (II) 配合物配制成 [Mn(L)2] (1) 和 [Ni(L)2] (2)通过元素分析、红外光谱、质谱和单晶 X 射线衍射研究合成和表征。在这两个配合物中，配位多面体接近八面体，其中两个配体通过吡啶氮原子和氨基硫脲部分的氮和硫供体与金属配位。分别针对选定的细菌和 K562 白血病细胞系进行的体外生物学研究表明，游离配体及其复合物在生物活性方面表现出明显的差异。
• Synthesis, spectroscopic characterization, crystal structure, and biological evaluation of a diorganotin(IV) complex with 2-acetylpyridine <i>N</i>⁴-cyclohexylthiosemicarbazone
  作者：Taiyu Liu、Jiayang Sun、Yanxue Tai、Hai Qian、Mingxue Li

  DOI：10.1080/15533174.2016.1219867

  日期：2017.6.3

  The diorganotin(IV) complex [Ph2Sn(L)(OAc)]·EtOH (1), where HL = 2-acetylpyridine N4-cyclohexyl thiosemicarbazone, has been synthesized and characterized by elemental analysis, IR, UV–vis, NMR, PL, and mass spectrometry. The crystal structure was characterized by X-ray diffraction method. Tin(IV) ion is coordinated by one L− anion through pyridine nitrogen, azomethine nitrogen and sulfur atom, two

  的二有机锡（IV）配合物[PH 2的Sn（L）（OAC）]·EtOH中（1），其中HL = 2-乙酰Ñ 4 -环己基缩氨基硫脲，已被合成并表征通过元素分析，IR，UV-VIS， NMR，PL和质谱。通过X射线衍射法表征晶体结构。锡（IV）离子被一个L协调-通过吡啶氮，偶氮甲碱的氮和硫原子，两个苯基，并且一个OAC阴离子-通过两个羧基氧原子构建扭曲五角双锥阴离子。生物学研究表明1的IC 50较低与游离配体相比，针对HepG2细胞的Hp值为3.32±0.52μM。另外，配合物1也表现出优异的发光性能。
• Zinc(II) complexes bearing N,N,S ligands: Synthesis, crystal structure, spectroscopic analysis, molecular docking and biological investigations about its antifungal activity
  作者：Rafael A.C. Souza、Vito L. Cunha、Jonathan Henrique de Souza、Carlos H.G. Martins、Eduardo de F. Franca、Marcos Pivatto、Javier A. Ellena、Leandro A. Faustino、Antonio Otavio de T. Patrocinio、Victor M. Deflon、Pedro Ivo da S. Maia、Carolina G. Oliveira

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111995

  日期：2022.12

  minimum inhibitory concentration (MIC) assay. Two complexes, 4 (MIC = 3.18 to 6.37 μM) and 5 (MIC = 25.95 μM for all) showed promising results, being highly active against all strains evaluated. The X-ray analyses shown that the complex 2 crystallizes in the centrosymmetric space group P21/c of the monoclinic system and the coordination sphere around zinc(II) atom is better described as slightly distorted

  在目前的工作中，描述了五种缩氨基硫脲衍生物及其相应的锌 (II) 配合物的合成、表征、抗真菌活性、分子对接研究和计算机模拟方法。通过元素分析、红外、紫外-可见和核磁共振光谱测量、摩尔电导率测量、发射光谱、高分辨率质谱和 X 射线研究对化合物进行了表征。通过最小抑菌浓度 (MIC) 测定，初步评估了游离配体和合成化合物对白色念珠菌(ATCC 90028)、热带念珠菌(ATCC 13803) 和光滑念珠菌(ATCC 2001) 的抗真菌活性。两个综合体，4（MIC = 3.18 至 6.37 μM）和5（所有 MIC = 25.95 μM）显示出有希望的结果，对评估的所有菌株都具有高度活性。X射线分析表明，配合物2在单斜晶系的中心对称空间群P 2 1 /c内结晶，锌(II)原子周围的配位层更适合描述为略微扭曲的八面体。Hirshfeld表面（HS）分析表明，非经典H···H和C···H/H···C接触贡献了65
• Cobalt(III) Complexes with Thiosemicarbazones as Potential anti-<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Agents
  作者：Carolina G. Oliveira、Pedro Ivo da S. Maia、Marcelo Miyata、Fernando R. Pavan、Clarice Q. F. Leite、Eduardo Tonon de Almeida、Victor M. Deflon

  DOI：10.5935/0103-5053.20140149

  日期：——

  Co-III complexes derived from 2-acetylpyridine N(4)-R thiosemicarbazone (Hatc-R, R = alkyl, aryl) have been characterized by elemental analysis, FTIR, UV-Visible and H-1 NMR spectroscopies, cyclic voltammetry (CV), conductimetry measurements and single crystal X-ray diffractometry. The results obtained are consistent with the oxidation of the Co-II center to Co-III upon coordination of the monoanionic N, N, S-tridentate thiosemicarbazone ligands, resulting in octahedral ionic complexes of the type [Co(atc-R)(2)]Cl. Electrochemistry studies show two reversible processes referring to the redox couples Co-III/Co-II and Co-II/Co-I which can be modified by the inductive effects of the substituents groups at the N4 position of the ligands. Two Co-III complexes showed satisfactory activity with minimal inhibitory concentration value under 10 mu mol L-1 and one presented quite low cytotoxicity against VERO and J774A.1 cells (IC50), resulting in high selectivity index (SI > 10).