1,1,1,3-tetrachloropropene | 15022-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,1,1,3-tetrachloropropene
• 英文别名: Chloro-3,3,3-trichloro-1-propene；1,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene
• CAS: 15022-22-7
• 化学式: C₃H₂Cl₄
• 分子量: 179.861
• InChiKey: GVVUPGXFVJLPDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-145 °C
• 密度：
  1.5085 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3-tetrachloropropene 、 1,1,3,3-四氯丙烯 在 氢氟酸 作用下， 140.0 ℃ 、3.41 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (E)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  INTEGRATED PROCESS TO COPRODUCE TRANS-1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE, TRANS-1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE, AND 1,1,1,3,3-PENTAFLUOROPROPANE

  摘要：

  本发明公开了一种综合制造过程，用于从单一起始原料或不饱和氯碳混合物中生产(E) 1-氯-3,3,3-三氟丙烯、(E) 1,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷，其中不饱和氯碳混合物包括1,1,1,3-四氯丙烯和/或1,1,3,3-四氯丙烯。该过程包括一种联合的液相或气相反应/纯化操作，直接从这些原料中生产(E) 1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E）），这些原料可能还包括240fa。在第二个液相氟化反应器中，1233zd（E）在催化剂的存在下与HF接触，高效转化和选择性地生产1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。第三个反应器用于脱氢氟化245fa，通过在液相中与碱性溶液接触或在脱氢氟化催化剂的存在下在气相中进行，生产(E) 1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））。该操作可以后跟一个或多个纯化过程以回收1234ze（E）产品。

  公开号：

  US20130261353A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,3,3-hexachloropropane 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1,1,3-tetrachloropropene 、 1,1,3,3-四氯丙烯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR MAKING TETRAFLUOROPROPENE

  摘要：

  该发明描述了一种制备CF3CH═CHF（HFO-1234ze）的过程。该过程涉及将四氯化碳（CCl4）加入1,2-二氯乙烯以形成CCl3CHClCHCl2。然后，可以将该化合物CCl3CHClCHCl2与氢氟酸处理，产生CF3CHClCHClF作为主要产物，或者可以通过脱氯反应将其转化为CCl2═CHCHCl2（1230za）。CCl2═CHCHCl2可以与氢氟酸处理，主要产物为CF3CHClCHClF。CF3CH═CHCl可能作为副产物产生，但经过氢氟酸处理后，可以得到CF3CHClCHClF。所需的化合物CF3CH═CHF（HFO-1234ze）可通过脱氯反应CF3CH2CHClF或脱氯反应CF3CHClCHClF得到其顺反异构体混合物。

  公开号：

  US20130211155A1

文献信息

• Free-radical addition to olefins. Part VII. Addition of trichloromethyl radicals to chloro-olefins
  作者：D. P. Johari、H. W. Sidebottom、J. M. Tedder、J. C. Walton

  DOI：10.1039/j29710000095

  日期：——

  BrCXCX2 respectively, where CXClCX2 represents the original chloro-ethylene. The rate of trichloromethyl radical addition to a chlorine-substituted site is slower than the rate of addition at CF2 and much slower than addition to CH2. Arrhenius parameters for the addition of CCl3· to the CH2 end of vinyl chloride have been measured:

  在气相实验中已经研究了光化学诱导将溴代三氯甲烷添加到一系列氯取代的乙烯中。加成不带氯原子的烯烃的碳原子会导致形成正常的加合物。当在带有氯原子的碳原子上发生三氯甲基自由基或溴原子的加成时，主要产物分别为CCl 2 CX CX 2和BrCX CX 2，其中CXCl CX 2代表原始的氯乙烯。三氯甲基自由基加到氯取代位的速率比在CF 2下的速率慢，比加到CH的速率慢得多2。已测量了向氯乙烯的CH 2末端添加CCl 3 ·的Arrhenius参数：
• ArF laser photolytic deposition and thermal modification of an ultrafine chlorohydrocarbon
  作者：Josef Pola、Anna Galíková、Jan Šubrt、Akihiko Ouchi

  DOI：10.2478/s11696-010-0048-0

  日期：2010.1.1

  MW ArF laser irradiation of gaseous cis-dichloroethene results in fast decomposition of this compound and in deposition of solid ultrafine Cl- and H-containing carbonaceous powder which is of interest due to its sub-microscopic structure and possible reactive modification of the C-Cl bonds. The product was characterized by electron microscopy, and FTIR and Raman spectra and it was revealed that HCl, H2, and C/H fragments are lost and graphitic features are adopted upon heating to 700°C.

  摘要 气态顺式二氯乙烯经MW ArF激光照射后，会迅速分解，并沉积固态超细Cl和含H的碳质粉末，由于其亚微观结构和可能的C-Cl键的反应性修饰，这种粉末具有一定的研究价值。通过电子显微镜、FTIR和拉曼光谱对产物进行表征，发现在加热到700°C时，会失去HCl、H2和C/H碎片，并采用石墨化特征。
• INTEGRATED PROCESS FOR THE CO-PRODUCTION OF TRANS-1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE, TRANS-1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE, AND 1,1,1,3,3-PENTAFLUOROPROPANE
  申请人：Merkel Daniel C.

  公开号：US20130261354A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed is an integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (1233zd (E)), trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze (E)), and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa). Overall the co-production is a three-step process. The chemistry involves the steps of: (1) the reaction of 1,1,1,3-tetrachloropropene and/or 1,1,3,3-tetrachloropropene with anhydrous HF in excess in a liquid-phase catalyzed reactor in such a way as to co-produce primarily 1233zd (E) and 244fa (plus by-product HCl); an optionally (2) the 244fa stream can then be used to directly produce any (or all) of the following desired products; (a) the 244fa stream can be dehydrochlorinated to produce the desired second product 1234ze (E); and/or (b) the 244fa stream can be dehydrofluorinated to produce 1233zd (E) if more of that product is desired; and/or (c) the 244fa stream can be further fluorinated to form 245fa.

  揭示了一种集成工艺，用于共同生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E））、反式-1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））和1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。总体而言，共生产是一个三步骤的过程。化学涉及以下步骤：（1）1,1,1,3-四氯丙烯和/或1,1,3,3-四氯丙烯与过量无水HF在液相催化反应器中反应，以共同生产主要的1233zd（E）和244fa（加副产物HCl）；可选地（2）244fa流可以直接用于生产以下任何（或所有）所需的产品；（a）244fa流可以脱氢氯生成所需的第二产品1234ze（E）；和/或（b）如果需要更多的该产品，则可以将244fa流脱氟生成1233zd（E）；和/或（c）244fa流可以进一步氟化形成245fa。
• Integrated Process And Methods Of Producing (E)-1-Chloro-3,3,3-Trifluoropropene
  申请人：Tung Hsueh S.

  公开号：US20110201853A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to methods, process, and integrated systems for economically producing (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene via vapor phase and/or liquid processes.

  本发明涉及经济生产(E)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法、工艺和集成系统，通过气相和/或液相过程实现。
• 一种制备E-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN114262254A

  公开（公告）日：2022-04-01

  本申请公开了一种制备E‑1‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯的方法，其包括：在催化剂存在下，E‑1,3,3,3‑四氯丙烯或/和Z‑1,3,3,3‑四氯丙烯或/和1,1,3,3‑四氯丙烯与HF进行气相氟‑氯交换反应得到E‑1‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯。本申请以E‑1‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯或/和Z‑1,3,3,3‑四氯丙烯或/和1,1,3,3‑四氯丙烯为原料，通过气相氟‑氯交换反应，合成E‑1‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯，利用本申请的方法，E‑1‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯的选择性高，E‑1,3,3,3‑四氯丙烯或/和Z‑1,3,3,3‑四氯丙烯或/和1,1,3,3‑四氯丙烯的单程转化率也较高，同时也更容易实现气相连续化生产。