(2R,4S)-(+)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-<(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>-1,3-dioxolane-4-methanol | 67914-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-(+)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-<(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>-1,3-dioxolane-4-methanol
• 英文别名: (+)-(2R,cis)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol；rel-(2R,4S)-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol；[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 67914-85-6
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂N₃O₃
• 分子量: 330.171
• InChiKey: NKUOWQPBYUKRIM-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129°C
• 沸点：
  519.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52g/cm3 at 20℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.7 at pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-(+)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-<(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>-1,3-dioxolane-4-methanol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 22.0h， 生成 terconazole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of (+)- and (−)-terconazole

  摘要：

  The recently described cis-benzoates (2R,4R)- and (2S,4S)-2 were transformed into (+)- and (-)-terconazole, respectively, by reaction with 1H-1,2,4-triazole followed by hydrolysis to give alcohols (+)- and (-)-3 which were mesylated and reacted with phenol 5. The ee's of (+)-and(-)-terconazole determined by HPLC on the CSP Chiralcel OD-H were > 99%.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00313-e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-(+)-<2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl>methyl benzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,4S)-(+)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-<(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>-1,3-dioxolane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of (+)- and (−)-terconazole

  摘要：

  The recently described cis-benzoates (2R,4R)- and (2S,4S)-2 were transformed into (+)- and (-)-terconazole, respectively, by reaction with 1H-1,2,4-triazole followed by hydrolysis to give alcohols (+)- and (-)-3 which were mesylated and reacted with phenol 5. The ee's of (+)-and(-)-terconazole determined by HPLC on the CSP Chiralcel OD-H were > 99%.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00313-e

文献信息

• 一种光学纯伊曲康唑关键中间体及合成方法 以及由该中间体合成光学纯伊曲康唑的方法
  申请人：江苏艾迪药业有限公司

  公开号：CN104774195B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明公布了一种光学纯伊曲康唑关键中间体及合成方法以及由该中间体合成光学纯伊曲康唑的方法。本发明方法利用1‑(2,4‑二氯苯)‑2‑(1‑亚甲基‑1,2,4三氮唑)‑1‑酮制备了光学纯伊曲康唑关键中间体，再将光学纯伊曲康唑关键中间体制备光学纯伊曲康唑。本方法原料易得，不仅能够降低生产成本，还能够得到高纯度产品，并且，通过控制关键中间体化合物Ⅶ的光学纯，可有效控制目标产物伊曲康唑的光学纯，具有工业化价值。
• [EN] HOMOCHIRAL COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF KETOCONAZOLE, TERCONAZOLE AND RELATED ANTIFUNGAL DRUGS<br/>[FR] COMPOSES HOMOCHIRAUX DESTINES A LA PREPARATION DE CETOCONAZOLE, DE TERCONAZOLE ET MEDICAMENTS ANTIFONGIQUES ASSOCIES
  申请人：LABORATORIOS MENARINI S.A.

  公开号：WO1996029325A1

  公开（公告）日：1996-09-26

  (EN) The present invention relates to novel homochiral compounds which are intermediates for the preparation of a number of azole antifungal drugs of formula (V), in an enantiomerically pure form, wherein Ar is a phenyl or substituted phenyl group, so that the substituted phenyl group can contain one to three substituents, which can independently be fluorine, chlorine, bromine, (C1-C4)-alkyl or (C¿1-C4)-alkyloxy; Y is a CH group or a nitrogen atom; Z is a group COCH3, CH(CH3)2 or (a). The present invention also relates to the compounds (+)-terconazole and (-)-terconazole. Said compounds show antifungal and antibacterial activities and they can be used in human and veterinary therapies.(FR) La présente invention se rapporte à des nouveaux composés homochiraux qui sont des intermédiaires utilisés pour la préparation, sous une forme énantiomère pure, d'un certain nombre de médicaments antifongiques à base d'azole, de la formule (V). Dans cette formule Ar représente un groupe phényle ou un groupe phényle substitué de sorte qu'il puisse contenir un à trois substituants, lesquels peuvent être indépendamment fluor, chlore, brome, alkyle C1-C4 ou alkyloxy C1-C4; Y représente un groupe CH ou un atome d'azote; Z représente un groupe COCH3, CH(CH3)2 ou (a). L'invention se rapporte également à des composés (+)-terconazole et (-)-terconazole. Ces composés possèdent des activités antifongiques et antibactériennes et on peut les utiliser à des fins thérapeutiques chez l'humain et l'animal.

  本发明涉及一种新的同构化合物，其为制备多种azole类抗真菌药物的中间体，以对映异构体纯形式存在，其中Ar为苯基或取代苯基，取代苯基可以含有1-3个取代基，这些基可以独立地为氟、氯、溴、(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基；Y为CH基或氮原子；Z为COCH3基、CH(CH3)2基或(a)基。本发明还涉及化合物(+)-terconazole和(-)-terconazole。这些化合物表现出抗真菌和抗菌活性，可用于人类和兽医治疗。
• HEERES, J.;BACKX, L. J. J.;MOSTMANS, J. H.
  作者：HEERES, J.、BACKX, L. J. J.、MOSTMANS, J. H.

  DOI：——

  日期：——
• HEERES, J.;BACKX, L.;HUBELE, A.;NYFELER, R.
  作者：HEERES, J.、BACKX, L.、HUBELE, A.、NYFELER, R.

  DOI：——

  日期：——
• KAMPE, KLAUS-DIETER;RAETHER, WOLFGANG;DITTMAR, WALTER
  作者：KAMPE, KLAUS-DIETER、RAETHER, WOLFGANG、DITTMAR, WALTER

  DOI：——

  日期：——