N-(2-aminoethyl)-3,4,5-tris(dodecyloxy)benzamide | 912275-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-3,4,5-tris(dodecyloxy)benzamide
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-3,4,5-tridodecoxybenzamide
• CAS: 912275-84-4
• 化学式: C₄₅H₈₄N₂O₄
• 分子量: 717.173
• InChiKey: NEJRMOPVWLMVFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.0-69.0 °C
• 沸点：
  738.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-3,4,5-tris(dodecyloxy)benzamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3,4,5-tris(dodecyloxy)-N-(2-(4-(pyridin-4-ylethynyl)benzamido)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  扩大氢键引导超分子聚合中亚稳态物质的范围

  摘要：

  氢键合成子超分子聚合（SP）的前所未有的机制已经被揭示。值得注意的是，发现了一种结合分子内和分子间氢键的新的路径上亚稳态二聚体状态（D*），它允许通过连续机制对 SP 进行时空和长度控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202203783
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 N-(2-aminoethyl)-3,4,5-tris(dodecyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  将BODIPY球形自组装体调整为2D超分子聚合物可促进激发态级联能量转移

  摘要：

  激发态性质，例如发射，激子传输，电子转移等，在很大程度上取决于基于发色团的超分子结构的形状，大小和分子排列。在本文中，我们展示了通过超前溶剂效应促进发色团组装体中级联能量转移，可逆控制激发态发射过程的独特超分子能态的创建和控制。在甲基环己烷中，量身定制的Y形BODIPY衍生物会自组装以形成400-1200 nm尺寸的不寻常球形结构，通过正常的激发失活过程在475 nm激发下会在540 nm处显示单个发射。但是，在n癸烷，相同的BODIPY衍生物形成二维超分子片，由于级联能量转移，在475，激发，波长为540、610、650、725和790 nm处显示多个发射峰。借助可变的溶剂成分和超声刺激，可以进一步控制形态和激发能转移，从而导致近红外发射增强，整体伪斯托克斯位移为7105 cm -1。

  DOI：

  10.1002/anie.202015390

文献信息

• Control of H- and J-Type π Stacking by Peripheral Alkyl Chains and Self-Sorting Phenomena in Perylene Bisimide Homo- and Heteroaggregates
  作者：Suhrit Ghosh、Xue-Qing Li、Vladimir Stepanenko、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.200801454

  日期：——

  containing amide groups at imide positions are reported. The synergetic effect of intermolecular hydrogen bonding among the amide functionalities and pi-pi stacking between the PBI units directs the formation of the self-assembled structure in solution, which beyond a certain concentration results in gelation. Effects of different peripheral alkyl substituents on the self-assembly were studied by solvent-

  报道了基于在酰亚胺位置上含有酰胺基的per双酰亚胺（PBI）染料的一系列有机胶凝剂的合成，自组装和胶凝能力。酰胺官能团之间的分子间氢键和PBI单元之间的pi-pi堆积的协同作用指导溶液中自组装结构的形成，超过一定浓度会导致凝胶化。通过溶剂和温度相关的紫外可见和圆二色性（CD）光谱研究了不同外围烷基取代基对自组装的影响。在外围含有线性烷基侧链的PBI衍生物形成H型pi叠层和红色凝胶，而通过引入支链烷基链，可以实现J型pi叠层和绿色凝胶的形成。立体要求高的取代基，特别是2-乙基己基完全抑制了pi堆积。与H和J聚集生色团的共聚研究表明，形成了仅H型pi堆栈，其中包含两个前体分子，且J聚集生色团的摩尔分数较低。除了两个发色团的关键组成之外，还同时形成了混合的H-聚集体和J-聚集体，这表明它是一个自分选过程。胶凝剂的多功能性强烈取决于外围烷基取代基的长度和性质。CD光谱研究表明，带有手性侧链的PBI
• Thermo- and Acid-Responsive Photochromic Spironaphthoxazine-Containing Organogelators
  作者：Yongguang Li、Keith Man-Chung Wong、Anthony Yiu-Yan Tam、Lixin Wu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201000150

  日期：2010.8.2

  A series of photochromic spironaphthoxazine derivatives has been designed, synthesized, and characterized by using 1H NMR spectroscopy, FAB mass spectrometry, and elemental analysis. Their photophysical and photochromic behavior have been investigated. Two of the compounds (G12‐en‐SA‐SO and G16‐en‐SA‐SO) have been shown to be capable of forming stable thermoreversible organogels in organic solvents

  通过使用1 H NMR光谱，FAB质谱和元素分析，设计，合成和表征了一系列光致变色螺萘并恶嗪衍生物。已经研究了它们的光物理和光致变色行为。两种化合物（G 12 -en-SA-SO和G 16 -en-SA-SO）已证明能够在有机溶剂中形成稳定的热可逆有机凝胶，并通过“稳定转化试验”进行了测试。管”方法。p-的加法发现甲苯磺酸在低于临界胶凝浓度（cgc）的浓度下诱导形成稳定的有机凝胶，并伴随着颜色从无色到紫色的变化。干凝胶的透射电子显微镜和扫描电子显微镜在微米级显示出典型的纤维结构。通过在各种温度下的动力学研究，已确定了乙醇中的G 8 en-SA-SO和凝胶态的G 16 en-SA-SO的漂白反应的活化参数。结果表明，凝胶态的漂白反应速率比溶液态的漂白反应速率慢得多。
• Interlocked Photo-degradable Macrocycles Allow One-Off Photo-triggerable Gelation of Organo- and Hydrogelators
  作者：Shun-Te Tung、Hung-Te Cheng、Alex Inthasot、Fang-Che Hsueh、Ting-Jia Gu、Pei-Cong Yan、Chien-Chen Lai、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1002/chem.201705753

  日期：2018.2.1

  photo‐triggerable gelation properties have been synthesized through the “clipping” of photo‐degradable macrocycles around the amide or urea functionalities of organo‐ and hydrogelators. Irradiation with UV‐light cleaved the photo‐labile macrocyclic components from the [2]rotaxanes, resulting in the free gelators being released into solution and, thereafter, forming gels. When the rate of gelation was sufficiently

  [2]通过“剪切”有机和水凝胶化剂酰胺或脲官能团周围的可光降解大环，合成了具有一次性光触发胶凝特性的轮烷。紫外线照射从[2]轮烷上裂解了光不稳定的大环组分，导致游离的胶凝剂释放到溶液中，然后形成凝胶。如果凝胶化速度足够快，则可以对溶液的特定区域进行选择性凝胶化，甚至可以对溶液进行光图案化。
• Nucleophilic Substitution Reactions of meso-5,10,15-Tris(pentafluorophenyl)corrole; Synthesis of ABC-Type Corroles and Corrole-Based Organogels
  作者：Takaaki Hori、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/ejoc.200901500

  日期：2010.4

  Nucleophilic substitution reactions of 5,10,15-tris(pentafluorophenyl)corrole (1) with amines were examined as a post-modification route to functional corroles. Reaction of 1 with an excess of amine nucleophiles led to exclusive formation of 5,10,15-tris(4-amino-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-substituted corroles. In this nucleophilic reaction, 5- and 15-pentafluorophenyl substituents were found to be

  5,10,15-tris(pentafluorophenyl) corrole (1) 与胺的亲核取代反应被检查为功能 corroles 的后修饰途径。1 与过量的胺亲核试剂的反应导致 5,10,15-三(4-氨基-2,3,5,6-四氟苯基)-取代的corroles 的独家形成。在该亲核反应中，发现 5- 和 15- 五氟苯基取代基比 10-位的取代基更具反应性。该取代反应用于制备ABC型corroles和corrole基有机凝胶。由于 H 型聚集体的形成，后者在非极性烃溶剂中表现出蓝移的 Soret 带和小的荧光量子产率。
• Ultrasound Stimulated Nucleation and Growth of a Dye Assembly into Extended Gel Nanostructures
  作者：Joanna M. Malicka、Anjamkudy Sandeep、Filippo Monti、Elisa Bandini、Massimo Gazzano、Choorikkat Ranjith、Vakayil K. Praveen、Ayyappanpillai Ajayaghosh、Nicola Armaroli

  DOI：10.1002/chem.201301539

  日期：2013.9.23

  sonication‐induced gelation. Furthermore, in order to probe the effects of nanoscale substrates on the sonication‐induced self‐assembly, a minuscule amount of single‐walled carbon nanotubes was added, which leads to acceleration of the self‐assembly through a heterogeneous nucleation process that ultimately affords a supramolecular gel with nanotape‐like morphology. This study demonstrates that self‐assembly of functional

  已合成并充分表征了一种方丁酸染料，该方酸染料通过能够自组装的柔性二酰胺键（GA-SQ）与庞大的三烷氧基苯基部分官能化。将GA‐SQ的热溶液快速冷却至0°C会导致自组装沉淀物，该沉淀物由两种类型的纳米结构组成：环和不确定的短纤维。超声的应用改变了过饱和介导的成核条件，仅产生一种核，并促进了晶体纤维结构的形成，诱导了溶剂分子的凝胶化。GA-SQ的独特自组装行为在超声刺激下，已经通过吸收，发射，FT-IR，XRD，SEM，AFM和TEM技术进行了详细研究。这些研究揭示了自组装材料的成核生长机制，这在超声诱导胶凝领域很少受到关注。此外，为了探究纳米级基质对超声诱导的自组装的影响，添加了微量的单壁碳纳米管，从而通过异质成核过程加速了自组装，最终提供了具有纳米带状形态的超分子凝胶。这项研究表明，功能性染料的自组装可以通过外部刺激来明智地操纵，并且可以通过添加碳纳米管来进一步控制。