N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-p-toluenesulfonamide | 83790-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 83790-89-0
• 化学式: C₉H₁₀Cl₃NO₃S
• 分子量: 318.608
• InChiKey: PZWXPEXJZZFXJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  406.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-p-toluenesulfonamide 在 吡啶 、 五氯化磷 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[2,2-dichloro-1-(diethoxyphosphoryl)ethenyl]-N-diethoxyphosphoryl-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C-磷酸化N-（三氯亚乙基）磺酰胺：一种新型的高亲电亚胺

  摘要：

  基于相当容易获得的 α-磷酸化磺酰胺 5，已经开发了一种方便的制备方法来处理以前未知的、高度亲电的 C-磷酸化 N-芳基磺酰亚胺 1。化合物 1 在 aza-Perkow 反应方案中与亚磷酸三烷基酯或二苯基亚膦酸乙酯反应生成 C,N-二磷酸化 N-二氯乙烯基磺酰胺 8. 用 O-和 S-亲核试剂（醇、硫醇、苯硫酚）处理后，1 形成加成产物在 12 和 15 中，α-氨基膦酸的官能化衍生物，而 1 和巯基乙酸之间的相互作用通过中间加合物的分子内环化进行，以产生新型 2-磷酸化噻唑烷酮 17。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2004）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400086
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-Trichloro-1-tributylstannyloxyaethyl)toluol-p-sulfonamid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机金属反应。第十八部分。的反应Ñ -sulphinyltoluene- p磺酰胺和Ñ（2,2,2-三氯）甲苯- p与一些三丁基锡-氧-氮和化合物磺酰胺

  摘要：

  p -MeC 6 H 4 ·SO 2 ·N：CH·CCl 3和p -MeC 6 H 4 ·SO 2 ·N：S：O结构中的磺酰基激活相邻的N：S或N：C双键，因此这两种化合物都非常容易与各种三丁基锡-氧和-氮化合物反应。的加合物Ñ -sulphinyltoluene- p磺酰胺与bistributyltin氧化物和hexabutyl- Ñ -phenyldistannazane容易消除NN -bistributylstannyltoluene- p磺酰胺，其将与甲苯反应p-磺酰胺本身可得到N-三丁基锡烷基甲苯-对磺酰胺。N-（2,2,2-三氯亚乙基）甲苯-对磺酰胺的受体特性与氯醛相似但较弱。

  DOI：

  10.1039/j39700001570

文献信息

• New approach to the preparation of p-(1-cyanoethyl)arenesulfonamides by reaction of arylsulfonyl imines of polychloroacetaldehydes with acetone cyanohydrin
  作者：A. R. Kaliev、V. Yu. Serykh、I. B. Rosentsveig

  DOI：10.1134/s1070428017080061

  日期：2017.8

  Reaction of N-(2,2,2-trichloroethylidene)- or N-(1-phenyl-2,2-dichloroethylidene)arenesulfonamides with acetone cyanohydrin in acetone in the presence of potassium carbonate led to the formation of N- (2,2,2-trichloro-1-cyanoethyl)- or N-(2-phenyl-2,2-dichloro-1-cyanoethyl)arenesulfonamides.

  的反应ñ - （2,2,2-三氯） -或ñ - （1-苯基-2,2-二二氯乙烯）与丙酮氰醇arenesulfonamides在碳酸钾的存在下导致形成丙酮Ñ - （2， 2,2-三氯-1-氰乙基）或N-（2-苯基-2,2-二氯-1-氰乙基）芳烃磺酰胺。
• Mirskova, A. N.; Drozdova, T.I.; Levkovskaya, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 681 - 685
  作者：Mirskova, A. N.、Drozdova, T.I.、Levkovskaya, G. G.、Kalikhman, I. D.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Mirskova, A. N.; Drozdova, T. I.; Levkovskaya, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 6, p. 1129 - 1135
  作者：Mirskova, A. N.、Drozdova, T. I.、Levkovskaya, G. G.、Kalikhman, I. D.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Mirskova, A. N.; Drozdova, T. I.; Levkovskaya, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1263 - 1266
  作者：Mirskova, A. N.、Drozdova, T. I.、Levkovskaya, G. G.、Kalikhman, I. D.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——