1-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 710328-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(2-chloropyrimidin-4-yl)benzimidazole
• CAS: 710328-94-2
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄
• 分子量: 230.656
• InChiKey: RKRQWLLXLIVAMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of imatinib and analogues utilising flow chemistry methods

  摘要：

  一种基于流动的伊马替尼合成路线被开发出来，伊马替尼是药物Gleevec的有效成分。随后，这一通用程序被用来生成众多类似物，并对这些类似物进行了生物活性筛选，目的是对抗Abl1。流动合成过程仅需最少的人工干预，尽管许多反应组分的溶解性较差，但这一目标仍然得以实现。

  DOI：

  10.1039/c2ob27002a
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2,4-二氯嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型潜在的多目标抗微生物氨基磺酰胺类嘧啶和吡咯类化合物的组合设计和生物学评估。

  摘要：

  这项工作探索了一种新型的潜在的多目标抗微生物三成分磺胺酰胺嘧啶和吡咯类化合物的组合。杂交的靶分子通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱表征。与参考药物诺氟沙星和氟康唑相比，一些已开发的目标化合物发挥了有希望的抗菌活性。值得注意的是，磺胺与嘧啶和吲哚的杂化物5c可以有效抑制粪肠球菌的生长，其MIC值为1μg/ mL。活性分子5c显示出低细胞毒性，并且没有明显触发对被测细菌菌株的抗药性。机理研究表明，化合物5c不仅可以发挥有效的膜渗透性，而且还可以插入抗性E的DNA中。粪便形成5c-DNA超分子复合物，这可能是其抗菌作用的原因。进一步的研究表明，人血清白蛋白可以通过氢键和范德华力有效地转运该分子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.126982

文献信息

• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS JNK INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA JNK
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2006038001A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or N-­oxide thereof: wherein A represents a pyrrole, pyrazole, imidazole or triazole ring; B represents a benzene, pyridine or pyrimidine ring; M represents the residue of an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; E represents a covalent bond or an optionally substituted straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Z represents hydrogen, -CORa, -C02Rb, -CONKc Rd, -CONRcORb, -COCO2Rb, - COCONRcRd, -COCH2NRcRd, -COCH2NRcCONKcRd, COCH2NRcCO2Rb, -NRcCORa, - NRcCO2Rb, -NRcCONRcRd, -S02Re, -SO2NRcRd or -SO2NRcC02Rb; or Z represents an optionally substituted phenyl, heteroaryl or C3-7 heterocycloalkyl group; R1 and R2 independently represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, C1-6 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, C1-6 alkoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, C1-6 alkylsulphonyl, amino, C1-6 alkylamino, di(C1-6)alkylamino, aminocarbonyl or C2-6 alkoxycarbonyl; R3 represents hydrogen, C1-6 alkyl, -CH2CONRcRd or -SO2Re; R4 represents hydrogen, C1-6 alkoxy, oxo, -CO2Rb or -CONKcRd. The compounds of the present invention are potent inhibitors of JNK.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或N-氧化物：其中A代表吡咯、吡唑、咪唑或三唑环；B代表苯、吡啶或嘧啶环；M代表氮杂环丙烷、吡咯丙烷或哌啶环的残基；E代表共价键或含有1至4个碳原子的可选取代的直链或支链烷基链；Z代表氢、-CORa、-C02Rb、-CONKcRd、-CONRcORb、-COCO2Rb、-COCONRcRd、-COCH2NRcRd、-COCH2NRcCONKcRd、COCH2NRcCO2Rb、-NRcCORa、-NRcCO2Rb、-NRcCONRcRd、-S02Re、-SO2NRcRd或-SO2NRcC02Rb；或Z代表可选取代的苯基、杂环芳基或C3-7杂环烷基基团；R1和R2独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-6烷基、三氟甲基、羟基、C1-6烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C1-6烷基磺酰基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6)烷基氨基、氨基甲酰基或C2-6烷氧羰基；R3代表氢、C1-6烷基、-CH2CONRcRd或-SO2Re；R4代表氢、C1-6烷氧基、氧代、-CO2Rb或-CONKcRd。本发明的化合物是JNK的有效抑制剂。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CLINICALLY IMPORTANT MUTANTS OF THE EGFR TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE MUTANTS CLINIQUEMENT IMPORTANTS DE LA TYROSINE KINASE DE L'EGFR
  申请人：CS PHARMASCIENCES INC

  公开号：WO2017120429A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a subgeneric structure or species thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate, and/or prodrug thereof, and methods and compositions for treating or ameliorating abnormal cell proliferative disorders, such as cancer, wherein A, R2, R3, R10, E1, E2, E3, Y, and Z are as defined herein.

  本发明提供了式（I）的化合物或其亚类结构或种属，或其药学上可接受的盐、酯、溶剂化合物和/或前药，以及用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症的方法和组合物，其中A、R2、R3、R10、E1、E2、E3、Y和Z如本文所定义。
• Azolylpyrimidinediols as Novel Structural Scaffolds of DNA-Groove Binders against Intractable <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Yi-Min Tan、Ya Wang、Shuo Li、Shao-Lin Zhang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02042

  日期：——

  more easily. Moreover, compound 7a gave appreciable in vivo pharmacokinetic properties and pharmacodynamics. These findings of azolylpyrimidinediols as novel structural scaffolds of DNA-groove binders might imply a large promise for the treatments of Acinetobacter baumannii infection.

  开发了一类独特的抗菌唑基嘧啶二醇 (APD) 及其类似物。一些合成的化合物表现出优异的抑菌能力；特别是，三唑基嘧啶二醇（三唑基 PD）7a具有良好的抗鲍曼不动杆菌潜力，MIC 仅为 0.002 mmol/L。三唑基 PD 7a具有不明显的细胞毒性和溶血活性，可以根除已建立的生物膜，表现出低耐药性，并表现出良好的类药性。机理研究表明化合物7a没有膜靶向能力可以降低代谢活性，通过沟结合作用与DNA相互作用以阻断DNA复制而不是嵌入和切割DNA，从而抑制细菌生长。进一步的计算表明，低E HOMO和大能隙可能有助于三唑基 PD 7a更容易与生物靶标结合。此外，化合物7a具有明显的体内药代动力学特性和药效学特性。唑基嘧啶二醇作为 DNA 槽结合剂的新型结构支架的这些发现可能意味着治疗鲍曼不动杆菌感染的巨大前景。
• ACRYLANILIDE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATIONS THEREOF IN PHARMACY
  申请人：Ancureall Pharmaceutical (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：EP3398939A1

  公开（公告）日：2018-11-07

  Disclosed in the present invention are an acrylanilide compound represented by general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The acrylanilide compound and the pharmaceutically acceptable salt thereof are used for treating clinical diseases by mainly acting on EGFR family casein kinases.

  本发明公开了一种由通式（I）代表的丙烯酰苯胺化合物及其药学上可接受的盐。该丙烯酰苯胺化合物及其药学上可接受的盐主要作用于表皮生长因子受体家族的酪蛋白激酶，用于治疗临床疾病。
• Acrylanilide derivative, preparation method, and applications thereof in pharmacy
  申请人：Ancureall Pharmaceutical (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：US10342796B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  Disclosed in the present invention are an acrylanilide compound represented by general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The acrylanilide compound and the pharmaceutically acceptable salt thereof are used for treating clinical diseases by mainly acting on EGFR family casein kinases.

  本发明公开了一种由通式（I）代表的丙烯酰苯胺化合物及其药学上可接受的盐。丙烯酰苯胺化合物及其药学上可接受的盐主要通过作用于表皮生长因子受体（EGFR）家族酪蛋白激酶来治疗临床疾病。