5-(3-amino-4-methoxycarbonyl-thiophen-2-yl)-pentanoic acid | 59851-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(3-amino-4-methoxycarbonyl-thiophen-2-yl)-pentanoic acid
• 英文别名: 3-Amino-4-carbomethoxy-2-thiophenvaleriansaeure；5-[3-Amino-4-(methoxycarbonyl)thiophen-2-yl]pentanoic acid；5-(3-amino-4-methoxycarbonylthiophen-2-yl)pentanoic acid
• CAS: 59851-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: GWGXOCDRFNNELZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-amino-4-methoxycarbonyl-thiophen-2-yl)-pentanoic acid 在 肼 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-oxo-4,5,6,7,8,9-hexahydro-thieno[3,2-b]azocin-3-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从芳香族前体立体定向合成生物素。

  摘要：

  AbstractThe total synthesis of the important natural product biotin 1 from the readily available keto diester 3 is described. This approach features the stereospecific hydrogenation of the thiophene intermediate 19 as the key synthetic step.The required differentiation of the diacid functionality of compound 7 is achieved by selective lactam formation with the terminal acid to yield the 8‐membered lactam 8. A modified Curtius reaction then affords the rearranged diurethane 18 through a series of acyl transfers. Finally, a novel conversion of the 3, 4‐diurethane moiety to the imidazolidone portion of biotin is utilized to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590405
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-4-carbomethoxy-2-thiophenvaleriansaeure-methylester 生成 5-(3-amino-4-methoxycarbonyl-thiophen-2-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  CONFALONE, P. N.;PIZZOLATO, G.;USKOKOVIC, M. R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US3978084A
  申请人：——

  公开号：US3978084A

  公开（公告）日：1976-08-31
• US4029647A
  申请人：——

  公开号：US4029647A

  公开（公告）日：1977-06-14
• US4299968A
  申请人：——

  公开号：US4299968A

  公开（公告）日：1981-11-10
• US4360681A
  申请人：——

  公开号：US4360681A

  公开（公告）日：1982-11-23
• A Stereospecific Synthesis of Biotin from an Aromatic Precursor. Preliminary Communication
  作者：Pat N. Confalone、Giacomo Pizzolato、Milan R. Uskokovi?

  DOI：10.1002/hlca.19760590405

  日期：1976.6.2

  AbstractThe total synthesis of the important natural product biotin 1 from the readily available keto diester 3 is described. This approach features the stereospecific hydrogenation of the thiophene intermediate 19 as the key synthetic step.The required differentiation of the diacid functionality of compound 7 is achieved by selective lactam formation with the terminal acid to yield the 8‐membered lactam 8. A modified Curtius reaction then affords the rearranged diurethane 18 through a series of acyl transfers. Finally, a novel conversion of the 3, 4‐diurethane moiety to the imidazolidone portion of biotin is utilized to complete the synthesis.