(E)-1-[(1,2-dichlorovinyl)oxy]-3,5-dimethoxybenzene | 1198340-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-[(1,2-dichlorovinyl)oxy]-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: (E)-3,5-(1,2-dichlorovinyloxy)dimethoxybenzene；1-[(E)-1,2-dichloroethenoxy]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1198340-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 249.094
• InChiKey: PRLGGBOXIWMIKR-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(1,2-dichlorovinyl)oxy]-3,5-dimethoxybenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到ethynyloxy-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  炔基芳基醚的无金属氧化环化反应生成苯并呋喃酮

  摘要：

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201304813
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 三氯乙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(E)-1-[(1,2-dichlorovinyl)oxy]-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  炔基芳基醚的无金属氧化环化反应生成苯并呋喃酮

  摘要：

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201304813

文献信息

• Modular Construction of 2-Substituted Benzo[b]furans from 1,2-Dichlorovinyl Ethers
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1021/ol902307m

  日期：2009.12.3

  (E)-1,2-Dichlorovinyl ethers and amides are easily accessible from trichloroethylene via nucleophilic addition across in situ synthesized dichloroacetylene. A one-pot, sequential Suzuki-Miyaura coupling/intramolecular direct arylation between dichlorovinyl ethers and organoboronic acids provides easy access to a variety of benzofurans in only two steps from inexpensive commercially available compounds. The method is extendable to the preparation of indoles from the analogous dichlorovinyl amides.

  (E)-1,2-二氯乙基醚和二氯乙酰胺可以从三氯乙烷中通过原位合成的二氯乙炔介导的亲核加成轻松制得。采用一次性顺序的 Suzuki-Miyaura �ounding/间分子直接甲基化反应，二氯乙基醚与有机硼酸反应可一次性制备多种苯并呋喃，且只需两种步骤便从廉价商品中获得。该方法可扩展至二氯乙酰胺以制备催化的苯并三氮唑。
• 2-Substituted Benzo[b]furans from (E)-1,2-Dichlorovinyl Ethers and Organoboron Reagents: Scope and Mechanistic Investigations into the One-Pot Suzuki Coupling/Direct Arylation
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1002/ejoc.201000787

  日期：2010.10

  phenols, boronic acids or other organoboron reagents, and trichloroethylene. The overall process requires only two synthetic steps, with the key step being a one-pot sequential Suzuki cross-coupling/direct arylation reaction. The method tolerates many useful functional groups and does not require the installation of any other activating functionality. The modular nature of the process permits the rapid

  2-取代的苯并[b]呋喃可以很容易地由简单的苯酚、硼酸或其他有机硼试剂和三氯乙烯组装而成。整个过程只需要两个合成步骤，关键步骤是一锅顺序 Suzuki 交叉偶联/直接芳基化反应。该方法可以容忍许多有用的功能组，并且不需要安装任何其他激活功能。该过程的模块化特性允许使用基本相同的化学物质快速合成许多类似物，在药物开发中具有特殊价值。动力学同位素效应研究的结果和对该过程区域选择性的研究表明，直接芳基化步骤很可能不涉及亲电钯化。
• Metal-Free Oxidative Cyclization of Alkynyl Aryl Ethers to Benzofuranones
  作者：Katharina Graf、Carmen L. Rühl、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201304813

  日期：2013.11.25

  Readily available phenols can be converted into substituted aryl alkynyl ethers, which react with an N‐oxide as an oxidant and catalytic amounts of a Brønsted acid to provide benzofuranones. If non‐terminal alkynyl ethers are applied, a 1,2‐hydride shift takes place and phenyl acrylates are obtained. Thus activated alkynes can serve as α‐oxy carbene precursors even in the absence of a metal catalyst

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。