4-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enylamino)benzenesulfonamide | 93536-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enylamino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enylamino) benzenesulfonamide；4-(3-oxo-5,5-dimethylcyclohex-1-enylamino)benzenesulfonamide；4-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enylamino)benzenesulfonamide；1-(N⁴-Sulfanilamido)-5,5-dimethyl-cyclohexen-(1)-on-(3)；4-[(5,5-Dimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl)amino]benzenesulfonamide；4-[(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 93536-06-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 294.375
• InChiKey: HGKNJHZXDJWTAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  476.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enylamino)benzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(4-amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,8-dimethyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-10(5H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ghorab, Mostafa M.; Ragab, Fatma A.; Hamed, Mostafa M., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2010, vol. 60, # 3, p. 141 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 磺胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  某些带有磺酰胺基团的新喹啉和嘧啶并[4,5- b ]喹啉的体外抗癌筛选和放射增敏评估

  摘要：

  带有磺酰胺的化合物具有许多类型的生物学活性，并且最近已报道其在体外和/或体内显示出显着的抗肿瘤活性。抗癌活性有多种机制，最主要的机制是抑制碳酸酐酶（CA）同工酶。本工作报告了二十种带有磺酰胺部分的新型喹啉和嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物的合成。设计新合成的化合物符合抑制CA的抗癌药物的一般药理学要求，因为这可能在其抗癌活性中起作用。对所有新合成的化合物进行了体外评估抗人乳腺癌细胞系（MCF7）的抗癌活性。化合物6，9个18显示出IC 50值（分别为72.9微米，72.1微米，71.9微米，）相媲美的参考药物的多柔比星（IC 50 = 71.8μM）。另一方面，化合物8表现出比阿霉素更好的活性，IC 50值为64.5μM。此外，评估了最有效的化合物8和18增强γ射线对细胞的杀伤作用的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.014

文献信息

• Novel quinoline bearing sulfonamide derivatives and their cytotoxic activity against MCF7 cell line
  作者：N. S. Ahmed、K. O. Badahdah、H. M. Qassar

  DOI：10.1007/s00044-017-1850-9

  日期：2017.6

  compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against human breast cancer cell line (MCF7). Compounds 5c, 7, 10, and 12c showed IC50 values (0.048, 0.040, 0.041, 0.044 μM, respectively) comparable to that of the reference drug doxorubicin (IC50 = 0.04 μM). On the other hand, compounds 12a, 12d, and 16b exhibited better activity than doxorubicin with an IC50 values (0.025, 0.036, 0

  本工作报告了新型的5-Oxo-5,6,7,8-四氢喹啉和2,5-dioxo-5,6,7,8-四氢喹啉衍生物的合成，该衍生物含有烯胺酮系统并带有磺酰胺部分。设计新合成的化合物符合抑制碳酸酐酶的抗癌药的一般药理学要求，因为这可能在其抗癌活性中起作用。评价了十二种新合成的化合物对人乳腺癌细胞系（MCF7）的体外抗癌活性。化合物5c中，7，10，和12c中显示的IC 50个值（0.048，0.040，0.041，0.044μM，分别地）相媲美的参考药物的多柔比星（IC 50 = 0.04μM）。另一方面，化合物12a，12d和16b的活性比阿霉素更好，IC 50值分别为0.025、0.036、0.015μM。
• Docking study, in vitro anticancer screening and radiosensitizing evaluation of some new fluorine-containing quinoline and pyrimidoquinoline derivatives bearing a sulfonamide moiety
  作者：Mostafa M. Ghorab、Fatma A. Ragab、Helmy I. Heiba、Reem K. Arafa、Ebaa M. El-Hossary

  DOI：10.1007/s00044-010-9332-3

  日期：2011.4

  The present work reports the synthesis of 20 novel fluorine-containing quinoline and pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives bearing a sulfonamide moiety. The new synthesized compounds were designed in compliance with the general pharmacophoric requirements for carbonic anhydrase (CA) inhibiting anticancer drugs, as this may play a role in their anticancer activity. All the newly synthesized compounds

  本工作报告了20种新型的含氟喹啉和带有磺酰胺部分的嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物的合成。设计新合成的化合物符合抑制碳酸酐酶（CA）的抗癌药物的一般药理学要求，因为这可能在其抗癌活性中起作用。评价所有新合成的化合物对人乳腺癌细胞系（MCF7）的体外抗癌活性。与参考药物阿霉素（IC 50  = 71.8μM）相比，化合物11和12表现出更好的活性，IC 50值分别为52.6μM和67.3μM。另一方面，化合物6，图10和13显示了与参考药物阿霉素相当的IC 50值（分别为71.8μM，69.8μM和70.8μM）。另外，为了预测这些化合物在同工酶活性位点上的亲和力和方向，将合成的化合物对接到人碳酸酐酶同工酶Ⅱ（hCA II）活性位点上。另外，选择活性最高的化合物11和12并评估其增强γ射线对细胞的杀伤作用的能力。
• Anticancer and radiosensitizing evaluation of novel sulfonamides with quinoline and pyrimidoquinoline groups
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mohamed A. Shaaban、Helmy I. Heiba、Ashraf Zaher、Amal A. Hamed

  DOI：10.1007/s11164-013-1218-9

  日期：2015.2

  Because of the reported anticancer activity of quinolines and pyrimidoquinolines containing the biologically active sulfonamide moiety, a new series of quinoline and pyrimidoquinoline derivatives were synthesized and tested for in-vitro anticancer activity against liver-cancer cells. Reaction of 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 1 with sulfanilamide 2 in ethanol yielded the corresponding enaminone 3. Treatment of enaminone 3 with 2-(4-methylbenzylidene)malononitrile 4 gave the corresponding strategic starting material quinoline 6. The quinoline-o-aminocarbonitrile 6 was used to synthesize new series of quinolines 8, 11, 15–20 and pyrimidoquinolines 7, 10, 12–14. The structures of the synthesized compounds were confirmed by microanalysis, IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy, and use of mass spectral data. Almost all the compounds had significant activity against human cancer cell line HEPG2 compared with doxorubicin as a positive control. The most potent compounds, 7, 10, and 20, were also evaluated for their ability to enhance the killing effect of γ-radiation.

  据报道，含有生物活性磺酰胺分子的喹啉类和嘧啶类喹啉具有抗癌活性，因此我们合成了一系列新的喹啉和嘧啶类喹啉衍生物，并测试了它们对肝癌细胞的体外抗癌活性。5,5 二甲基环己烷-1,3-二酮 1 与磺胺 2 在乙醇中反应生成相应的烯酮 3。用 2-（4-甲基亚苄基）丙二腈 4 处理烯氨酮 3，可得到相应的战略起始原料喹啉 6。喹啉-邻氨基甲腈 6 被用来合成新系列的喹啉 8、11、15-20 和嘧啶喹啉 7、10、12-14。通过显微分析、红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱以及质谱数据，确认了合成化合物的结构。与作为阳性对照的多柔比星相比，几乎所有化合物都对人类癌细胞系 HEPG2 具有显著的活性。此外，还评估了效力最强的 7、10 和 20 号化合物增强γ射线杀伤效果的能力。
• Ghorab, Mostafa M.; Ragab, Fatma A.; Noaman, Eman, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 1, p. 35 - 41
  作者：Ghorab, Mostafa M.、Ragab, Fatma A.、Noaman, Eman、Heiba, Helmy I.、El-Hossary, Ebaa M.

  DOI：——

  日期：——
• Ghorab, Mostafa M.; Ragab, Fatma A.; Noaman, Eman, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2007, vol. 57, # 12, p. 795 - 803
  作者：Ghorab, Mostafa M.、Ragab, Fatma A.、Noaman, Eman、Heiba, Helmy I.、El-Hossary, Ebaa M.

  DOI：——

  日期：——