2-(2-aminophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 28637-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-aminophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)aniline
• CAS: 28637-61-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: OCYKYFNPSYFWPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  174-186 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉PI3K抑制剂的发现和合成孔径雷达：鉴定帕潘替尼（BAY 80-6946）

  摘要：

  磷酸肌醇3激酶（PI3K）途径在许多疾病状态中都被异常激活，包括肿瘤细胞，无论是通过生长因子受体酪氨酸激酶还是通过关键途径成分的基因突变和扩增。多种PI3K亚型在癌症中起着不同的作用。因此，从新型化合物类别开发PI3K抑制剂应导致不同的药理和药代动力学特征，并允许探索各种适应症，组合和给药方案。旨在鉴定用于治疗炎性疾病的PI3Kγ抑制剂的筛选工作导致发现了新型2,3-二氢咪唑[1,2- c喹唑啉类的PI3K抑制剂。随后针对癌症治疗的前导优化程序着重于抑制PI3Kα和PI3Kβ。在此，描述了此类的初始结构-活性关系发现以及优化方法，该方法导致将copanlisib（BAY 80-6946）鉴定为治疗实体瘤和血液肿瘤的临床候选药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600148
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 2-氨基苯甲腈 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以93%的产率得到2-(2-aminophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  5取代的咪唑并[1,2-c]喹唑啉的简便合成方法

  摘要：

  摘要 阐述了5-取代的2,3-二氢咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉和咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的有效三步合成方法。2-（2-氨基苯基）-4,5-二氢-1 H-咪唑，由五硫化二磷催化2-氨基苄腈与乙二胺的缩合反应制得，与醛类平滑反应，得到相应的2,3,5,6-四氢咪唑[ 1,2- c ]喹唑啉。后者的CH-NH片段在硅胶上用一当量的高锰酸钾进行选择性氧化脱氢，得到2,3-二氢咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。用两当量的高锰酸钾在硅胶上进行一锅彻底脱氢成咪唑[1,2- c完成]喹唑啉。 阐述了5-取代的2,3-二氢咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉和咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的有效三步合成方法。2-（2-氨基苯基）-4,5-二氢-1 H-咪唑，由五硫化二磷催化2-氨基苄腈与乙二胺的缩合反应制得，与醛类平滑反应，得到相应的2,3,5,6-四氢咪唑[ 1,2- c ]喹唑啉。后者的CH-NH片

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316802

文献信息

• Synthesis of 2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-<i>c</i>]quinazoline derivatives as potential narcotic antagonists
  作者：I. Antonini、G. Cristalli、P. Franchetti、M. Grifantini、S. Martelli

  DOI：10.1002/jhet.5570170131

  日期：1980.1

  The synthesis of a series of N6-alkyl derivatives of the 2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-c]quinazoline as potential narcotic antagonists is reported.

  据报道，合成了一系列2,3,5,6-四氢咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的N 6-烷基衍生物作为潜在的麻醉拮抗剂。
• Synthesis and palladium(II) metal chemistry of thiazoline/imidazoline derived ligands: An efficient catalyst for cross-coupling reactions of arylboronic acids with acid chlorides and aryl halides
  作者：Murugesan Sudharsan、D. Suresh

  DOI：10.1016/j.ica.2018.09.012

  日期：2018.11

  ine (2) and 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)aniline (3) are reported. The reactions of 2 with [Pd(COD)Cl2] in 1:1 and 1:2 (ligand into metal and metal into ligand) molar ratios afforded the mononuclear complexes, PdCl2κ2−N,S − 2−(4,5-dihydrothiazol-2-yl)aniline} (4), Pdκ2−N,N’−2−(4,5-dihydrothiazol-2-yl)aniline}2 (5) and Pdκ12−N,N’−κ22−N,S − 2−(4,5-dihydrothiazol-2-yl)aniline}2 (6), respectively

  摘要一系列具有螯合配体2-（4,5-二氢噻唑-2-基）苯胺（2）和2-（4,5-二氢）螯合的Pd（II）配合物的合成，反应性，光谱表征和催化活性报道了-1H-咪唑-2-基）苯胺（3）。2与[Pd（COD）Cl2]的摩尔比为1：1和1：2（配体成金属，金属成配体）的反应提供了单核络合物PdCl2 κ2-N，S-2-（4,5 -二氢噻唑-2-基）苯胺}（4），Pd κ2-N，N'-2-（4,5-二氢噻唑-2-基）苯胺} 2（5）和Pd κ12-N，N'分别以-κ22-N，S-2-（4，5-二氢噻唑-2-基）苯胺} 2（6）收率。中性单核钯配合物PdCl2 κ2-N，N'-（4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl）苯胺}（7）和Pd κ2-N，N'-2-（4,5使用[Pd（COD）Cl2]以适当的摩尔比合成-二氢-1H-咪唑-2-基）苯胺} 2（8）。评估了钯配合物4
• [EN] FUSED AZOLE-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AZOLE-PYRIMIDINES FONDUES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004029055A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention relates to hovel fused azolepyrimidine derivatives, processes for preparing them and pharmaceutical preparations containing them. The fused azolepyrimidine derivatives of the present invention exhibit enhanced potency for phosphotidylinositol-3-kinase (P13K) inhibition, especially for PI3K-Ϝ inhibition and can be used for the prophylaxis and treatment of diseases associated with P13K and particularly with P13K-Ϝ activity. More specifically, the azole derivatives of the present invention are useful for treatment and prophylaxis of diseases as follows: inflammatory and immunoregulatory disorders, such as asthma, atopic dermatitis, rhinitis, allergic diseases, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), septic shock, joint diseases, autoixnmune pathologies such as rheumatoid arthritis, and Graves' disease, cancer, myocardial contractility disorders, heart failure, thromboembolism, ischemia, and atherosclerosis. The compounds of the present invention are also useful for pulmonary hypertension, renal failure, cardiac hypertrophy, as well as neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, diabetes and focal ischemia, since the diseases also relate to P13K activity in a human or animal subject.

  本发明涉及杂环嘧啶衍生物，其制备方法以及含有它们的药物制剂。本发明的杂环嘧啶衍生物对磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）抑制具有增强的效力，尤其对PI3K-Ϝ抑制效果显著，可用于预防和治疗与PI3K以及特别是PI3K-Ϝ活性相关的疾病。具体而言，本发明的杂环衍生物可用于治疗和预防以下疾病：炎症和免疫调节性疾病，如哮喘、特应性皮炎、鼻炎、过敏性疾病、慢性阻塞性肺病（COPD）、脓毒性休克、关节疾病、风湿性关节炎、Graves病、癌症、心肌收缩功能障碍、心力衰竭、血栓栓塞、缺血和动脉粥样硬化。本发明的化合物还可用于肺动脉高压、肾功能衰竭、心肌肥大，以及神经退行性疾病，如帕金森病、阿尔茨海默病、糖尿病和局灶性缺血，因为这些疾病也与人类或动物主体的PI3K活性有关。
• Palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides with amines: efficient access to bidentate amide directing groups
  作者：Yanqing Wang、Tao Wang、Xiaosha Wang、Lantao Liu、Guoliang Mao

  DOI：10.1007/s11243-020-00418-4

  日期：2021.1

  A new route to bidentate amide directing groups has been developed via the palladium(II)-catalyzed aminocarbonylation. Under atmospheric carbon monoxide pressure, using commercially available aryl iodides and aromatic amine derivatives as substrates, the three-component reaction proceeded smoothly to give the desired products in moderate-to-excellent yields with good functional-group compatibility

  已经通过钯 (II) 催化的氨基羰基化开发了一种双齿酰胺导向基团的新途径。在常压一氧化碳压力下，以市售的芳基碘化物和芳香胺衍生物为底物，三组分反应顺利进行，以中等至优异的收率得到目标产物，并具有良好的官能团相容性。
• REACTION OF ISATOIC ANHYDRIDE WITH BIFUNCTIONAL REAGENTS: SYNTHESIS OF SOME NEW QUINAZOLONE FUSED HETEROCYCLES, 2-SUBSTITUTED ANILINOHETEROCYCLIC DERIVATIVES AND OTHER RELATED COMPOUNDS
  作者：A. A. Fadda、Hala M. Refat、M. E. A. Zaki、Eman Monir

  DOI：10.1081/scc-100106216

  日期：2001.1

  A new synthesis of quinazolone fused heterocycles (2, 5, 8), anilinoheterocycles (4, 7, 10, 12, 14) and substituted 2-aminoquinoline (15, 16) based on the reaction of isatoic anhydride (1) with different active bifunctional compounds in presence of glacial acetic acid and freshly fused sodium acetate is described. Structures of the newly prepared compounds are established by chemical and spectral data

  喹唑酮稠合杂环(2, 5, 8)、苯胺杂环(4, 7, 10, 12, 14)和取代的2-氨基喹啉(15, 16)的新合成描述了在冰醋酸和新熔融的醋酸钠存在下的双功能化合物。新制备的化合物的结构由化学和光谱数据确定。