1-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-(+)-biotin methyl ester | 122224-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-(+)-biotin methyl ester
• 英文别名: 1-N-(4,4'-dimethoxytrithyl)-D(+)-biotin methyl ester；methyl 5-((3aS,4S,6aR)-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate；N1'-DMTr-biotin methylester；methyl 5-[(3aR,6S,6aS)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl]pentanoate
• CAS: 122224-36-6
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₅S
• 分子量: 560.714
• InChiKey: JBXBMYAQZQVPEC-XEVVZDEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71 °C
• 沸点：
  750.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-(+)-biotin methyl ester 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 <3aS-(3aα,4β,6aα)>-Hexahydro-2-oxo-3-(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazole-4-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物素的选择性N-酰化和N-烷基化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法，用于生物素在其3'-氮的选择性酰化和烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo201615j
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-(+)-biotin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物素的选择性N-酰化和N-烷基化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法，用于生物素在其3'-氮的选择性酰化和烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo201615j

文献信息

• Biotin Derivatives
  申请人：Ying Lai-Qiang

  公开号：US20140011255A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Biotin derivatives, methods of using the biotin derivatives and kits comprising the biotin derivatives.

  生物素衍生物，使用生物素衍生物的方法以及包含生物素衍生物的试剂盒。
• Design of a reversible biotin analog and applications in protein labeling, detection, and isolation
  作者：Lai-Qiang Ying、Bruce P. Branchaud

  DOI：10.1039/c1cc12738a

  日期：——

  To expand the applicability of the biotin–(strept)avidin system, a biotin analog with reversible binding under non-denaturing conditions has been designed, and its applications in protein labeling, detection, and isolation have been evaluated.

  为了扩大生物素-（链）阿维丁系统的应用范围，我们设计了一种在非变性条件下可逆结合的生物素类似物，并对其在蛋白质标记、检测和分离方面的应用进行了评估。
• Catch-enrich-release approach for amine-containing natural products
  作者：Michelle Jessy Müller、Andrea Dorst、Constanze Paulus、Imran Khan、Simon Sieber

  DOI：10.1039/d2cc04905h

  日期：——

  natural products are an important class of therapeutic compounds. Herein, we report a chemoselective approach to catch and enrich amine-containing natural products, and release them as underivatized compounds. The strategy exploits the selectivity of the enzyme legumain for the specific release of amine-containing natural products.

  含胺天然产物是一类重要的治疗化合物。在此，我们报告了一种化学选择性方法来捕获和富集含胺天然产物，并将它们作为未衍生化合物释放。该策略利用 legumain 酶的选择性来特定释放含胺的天然产物。
• Synthesis of the Ribosomal P-Site Substrate CCA-pcb
  作者：Minghong Zhong、Scott A. Strobel

  DOI：10.1021/ol052484f

  日期：2006.1.1

  CCA-pcb (cytidylyl-(3'5')-cytidylyl-(3'5')-3'(2')-O-(N-(6-D-(+)-biotinoylaminohexanoyl)-L-phenylalanyl)adenosine), a ribosomal P-site substrate, was synthesized by phosphoramidite chemistry in 26 steps with an overall yield of 18%, starting from biotin. The synthesis relies on the judicious selection of orthogonal silyl protecting groups for the 5'-hydroxyls and acid-labile protecting groups (DMTr, AcE, and MeE) at other reactive sites to ensure the intactness of the labile ester. Both X-esterification and nucleotide coupling were accomplished by in situ activation with imidazolium ions.
• A chemical method of labelling oligodeoxyribonucleotides with biotin: A single step procedure using a solid phase methodology
  作者：Anne M. Alves、David Holland、Michael D. Edge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99410-3

  日期：1989.1