methyl 2,6-di(bromomethyl)benzoate | 56263-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-di(bromomethyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2,6-bis(bromomethyl)benzoate；2,6-Bis(brommethyl)benzoesaeure-methylester；Benzoic acid, 2,6-bis(bromomethyl)-, methyl ester
• CAS: 56263-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: LESPRDFKPBRKDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di(bromomethyl)benzoate 在 palladium on activated charcoal calcium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 180.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 3-Brom-7-methylphthalid
  参考文献：
  名称：

  Aromatische Spirane, 21. Mitt: Darstellung von Methylphthalaldehyds�uren und ihren Ethylund Methylestern als Synthone f�r Synthesen von methylierten 2,2?-Spirobiindandionen

  摘要：

  The isomeric methyl phthalaldehydic acids 11 were obtained from phthalides 4 by bromation (NBS) to the 3-bromo derivatives 7 and subsequent hydrolysis with water. 4 in turn were accessible from dimethyl methyl benzoates 1 by dibromination with NBS and subsequent thermical cyclization to the bromo derivatives 3 which, on catalytic dehalogenation, afforded the phthalides 4. Reaction of 11 with methanol or ethanol gave the pseudo-esters 13 and 14, resp. Short treatment of 11 with diazomethane on the other hand yielded the methyl formyl benzoates 15b to 15e. Prolonged reaction (several hours) gave the oxiranyl compounds 17; in addition, the acetonyl derivatives 18 were also found, obviously formed by a double methylene insertion into 15. All reactions proceeded with good to excellent yields.

  DOI：

  10.1007/bf00807401
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到methyl 2,6-di(bromomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Uncialamycin 的流线型全合成及其在生物研究设计类似物合成中的应用

  摘要：

  在烯二炔类抗肿瘤抗生素中，uncialamycin 是最稀有、最有效但结构更简单的抗生素之一，使其对化学合成和生物学和医学中的潜在应用具有吸引力。在这篇文章中，我们描述了一种流线型和实用的对映选择性全合成 uncialamycin，它适用于合成新型类似物，并使天然产物易于用于生物和药物开发研究。从羟基或甲氧基靛红开始，该合成具有 Noyori 对映选择性还原、Yamaguchi 乙炔-吡啶偶合、立体选择性乙炔-醛环化和新开发的环化反应，该反应允许氰基苯酞和对甲氧基半醌氨基有效偶联至伪造分子的蒽醌部分。总体而言，开发的流线型合成分 22 个线性步骤（14 个色谱分离）和 11% 的总收率。所开发的合成策略和技术被应用于一系列设计的单夏霉素类似物的合成，该类似物配备有适合与抗体和其他递送系统结合的官能团。对选定数量的这些类似物的生物学评估导致鉴定出对某些癌细胞系具有低皮摩尔效力的化合物。这些化

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04339

文献信息

• Dinickel complexes of disubstituted benzoate polydentate ligands: mimics for the active site of urease
  作者：Way-Zen Lee、Huan-Sheng Tseng、Meng-Yu Ku、Ting-Shen Kuo

  DOI：10.1039/b803094b

  日期：——

  Two dinickel mimics, [LNi2(DMF)4](ClO4)3 (1) and [L′Ni2(CH3CN)4](ClO4)3 (3), for the active site of urease supported by a disubstituted benzoate polydentate ligand were synthesized and fully characterized, subsequently addition of urea afforded two urea adducts, [LNi2(urea)4](ClO4)3 (4) and [L′Ni2(urea)4](ClO4)3 (5).

  通过双取代苯甲酸多齿配体的支持，合成了两种模拟脲酶活性位点的双镍化合物：[LNi2(DMF)4](ClO4)3 (1) 和 [L′Ni2(CH3CN)4](ClO4)3 (3)，并对它们进行了全面表征。随后加入尿素，得到了两种尿素加合物：[LNi2(urea)4](ClO4)3 (4) 和 [L′Ni2(urea)4](ClO4)3 (5)。
• Bisacridines with aromatic linking chains. Synthesis, DNA interaction, and antitumor activity
  作者：Antonio Lorente、Yolanda Vázquez、Marı́a-José Fernández、Abel Ferrández

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.021

  日期：2004.8

  Synthesis of a series of bisacridine derivatives containing rigid aromatic linking chains is described. Their DNA interaction and in vitro cytotoxicity against HT-29 human carcinoma cells are reported.

  描述了一系列含有刚性芳族连接链的双ac啶衍生物的合成。据报道它们对HT-29人癌细胞的DNA相互作用和体外细胞毒性。
• Lipophilic 1,3-xylyl-21-crown-6 macrocyclic polyether 2-carboxylic acids as biological mimics of the ionophore antibiotics
  作者：Frank J. Urban、Larry R. Chappel、Arthur E. Girard、Banavara L. Mylari、Ian J. Pimblett

  DOI：10.1021/jm00164a048

  日期：1990.2

  increasing the efficiency of feed utilization in cattle exhibited by the ionophore antibiotic monensin. The alkali ion salts of these lipophilic macrocyclic polyether carboxylic acids are very soluble in organic solvents and insoluble in water. These compounds are proposed to act as ion-transport agents and functional mimics of the ionophore antibiotics in the biological systems described above.

  十二个亲脂性1,3-二甲苯基-21-crown-6大环聚醚2-羧酸，两个套索醚1,3-二甲苯基-21-crown-6大环聚醚2-羧酸和两个1,3-二甲苯基-28合成了-crown-8大环聚醚2-羧酸，并测试了它们在鸡中的体外抗菌活性，瘤胃丙酸生成的体外刺激作用和体内抗球虫活性。这些是与动物保健领域相关的生物学筛选，其中离子载体抗生素（如莫能菌素）已被发现。虽然没有亲脂性取代基的母体结构1在生物学上没有活性，但亲脂性大环化合物在两次体外试验中均具有活性，但对鸡球虫病却没有活性。在牛中测试了一种化合物，发现其在瘤胃发酵中会增加丙酸的水平。该效应被认为是提高离子载体抗生素莫能菌素所表现出的牛饲料利用效率的重要因素。这些亲脂性大环聚醚羧酸的碱金属盐非常溶于有机溶剂，不溶于水。提出这些化合物在上述生物系统中充当离子载体试剂和离子载体抗生素的功能模拟物。
• The first internally functionalized chiral [2.2]metacyclophanes
  作者：Fritz Vögtle、Andreas Ostrowicki、Peter Knops、Peter Fischer、Hans Reuter、Martin Jansen

  DOI：10.1039/c39890001757

  日期：——

  The new medium membered heterocycles (2c–i), additionally strained due to internal substituents, could be obtained after optimization of a simple one-step cyclisation reaction; the barrier of the restricted rotations of the phenyl ring in (2h) and of the t-butyl group in (2i) were measured; the X-ray, NMR, and CD data of the stable enantiomers of (2c–i) are compared with those of the less strained

  优化了一个简单的一步环化反应后，即可获得新的中成员杂环（2c - i），该杂环因内部取代基而额外应变。测量（2h）中的苯环和（2i）中的叔丁基的受限旋转的势垒；将（2c – i）稳定对映异构体的X射线，NMR和CD数据与应变较小的母体骨架（2a）的X射线，NMR和CD数据进行了比较。
• Host-guest complexation. 5. Convergent functional groups in macrocyclic polyethers
  作者：Martin Newcomb、Stephen S. Moore、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00461a037

  日期：1977.9