3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile | 1016927-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1016927-51-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: HUUKMKTVSXPIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(3-chlorophenyl)-3-(3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Oxadiazole/2-Imidazoline Hybrids: Multi-target-directed Compounds for the Treatment of Infectious Diseases and Cancer

  摘要：

  将最近报道的外流泵抑制剂中的酰胺基团替换为1,2,4-噁二唑核心，在支架中得到了一系列新颖的噁二唑/2-咪唑啉杂化物。后一类化合物在革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌，荧光假单胞菌）菌株上表现出有希望的抗菌活性。此外，选择性化合物显著抑制了某些耐药细菌的生长。此外，该研究揭示了几种抗菌前沿药物对胰腺导管腺癌（PANC-1）细胞系的抗增殖活性，以及它们的选择性单胺氧化酶（MAO）抑制剖面。

  DOI：

  10.3390/ijms20071699
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 、 乙二胺 在 H₄SiW₁₂O₄₀-SiO₂ 作用下， 反应 1.25h， 以90%的产率得到3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硅负载的钨硅酸高效催化合成 2-咪唑啉和双咪唑啉

  摘要：

  据报道，在回流条件下，在 SiO(2) 上负载的钨硅酸催化量的存在下，乙二胺或 1,2-丙二胺与腈反应，快速有效地制备 2-咪唑啉和双咪唑啉。该方法的优点是反应时间适中、产率高到高，并且能够进行大规模反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.207

文献信息

• Novel monoamine oxidase inhibitors based on the privileged 2-imidazoline molecular framework
  作者：Anton Shetnev、Angelina Osipyan、Sergey Baykov、Alexander Sapegin、Zhanna Chirkova、Michail Korsakov、Anél Petzer、Idalet Engelbrecht、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.018

  日期：2019.1

  synthesized by condensation of substituted aldehydes with ethylenediamine, Pd-catalyzed N-arylation of 2-imidazolines and by the formation of 1,2,4-oxadiazoles and benzoxazepines from 2-imidazoline-containing precursors. The 2-imidazoline derivatives were evaluated as potential inhibitors of human monoamine oxidase (MAO) A and B. Among the 2-imidazolines, good potency inhibitors were discovered with compound

  通过取代的醛与乙二胺的缩合，Pd催化的2-咪唑啉的N-芳基化反应以及由含2-咪唑啉的前体形成1,2,4-恶二唑和苯并氮杂品的合成，合成了一系列结构多样的2-咪唑啉衍生物。 。评价了2-咪唑啉衍生物作为人单胺氧化酶（MAO）A和B的潜在抑制剂。在2-咪唑啉中，发现了有效的抑制剂，其中化合物9p（IC 50  = 0.012 µM）是最有效的MAO-B抑制剂。 ，而化合物9d（IC 50 = 0.751 µM）是该系列中最有效的MAO-A抑制剂。这些效力与临床中使用的参考MAO抑制剂的效力相同。在评估的33种化合物中，有13种显示出在亚微摩尔范围内的IC 50值，可抑制MAO同种型。据推测，这些抑制剂中的一些的咪唑啉部分可以被咪唑啉I 2识别。-MAO的结合位点。高效的MAO抑制剂可用于治疗神经精神疾病和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森氏病，以及将来在治疗前列腺癌，充血性心力衰竭和阿尔茨海默
• Microwave-Assisted Cascade Cycloaddition for C-N Bond Formation: An Approach to the Construction of 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidine and 2-Imidazoline Derivatives
  作者：Jianli Li、Shujuan An、Bing Yin、Ping Liu、Xiangnan Li、Chen Li、Zhen Shi

  DOI：10.1055/s-0033-1339406

  日期：——

  strategy for the synthesis of various 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine and 2-imidazoline derivatives has been reported. The reactions proceeded from nitriles with ethylenediamine or 1,3-diaminopropane via cascade cycloaddition in the presence of CuL2 (L = 2-hydroxy-2-phenylacetate) to afford the corresponding 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine or 2-imidazoline derivatives under reflux conditions or microwave irradiation

  摘要 已经报道了合成各种1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的有效策略。在CuL 2（L = 2-羟基-2-苯基乙酸）存在下，由乙腈与乙二胺或1,3-二氨基丙烷经级联环加成反应，得到相应的1,4,5,6-四氢嘧啶或2-咪唑啉衍生物在回流条件下或微波辐射下的产率很高。 已经报道了合成各种1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的有效策略。在CuL 2（L = 2-羟基-2-苯基乙酸）存在下，由乙腈与乙二胺或1,3-二氨基丙烷经级联环加成反应，得到相应的1,4,5,6-四氢嘧啶或2-咪唑啉衍生物在回流条件下或微波辐射下的产率很高。
• Copper-catalyzed synthesis of 2-imidazolines and their N-hydroxyethyl derivatives under various conditions
  作者：Jin Zhang、Xiao Wang、Meipan Yang、Kerou Wan、Bing Yin、Yunxia Wang、Jianli Li、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.082

  日期：2011.4

  A rapid and efficient method for the synthesis of 2-imidazolines and their N-hydroxyethyl derivatives from the reaction of aromatic nitriles with ethylenediamine (EDA) or N-(2-aminoethyl)ethanolamine (AEEA) using cupric indole-3-acetate (Cu(II)–(IAA)2) as a reusable catalyst under reflux and microwave conditions is reported. And seven new N-hydroxyethyl-imidazolines were reported for the first time

  用吲哚-3-乙酸铜（Cu）从芳族腈与乙二胺（EDA）或N-（2-氨基乙基）乙醇胺（AEEA）反应快速合成2-咪唑啉及其N-羟乙基衍生物的方法（II）–（IAA）2）作为回流和微波条件下可重复使用的催化剂的报道。并首次报道了七个新的N-羟乙基-咪唑啉。
• Trichloroisocyanuric acid as an efficient homogeneous catalyst for the chemoselective synthesis of 2-substituted oxazolines, imidazolines and thiazolines under solvent-free condition
  作者：Fatemeh Hojati、Atefe Nezhadhoseiny

  DOI：10.2298/jsc111031028h

  日期：——

  Trichloroisocyanuric acid, as a commercially available and inexpen- sive catalyst, was used in a new, facile and efficient procedure for the synthesis of 2-oxazolines, 2-imidazolines and 2-thiazolines through the reaction of nitriles with 2-aminoethanol, ethylenediamine or 2-aminoethanеthiol under solvent-free conditions.

  三氯异氰尿酸是一种市售的廉价催化剂，它通过腈与2-氨基乙醇，乙二胺或乙腈的反应，以新颖，便捷，高效的方法合成了2-恶唑啉，2-咪唑啉和2-噻唑啉。在无溶剂条件下的2-氨基乙硫醇。
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as an efficient homogeneous catalyst for the synthesis of 2-arylthiazolines and 2-arylimidazolines
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Behrooz Maleki、Mostafa Gholizadeh、Fatemeh Shafiezadeh、Mahnaz Haghdoust

  DOI：10.1139/v09-144

  日期：2010.2

  A simple, facile, and efficient procedure for the synthesis of 2-arylthizolines and 2-arylimidazolines has been developed by the simple condensation of nitriles with 2-aminoethanethiol or ethylenediamine catalyzed by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under solvent-free conditions. Selective preparation of bisthiozolines and monoimidazolines from dinitriles and also selective conversion of arylnitriles to their corresponding 2-arylthiazolines or imidazolines in the presence of alkylnitriles can be considered as considerable advantages of this method.

  在无溶剂条件下，通过 1,3-二溴-5,5-二甲基海因催化腈类与 2-氨基乙硫醇或乙二胺的简单缩合，开发出了一种简单、方便、高效的 2-芳基噻唑啉类和 2-芳基咪唑啉类的合成方法。从二腈纶中选择性地制备双噻唑啉类和单咪唑啉类化合物，以及在烷基腈的存在下选择性地将芳基腈转化为相应的 2-芳基噻唑啉类或咪唑啉类化合物，可以说是这种方法的一大优势。