1-(4-methoxy-benzyl)-6-methylsulfanyl-3-(4-nitro-benzyl)-1H-[1,3,5]triazine-2,4-dione | 910114-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-benzyl)-6-methylsulfanyl-3-(4-nitro-benzyl)-1H-[1,3,5]triazine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-6-methylsulfanyl-3-(4-nitrobenzyl)-1H-[1,3,5]triazine-2,4-dione；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-6-methylsulfanyl-3-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,3,5-triazine-2,4-dione
• CAS: 910114-72-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₅S
• 分子量: 414.442
• InChiKey: CIACZNVYPSZVRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-benzyl)-6-methylsulfanyl-3-(4-nitro-benzyl)-1H-[1,3,5]triazine-2,4-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-{2-[1-(4-methoxybenzyl)-5-(4-nitrobenzyl)-4,6-dioxo-1,4,5,6-tetrahydro-[1,3,5]triazin-2-ylamino]ethyl}guanidine trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  PROKINETICIN 1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN

  摘要：

  揭示了用于治疗疼痛的化合物、组合物和方法，包括炎症性、内脏性和急性疼痛。这些化合物由以下式（I）表示： 其中A1、L1、D、L2和Q在此处定义。

  公开号：

  US20110319418A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 1-(4-methoxy-benzyl)-6-methylsulfanyl-3-(4-nitro-benzyl)-1H-[1,3,5]triazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A new convenient synthetic method and preliminary pharmacological characterization of triazinediones as prokineticin receptor antagonists

  摘要：

  A new efficient synthetic method to obtain prokineticin receptor antagonists based on the triazinedione scaffold is described. In this procedure the overall yield improves from 13% to about 54%, essentially for two factors: 1) N-(chlorocarbonyl) isocyanate is no more used, it represents the yield limiting step with an average yield not exceeding 30%. 2) The Mitsunobu reaction is not involved in the new synthetic scheme avoiding the use of time and solvent consuming column chromatography. All synthesized triazinediones were preliminary pharmacologically screened in vivo for their ability to reduce the Bv8-induced thermal hyperalgesia. In this assay all compounds displayed EC50 values in the picomolar-subpicomolar range, some triazinediones containing a 4-halogen substituted benzyl group in position 5 showed the best activity. The analogues containing a 4-fluorine atom (PC-7) and a 4-bromobenzyl group (PC-25) resulted 10 times more potent than the reference PC-1 that bears a 4-ethylbenzyl group. While the 4-trifluoromethylbenzyl substituted analog (PC-27) was 100 times more potent as compared to PC1. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.030

文献信息

• Prokineticin 1 receptor antagonists
  申请人：Coats J. Steven

  公开号：US20060235018A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The present invention relates to certain novel compounds of Formula (I): and methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for the treatment of prokineticin 1 or prokinetin 1 receptor mediated disorders.

  本发明涉及某些新型的式(I)化合物：以及制备这些化合物、其组合物、中间体和衍生物以及治疗原激肽原1或原激肽原1受体介导的疾病的方法。
• WO2006/102112
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/104713
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROKINETICIN 1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP1866290A1

  公开（公告）日：2007-12-19
• PYRIMIDINDIONE DERIVATIVES AS PROKINETICIN 2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1869006A1

  公开（公告）日：2007-12-26