5-methoxycarbamoyl methyl-2’-deoxyuridine | 77181-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-methoxycarbamoyl methyl-2’-deoxyuridine
• 英文别名: 5-methoxycarbonylmethyl-2’-deoxyuridine；5-methoxycarbonylmethyl-2'-deoxyuridine；methyl 2-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-2,4-dioxo-pyrimidin-5-yl]acetate；methyl 2-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]acetate
• CAS: 77181-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇
• 分子量: 300.268
• InChiKey: BQDJFYRWIWJGOZ-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbamoyl methyl-2’-deoxyuridine 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3’-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaminophosphinoxy)-5’-O-(4,4-dimethoxytrityl)-5-[3-(trifluoroacetylamino)propylaminocarbonylmethyl]-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Two Thymine Residues in the Catalytic Core of 10-23 DNAzyme: The Impact on the Catalysis of Their 5-Substituted Functional Groups

  摘要：

  在 10-23 DNA 酶的 15 个聚合物催化核心中，每个残基对催化构象的贡献各不相同。在这里，非常保守的 T4 和最不保守的 T8 在其 5 位上被修饰为具有氢键能力的羟基、咪唑基和氨基。这些外部功能基团在催化核心内诱导了新的相互作用，从而对 10-23 DNA 酶的催化活性产生了消极和积极的影响，不同的连接方式可用于调节功能基团的作用。在核碱基水平上，T4 和 T8 的保守性可以得到认可，但在官能团水平上，T4 并不完全保守。可以对它们的 5-甲基基团进行修饰，以提高 DNA 酶的性能。

  DOI：

  10.3390/molecules22071011
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 钯 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methoxycarbamoyl methyl-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of new 5-substituted uracil nucleosides useful for linker arm incorporation

  摘要：

  5-取代的尿嘧啶核苷可用于将连接臂附着于核酸，其制备方法是从阿糖氨基噁唑啉和二甲基α-溴甲基富马酸酯通过简短的反应序列制得，无需使用任何保护基团，并可整合到寡脱氧核糖核酸中。

  DOI：

  10.1039/c39940001997

文献信息

• Pseudo-Dumbbell-Type Molecular Beacon Probes Bearing Modified Deoxyuridine Derivatives and a Silylated Pyrene as a Fluorophore
  作者：Jakir Ahmed Chowdhury、Tomohisa Moriguchi、Kazuo Shinozuka

  DOI：10.1246/bcsj.20140372

  日期：2015.3.15

  We have recently reported a novel pseudo-dumbbell-type molecular beacon probe (Probe 1) possessing polyamine-connected deoxyuridine (U) and silylated pyrene. The probe showed weak fluorescence signal while it stayed alone. Fluorescence signal of the probe was increased in the presence of the complementary DNA. In this study, we prepared new molecular beacons, Probe 2 and Probe 3, possessing the elongated stem portion of Probe 1. In addition, one U in Probe 2 is substituted by anthraquinone-bearing deoxyuridine residue (Y) in Probe 3. Probe 4 is essentially the same as Probe 1 but one deoxyguanosine in the loop portion of Probe 1 is substituted by deoxyinosine in Probe 4. In Probe 5, 3′-terminal deoxycytidine of Probe 3 is substituted by deoxyadenosine. The fluorescence signal of these probes is effectively quenched in the absence of target DNA. Among all, Probe 3 shows the most effective quenching. On the other hand, the signal is substantially increased in the presence of complementary DNA. The ratio of signal to background in case of Probe 3 is the highest. All these probes also recognize single nucleotide alternation in the target DNA to a different extent. The sequence recognition ability of Probe 3 is also the highest among all the probes.

  我们最近报告了一种新型伪哑铃型分子探针（探针1），它由聚胺连接的脱氧尿苷（U）和硅化的芘组成。探针在单独存在时显示出较弱的荧光信号。在存在互补DNA的情况下，探针的荧光信号增强。在本研究中，我们制备了新的分子探针，探针2和探针3，它们具有探针1的延长茎部分。此外，探针2中的一个U被含有蒽醌的脱氧尿苷残基（Y）替代了。在探针4中，基本上与探针1相同，但探针1环部分的一个脱氧鸟苷被探针4中的脱氧次黄嘌呤替代。在探针5中，探针3的3′末端脱氧胞苷被脱氧腺苷替代。这些探针在没有靶DNA的情况下，荧光信号有效淬灭。在所有探针中，探针3的淬灭效果最强。另一方面，在存在互补DNA的情况下，信号显著增强。探针3的信号与背景的比率最高。所有这些探针还以不同程度识别靶DNA中的单核苷酸变异。探针3的序列识别能力在所有探针中也是最高的。
• Effect of the Terminal Amino Group of a Linker Arm and Its Length at the C5 Position of a Pyrimidine Nucleoside on the Thermal Stability of DNA Duplexes
  作者：Hiroaki Ozaki、Masayuki Mine、Yoshinori Ogawa、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1006/bioo.2001.1212

  日期：2001.8

  different chain length and a different functional group (methyl or amino), were synthesized and incorporated into oligodeoxyribonucleotides. The effect of the substituent groups in the major groove on the stability of the duplexes was investigated by UV melting experiments. It was found that the stabilization of these duplexes by a terminal amino group depended on the length of a linker arm.

  合成了在C5-位带有取代基的2'-脱氧尿苷衍生物，其具有不同的链长和不同的官能团（甲基或氨基），并掺入到寡脱氧核糖核苷酸中。通过紫外熔融实验研究了主凹槽中取代基对双链体稳定性的影响。发现末端氨基对这些双链体的稳定取决于连接臂的长度。
• 核苷类化合物或其盐、核酸及其应用
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研 究所

  公开号：CN107236011B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明属于生物医药领域，涉及一种核苷类化合物或其盐、核酸及其应用。具体地，本发明涉及式Ⅰ所示的核苷类化合物或其盐；在此基础上，本发明还涉及核酸。本发明的核酸可用作催化血管内皮生长因子受体2的mRNA裂解的脱氧核酶或者用作与人促红细胞生成素有亲和作用的适配体。
• Shinozuka, Kazuo; Umeda, Akira; Aoki, Tsuyoshi, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 291 - 300
  作者：Shinozuka, Kazuo、Umeda, Akira、Aoki, Tsuyoshi、Sawai, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a novel 2′-deoxyuridine derivative bearing a cyanomethoxycarbonylmethyl group at C-5 position and its use for versatile post-synthetic functionalization of oligodeoxyribonucleotides
  作者：Satoru Kohgo、Kazuo Shinozuka、Hiroaki Ozaki、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00660-1

  日期：1998.6

  A novel 2'-deoxyuridine derivative bearing a cyanomethoxycarbonylmethyl group at the C-5 position (1) was synthesized and its use was examined as a convertible nucleoside for the versatile post-synthesis functionalization of oligodeoxyribonucleotides (ODNs). The ODNs containing 1 reacted with primary monoamines such as heptylamine, histamine, and tyramine as well as di- and polyamines under mild conditions, giving the corresponding derivatized ODNs. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.