Benzoic acid (2R,4R)-2-(2,4-dichloro-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester | 172587-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,4R)-2-(2,4-dichloro-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 172587-56-3
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂N₃O₄
• 分子量: 434.279
• InChiKey: FIAXLIKXDPKHMU-JXFKEZNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,4R)-2-(2,4-dichloro-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,4R)-2-(2,4-dichloro-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯伊曲康唑关键中间体及合成方法 以及由该中间体合成光学纯伊曲康唑的方法

  摘要：

  本发明公布了一种光学纯伊曲康唑关键中间体及合成方法以及由该中间体合成光学纯伊曲康唑的方法。本发明方法利用1‑(2,4‑二氯苯)‑2‑(1‑亚甲基‑1,2,4三氮唑)‑1‑酮制备了光学纯伊曲康唑关键中间体，再将光学纯伊曲康唑关键中间体制备光学纯伊曲康唑。本方法原料易得，不仅能够降低生产成本，还能够得到高纯度产品，并且，通过控制关键中间体化合物Ⅶ的光学纯，可有效控制目标产物伊曲康唑的光学纯，具有工业化价值。

  公开号：

  CN104774195B
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二氯l苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮 在 甲烷磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Benzoic acid (2R,4R)-2-(2,4-dichloro-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯伊曲康唑关键中间体及合成方法 以及由该中间体合成光学纯伊曲康唑的方法

  摘要：

  本发明公布了一种光学纯伊曲康唑关键中间体及合成方法以及由该中间体合成光学纯伊曲康唑的方法。本发明方法利用1‑(2,4‑二氯苯)‑2‑(1‑亚甲基‑1,2,4三氮唑)‑1‑酮制备了光学纯伊曲康唑关键中间体，再将光学纯伊曲康唑关键中间体制备光学纯伊曲康唑。本方法原料易得，不仅能够降低生产成本，还能够得到高纯度产品，并且，通过控制关键中间体化合物Ⅶ的光学纯，可有效控制目标产物伊曲康唑的光学纯，具有工业化价值。

  公开号：

  CN104774195B

文献信息

• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective syntheses of (+)- and (−)-terconazole
  作者：Pelayo Camps、Xavier Farrés、MaLuisa García、David Mauleón、Germano Carganico

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00313-e

  日期：1995.9

  The recently described cis-benzoates (2R,4R)- and (2S,4S)-2 were transformed into (+)- and (-)-terconazole, respectively, by reaction with 1H-1,2,4-triazole followed by hydrolysis to give alcohols (+)- and (-)-3 which were mesylated and reacted with phenol 5. The ee's of (+)-and(-)-terconazole determined by HPLC on the CSP Chiralcel OD-H were > 99%.
• Synthesis, antifungal activity and structure-activity relationships of 2-(alkyl or aryl)-2-(alkyl or polyazol-1-ylmethyl)-4-(polyazol-1-ylmethyl)-1, 3-dioxolanes
  作者：H Baji、Tan Kimny、F Gasquez、M Flammang、P.L. Compagnon、A Delcourt、G Mathieu、B Viossat、G Morgant、D Nguyen-Huy

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)83290-4

  日期：1997.7

  A series of 2-(alkyl or aryl)-2-(alkyl or polyazol-1-ylmethyl)-4-(polyazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolanes Ia-u was synthesized and tested in vitro against pathogenic fungi in man, animals and plants: Candida albicans, Aspergillus flavus and Fusarium solani. Compounds Iq-t with two polyazol groups have an in vitro activity against these fungi with MIC (minimum inhibitory concentration) value of 5 mu g mL(-1).
• HEERES, J.;BACKX, L. J. J.;MOSTMANS, J. H.
  作者：HEERES, J.、BACKX, L. J. J.、MOSTMANS, J. H.

  DOI：——

  日期：——
• SUEZAWA, HIROKO;HIROTA, MINORU;YAMAMOTO, KAZUKO;TAKEUCHI, ISAO;HAMADA, YO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 3, 883-884
  作者：SUEZAWA, HIROKO、HIROTA, MINORU、YAMAMOTO, KAZUKO、TAKEUCHI, ISAO、HAMADA, YO+

  DOI：——

  日期：——