R-(-)-N-(2,3 dibromopropyl)-1-aminoindan | 1166392-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: R-(-)-N-(2,3 dibromopropyl)-1-aminoindan
• 英文别名: (1R)-N-(2,3-dibromopropyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 1166392-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₅Br₂N
• 分子量: 333.066
• InChiKey: BHYYXTXXWHOBCO-TVKKRMFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-N-(2,3 dibromopropyl)-1-aminoindan 在 potassium hydroxide 作用下， 以 denaturated industrial spirit 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 雷沙吉兰
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PROPARGYLATED AMINOINDAN DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'AMINOINDANE PROPARGYLÉS

  摘要：

  制备化合物(V)或其对映体的方法包括：(a)在存在碱和有机溶剂的条件下，将配体氨基茚的消旋体(II)或其对映体与烯丙基卤化物反应，反应温度范围为25摄氏度至溶剂的沸点温度，得到化合物(III)；(b)将化合物(III)与卤化试剂在适当的有机溶剂中反应，得到二卤化合物(IV)；(c)用适当的碱处理二卤化合物(IV)，得到化合物(V)。

  公开号：

  WO2009081148A1
• 作为产物：
  描述：

  R-(-)-N-allyl-1-aminoindan 在 草酸 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 R-(-)-N-(2,3 dibromopropyl)-1-aminoindan
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PROPARGYLATED AMINOINDAN DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'AMINOINDANE PROPARGYLÉS

  摘要：

  制备化合物(V)或其对映体的方法包括：(a)在存在碱和有机溶剂的条件下，将配体氨基茚的消旋体(II)或其对映体与烯丙基卤化物反应，反应温度范围为25摄氏度至溶剂的沸点温度，得到化合物(III)；(b)将化合物(III)与卤化试剂在适当的有机溶剂中反应，得到二卤化合物(IV)；(c)用适当的碱处理二卤化合物(IV)，得到化合物(V)。

  公开号：

  WO2009081148A1

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PROPARGYLATED AMINOINDAN DERIVATIVES
  申请人：Cipla Limited

  公开号：EP2231582B1

  公开（公告）日：2011-06-22
• Process for the Synthesis of Propargylated Aminoindan Derivatives
  申请人：Phull Manjinder Singh

  公开号：US20110054218A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A process for preparing a compound of formula (V) or its enantiomer, which comprises: (a) reacting racemic aminoindan of formula (II) or its enantiomer with allylhalide in presence of a base and an organic solvent at a temperature ranging from 25 C to the reflux temperature of the solvent to give compound of formula (III); Where R is H or (b) reacting the compound (III) with halogenating agent in a suitable organic solvent to give a dihalo compound of formula (IV). (c) treating the dihalo compound (IV) with a suitable base to give compound (V).
• US8461388B2
  申请人：——

  公开号：US8461388B2

  公开（公告）日：2013-06-11
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PROPARGYLATED AMINOINDAN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'AMINOINDANE PROPARGYLÉS
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2009081148A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A process for preparing a compound of formula (V) or its enantiomer, which comprises: (a) reacting racemic aminoindan of formula (II) or its enantiomer with allylhalide in presence of a base and an organic solvent at a temperature ranging from 25 C to the reflux temperature of the solvent to give compound of formula (III) (b) reacting the compound (III) with halogenating agent in a suitable organic solvent to give a dihalo compound of formula (IV) (c) treating the dihalo compound (IV) with a suitable base to give compound (V).

  制备化合物(V)或其对映体的方法包括：(a)在存在碱和有机溶剂的条件下，将配体氨基茚的消旋体(II)或其对映体与烯丙基卤化物反应，反应温度范围为25摄氏度至溶剂的沸点温度，得到化合物(III)；(b)将化合物(III)与卤化试剂在适当的有机溶剂中反应，得到二卤化合物(IV)；(c)用适当的碱处理二卤化合物(IV)，得到化合物(V)。