2-(3-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 27429-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-2-imidazoline；2-(3-chlorophenyl)imidazoline；2-(3-chloro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole；2--Δ²-imidazolin；2-(3-Chlorophenyl)-Δ²-imidazolin；2-m-Chlorphenyl-2-imidazolin
• CAS: 27429-86-3
• 化学式: C₉H₉ClN₂
• 分子量: 180.637
• InChiKey: KPCOEHAVFBZKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2-(3-氯-苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  New One-Step Synthesis of 2-Aryl-1H-Imidazoles: Dehydrogenation of 2-Aryl-Δ2-Imidazolines with Dimethylsulfoxide

  摘要：

  描述了一种新的一步法制备2-芳基-1H-咪唑的3，基于对2-芳基-Δ2-咪唑啉的DMSO脱氢作用。还开展了DMSO与10% Pd/C（在这一转化中使用的最佳催化剂）之间的比较研究。两种方法均在120°C下进行48小时。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8237
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 在 ammonium sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一些邻位和对位卤代芳族腈与乙二胺的反应：咪唑啉的选择性合成

  摘要：

  乙二胺（EDA）与反应邻和/或对位被卤代苄腈没有导致预期的咪唑啉：有竞争力的芳香亲核取代（S Ñ观察到AR）来代替。这些咪唑啉的选择性合成是通过将EDA亲核加成到硫代苯甲酰胺衍生物中来进行的。腈和硫代酰胺衍生物之间的反应性差异是通过RHF / 6-31G **级的前沿轨道方法估算的，该方法预测了取代的硫代苯甲酰胺对EDA亲核加成的反应性更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.075

文献信息

• A Convenient Synthesis of Oxazolines and Imidazolines from Aromatic Aldehydes with Pyridinium Hydrobromide Perbromide in Water
  作者：Shinsei Sayama

  DOI：10.1055/s-2006-941597

  日期：2006.6

  Various 2-oxazolines were prepared from aromatic aldehydes and 2-aminoethanol with pyridinium hydrobromide per­bromide in water at room temperature. 2-Imidazolines were also obtained in good yields from aromatic aldehydes and ethylenediamine under the same reaction conditions.

  以吡啶溴氢溴化物为催化剂，室温下在水中用芳香醛和2-氨基乙醇制备了多种2-噁唑啉。在相同反应条件下，芳香醛和乙二胺也能获得较高产率的2-咪唑啉。
• IODINE AS AN EFFICIENT CATALYST FOR THE SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLES AND IMIDAZOLINES FROM PRIMARY ALCOHOLS AND DIAMINES
  作者：Yi-Ming Ren、Chun Cai

  DOI：10.1080/00304940809356644

  日期：2008.2

  applications, a number of methods have been reported for the synthesis of benzimidazoles and imidazolines, which include preparation from esters using aluminium organic reagents as the cataly~t,~" the reaction between N-ethoxycarbonylthioamides with 1,2-diamine~,"~ and the reaction of aldehydes with 1,2-diamines followed by N-halosuccinimides (X = C1, Br, I).3c Recently, several methods have been developed,

  苯并咪唑和咪唑啉是非常有用的中间体，可用于开发具有药物或生物学意义的分子。取代的苯并咪唑衍生物已应用于多种治疗领域，包括抗溃疡药、抗高血压药、抗病毒药、抗真菌药、抗癌药和抗组胺药等。此外，咪唑啉单元还用作合成中间体、手性助剂、手性催化剂和不对称催化剂的配体~由于其广泛的药理活性、工业和合成应用，已经报道了许多合成方法苯并咪唑和咪唑啉，包括使用铝有机试剂作为催化剂从酯制备〜t，〜“N-乙氧基羰基硫酰胺与 1,2-二胺之间的反应〜，” ~ 以及醛与 1,2-二胺的反应，然后是 N-卤代琥珀酰亚胺（X = C1, Br, I）。3c 最近，已经开发了几种方法，其中氮杂内酯~,~" 2-aryl1,l -d ibr 〜甲烷，〜腈4”和氨基a〜nides〜〜已用作该合成的起始材料。然而，许多合成方案都存在缺点，例如需要无水 4" 或苛刻的反应条件 ^、^^ 延长反应时间？使用金属和昂贵的试剂？等。最近，分子碘
• Efficient Synthesis of 2-Imidazolines in the Presence of Molecular Iodine Under Ultrasound Irradiation
  作者：Guo-Feng Chen、Hong-Yang Li、Nan Xiao、Bao-Hua Chen、Ya-Li Song、Ji-Tai Li、Zhi-Wei Li

  DOI：10.1071/ch13700

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis process for preparing 2-imidazolines from aldehydes and ethylenediamine using molecular iodine and potassium carbonate in absolute ethanol at 25–30°C under ultrasound irradiation is described. The synthetic strategy has the following advantages: mild conditions and low costs requirements, readily available catalyst, short reaction times, simplicity of operation, and good-to-excellent yields.

  本研究介绍了一种高效的单锅合成工艺，该工艺在 25-30°C 超声波照射下，使用分子碘和碳酸钾在绝对乙醇中以醛和乙二胺为原料制备 2-咪唑啉。该合成策略具有以下优点：条件温和、成本要求低、催化剂容易获得、反应时间短、操作简单以及良好的收率。
• Mild, efficient, and chemoselective dehydrogenation of 2-imidazolines, bis-imidazolines, and <i>N</i>-substituted-2-imidazolines with potassium permanganate supported on montmorillonite K-10
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1139/v04-171

  日期：2005.2.1

  Different types of 2-imidazolines, bis-imidazolines, and N-substituted-2-imidazolines are efficiently oxidized to their corresponding imidazoles with potassium permanganate (KMnO₄) supported on montmorillonite K-10 under very mild conditions. The procedure is very simple and no strict conditions were required. Selective dehydrogenation of 2-alkyl-2-imidazolines in the presence of 2-aryl-2-imidazolines is a noteworthy advantage of this method and can be considered as a useful practical achievement in these reactions.Key words: 2-imidazolines, imidazoles, dehydrogenation, potassium permanganate, montmorillonite K-10.

  不同类型的2-咪唑啉、双咪唑啉和N-取代的2-咪唑啉可以在蒙脱石K-10载体上使用高锰酸钾(KMnO₄)在非常温和的条件下高效氧化为它们相应的咪唑化合物。该方法非常简单，无需严格条件。在2-芳基-2-咪唑啉存在时选择性脱氢2-烷基-2-咪唑啉是该方法的一个显著优势，可以被视为这些反应中的一项有用的实际成就。关键词：2-咪唑啉、咪唑化合物、脱氢、高锰酸钾、蒙脱石K-10。
• Novel, Mild and Chemoselective Dehydrogenation of 2-Imidazolines with Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Zolfigol、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1055/s-2004-835635

  日期：——

  A rapid, mild and high-yielding method for dehydrogenation of a variety of structurally diverse 2-imidazolines to imidazoles using trichloroisocyanuric acid (TCCA) in the presence of DBU is reported. Chemoselective oxidation of 2-imidazolines can be achieved in the presence of sulfide and alcohol. The mild conditions of this procedure and the absence of any transition metal make this reaction suitable for safe laboratory use.

  报道了一种快速、温和且高产的脱氢方法，使用三氯异氰尿酸（TCCA）在DBU的存在下，将多种结构多样的2-咪唑啉转化为咪唑。该方法能够在存在硫化物和醇的情况下实现选择性氧化2-咪唑啉。这一过程的温和条件以及不使用任何过渡金属，使得该反应适合安全的实验室使用。