N-(4-chlorophenyl)-2-(4-formylphenoxy)acetamide | 88951-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-(4-formylphenoxy)acetamide
• CAS: 88951-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD03961634
• 分子量: 289.718
• InChiKey: NLKHLDFWNFUNED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  542.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-(4-formylphenoxy)acetamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-(2-amino-3-cyano-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-4-yl)phenoxy)-N-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Indole macrocycles formed by diindolylmethane ring closure

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.708
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙氧基羰基甲氧基)苯甲醛 在 水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-(4-formylphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过设计偶氮啉衍生物来抑制N-己酰基高丝氨酸内酯受体CviR，以群体感应为目标：合成以及生物学和理论评估

  摘要：

  为了抵消细菌的抗性，我们调查了由N-己酰基高丝氨酸内酯与偶氮啉核心的非经典生物等位基因介导的群体感应的中断。为此目的，合成了一组选择的2-取代的偶氮啉，为合成2-氨基咪唑啉的新方案奠定了基础。合成的化合物被评估为紫色杆菌中紫胶素产生的抑制剂。使用CviR进行了生物等排体-蛋白质相互作用的理论研究。结果表明，某些偶氮碱会降低紫胶素的产生，表明抗群体感应革兰氏阴性细菌的概况。对接和分子动力学模拟以及结合自由能的计算揭示了确切的结合和抑制特性。这些理论结果表明了与偶氮系列的体外活性的关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.046

文献信息

• Synthesis, in vitro and in silico enzymatic inhibition assays, and toxicity evaluations of new 4,5-diphenylimidazole-N-phenylacetamide derivatives as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Atefeh Nikraftar、Mohammad Sadegh Asgari、Mehdi Emadi、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Hossein Rastegar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00044-021-02734-5

  日期：2021.6

  0–598.5 µM) as compared to standard inhibitor acarbose (IC50 = 750.0 µM). In contrast, these compounds were inactive against α-amylase. Among the synthesized compounds, compound 7h was the most potent inhibitor of this library and was a competitive inhibitor into α-glucosidase with Ki value = 86.3 μM. Docking study of the most potent compounds was performed to evaluate the binding interactions of these

  α-葡萄糖苷酶负责肠道中寡糖和二糖的葡萄糖释放，并增加餐后高血糖症。抑制这种酶是控制糖尿病血糖的有益治疗方法。这项研究涉及4,5-二苯基咪唑-N-苯基乙酰胺衍生物7a - 1的设计和合成，以及筛选这些化合物抑制α-葡萄糖苷酶的潜力。 与标准抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 750.0 µM）相比，所有合成的化合物均表现出优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用（IC 50 = 90.0–598.5 µM）。相反，这些化合物对α-淀粉酶无活性。在合成的化合物中，化合物7h是该库中最有效的抑制剂，并且是αi葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂，K i值= 86.3μM。对最有效的化合物进行了对接研究，以评估这些化合物与酶活性位点的结合相互作用，并确定配体-酶复合物的结合能。这项计算机模拟研究的结果与从体外α-葡萄糖苷酶抑制试验获得的结果完全一致。对最有效化合物的对接研究表明，它与α-葡萄糖苷酶活性位点中的重要残基相互
• Production, characterization, and application of a novel chitosan-g-maleic anhydride and modified graphene oxide nanocomposite, supported methane sulfonic acid, for efficient synthesis of 1-(benzothiazolylamino) methyl-2-naphtols
  作者：Nesa Lotfi Far、Esmael Rostami、Ghasem Rezanejade Bardajee

  DOI：10.1007/s11164-021-04538-z

  日期：2021.11

  this paper to fabricate 1-(benzothiazolylamino) methyl-2-naphthols using a novel green nanocomposite of chitosan and diethylenetriamine-modified graphene oxide, supported methanesulfonic acid ([e-mail].). For the synthesis of the nanocomposite, maleic anhydride was first attached to chitosan, and then, graphene oxide was modified by diethylenetriamine (GO@DETA). Subsequently, nanocomposite was

  本文描述了一种异常高效且可持续的方法，使用壳聚糖和二亚乙基三胺改性氧化石墨烯、支持的甲磺酸 ([e-mail]) 的新型绿色纳米复合材料制备 1-(苯并噻唑基氨基) 甲基-2-萘酚。 . 为了合成纳米复合材料，首先将马来酸酐连接到壳聚糖上，然后用二亚乙基三胺（GO@DETA）修饰氧化石墨烯。随后，由壳聚糖-g-马来酸酐和GO@DETA反应制备纳米复合材料。最后，将甲磺酸添加到纳米复合材料中以提供 [e-mail]。通过各种技术研究了纳米复合材料的结构特性，包括 X 射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA)、FTIR 光谱、扫描电子显微镜 (SEM)、和能量色散 X 射线光谱 (EDS)。通过使用 [e-mail] 的 2-氨基苯并噻唑、芳基醛和 2-萘酚的多组分反应，1-（苯并噻唑基氨基）甲基-2-萘酚以高产率高效制备。无溶剂条件下的纳米复合材料。由于
• The possible effect of microRNA-155 (miR-155) and BACE1 inhibitors in the memory of patients with down syndrome and Alzheimer's disease: Design, synthesis, virtual screening, molecular modeling and biological evaluations
  作者：Shabnam Mahernia、Malihe Hassanzadeh、Mehdi Adib、Fariba Peytam、Zahra Haghighijoo、Aida Iraji、Mohammad Mahdavi、Najmeh Edraki、Massoud Amanlou

  DOI：10.1080/07391102.2021.1873861

  日期：2022.9.2

  interventions in this respect is to design and develop novel small molecules inhibiting the miR-155 function or biogenesis or maturation. In the present study, we aim to introduce small molecule compounds with the potential to inhibit the generation of the selectively miR-155 processing by employing computational drug design approaches, as well as in vitro studies. We designed and synthesized a novel series

  摘要 MiR-155 在多种生理和病理机制中发挥主要作用，例如唐氏综合症 (DS)、免疫和炎症以及潜在的抗 AD 治疗靶点。miR-155 是 DS 患者中过表达的 miRNA 之一，直接和间接地促进了 DS 的发作或进展。由于 miR-155 可以在转录后水平同时减少几个基因的翻译，因此靶向 miR-155 可能为 DS 的治疗奠定基础。在这方面提供治疗干预的合理策略之一是设计和开发抑制 miR-155 功能或生物发生或成熟的新型小分子。在目前的研究中，我们的目标是通过采用计算药物设计方法以及体外研究，引入具有抑制选择性 miR-155 加工产生潜力的小分子化合物。我们设计并合成了一系列新的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，作为治疗 AD 的新型非消化性候选药物。研究了设计的化合物在体外和细胞中的 BACE1 和 miR-155 结合剂抑制潜力。此外，我们提出了一种系统的计算方法，包括 3D
• Design, synthesis, and α‐glucosidase‐inhibitory activity of phenoxy‐biscoumarin<i>–N</i>‐phenylacetamide hybrids
  作者：Samira Ansari、Homa Azizian、Keyvan Pedrood、Ali Yavari、Somayeh Mojtabavi、Mohammad A. Faramarzi、Shiva Golshani、Samanesadat Hosseini、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Hossein Rastegar、Haleh Hamedifar、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ardp.202100179

  日期：2021.12

  derivatives (7a–m) were designed based on a molecular hybridization approach as new α-glucosidase inhibitors. These compounds were synthesized with high yields and evaluated in vitro for their inhibitory activity against yeast α-glucosidase. The obtained results revealed that a significant proportion of the synthesized compounds showed considerable α-glucosidase-inhibitory activity in comparison to acarbose

  基于分子杂交方法设计了13 种新的苯氧基-双香豆素-N-苯乙酰胺衍生物 ( 7a - m ) 作为新的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。这些化合物以高产率合成，并在体外评估了它们对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。所得结果表明，与作为阳性对照的阿卡波糖相比，大部分合成的化合物显示出相当大的α-葡萄糖苷酶抑制活性。代表性地，2-(4-(双(4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-基)甲基)苯氧基) -N- (4-溴苯基)乙酰胺( 7f )，IC 50 = 41.73 ± 0.38 µM 对抗 α-葡萄糖苷酶，比阿卡波糖强约 18 倍（IC 50  = 750.0 ± 10.0 µM）。该化合物是一种竞争性α-葡萄糖苷酶抑制剂。这些化合物的分子建模和动态模拟通过体外实验证实了所获得的结果。化合物7f的药物相似性/ADME/毒性的预测以及与标准药物阿卡波糖的比较表明，新化合物7f在毒性方面可能优于标准药物。
• Chitosan and functionalized graphene oxide nanocomposite as a novel and highly efficient catalyst for production of bis-coumarins under solvent-free conditions
  作者：Zhale Atashrouz、Esmael Rostami、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1007/s11164-021-04616-2

  日期：2022.1

  Afterward, graphene oxide was modified by aliphatic amine and then with dithioglycolic acid, giving rise to thiol (SH)-functionalized graphene oxide after reduction. The nanocomposite was prepared from the reaction of 2-chloroacetyl-functionalized chitosan and thiol-modified graphene oxide, followed by oxidization of thiols to SO 3 H groups using hydrogen peroxide. The nanocomposite (catalyst) was

  壳聚糖和功能化的氧化石墨烯纳米复合材料被用作高效、可持续和可回收的催化剂，用于在无溶剂条件下使用 4-羟基香豆素和芳香醛生产双香豆素。首先使用氯乙酰氯对壳聚糖进行功能化。之后，用脂肪胺和二硫代乙醇酸对氧化石墨烯进行改性，还原后产生硫醇（SH）官能化的氧化石墨烯。该纳米复合材料由 2-氯乙酰官能化壳聚糖和硫醇改性氧化石墨烯反应制备，然后使用过氧化氢将硫醇氧化为 SO 3 H 基团。使用场发射扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱、X 射线衍射、热重分析、差示热重分析、FT-IR 和 MAP 分析。与之前报道的纳米复合材料相比，该纳米复合材料表现出优越的性能，包括无毒、环境相容性、无溶剂条件、简单的后处理、无副产物、热稳定性和可回收性。