o-deuteriophenol | 23951-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: o-deuteriophenol
• 英文别名: phenol-2d；2-Deuteriophenol；<2-D>-phenol；2-d₁-phenol；2-d-phenol；Phenol-d
• CAS: 23951-01-1
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 95.1051
• InChiKey: ISWSIDIOOBJBQZ-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-deuteriophenol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium pyrosulfate 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2,6-二氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature Pd-catalyzed C–H chlorination by weak coordination: one-pot synthesis of 2-chlorophenols with excellent regioselectivity

  摘要：

  已开发出一种室温下Pd(II)催化的区域选择性氯化反应，可方便地用于广泛2-氯苯酚的一锅法合成。该反应在C-H氯化方面表现出出色的区域选择性和反应活性。这是在室温下温和C-H官能团化的罕见实例之一。

  DOI：

  10.1039/c3cc47431c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到o-deuteriophenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性 CH 乙酰氧基化 2-芳氧基吡啶与 2-吡啶氧基作为可去除的导向基团

  摘要：

  已经开发了一种简单且具有区域选择性的钯催化的 2-芳氧基吡啶的邻位-C(sp2)-H 乙酰氧基化反应，PhI(OAc)2 作为氧化剂和乙酸盐来源。可以通过调节 PhI(OAc)2 的当量和反应温度来获得单乙酰氧基化产物和双乙酰氧基化产物。可耐受多种 2-芳氧基吡啶。此外，2-吡啶氧基和乙酰基可以很容易地去除，这提供了直接获得多取代酚的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600508

文献信息

• Hydroxy- and Aminophenyl Radicals from Arenediazonium Salts
  作者：Gerald Pratsch、Christian A. Anger、Katharina Ritter、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201003713

  日期：2011.4.4

  Arenediazonium salts are well‐known sources of aryl radicals; however, the hydroxy‐ and amino‐substituted derivatives 1, 2, and 3, which lead to the respective formation of radicals 4, 5, and 6, have rarely been employed in synthetic organic chemistry so far. New synthetic applications of these species have been found, and the properties that may have previously hindered their successful use have been

  Arenediazonium盐是众所周知的芳基自由基来源。然而，羟基和氨基取代的衍生物1、2和3分别导致自由基4、5和6的形成，至今很少在合成有机化学中使用。已经发现这些物种的新的合成应用，并且已经研究了先前可能阻碍其成功使用的特性。
• Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles
  作者：Xiang-Ying Tang、Yong-Sheng Zhang、Lv He、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08343a

  日期：——

  The controllable synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans2and 3-methylene-2,3-dihydroindoles5has been developed via cycloisomerization of N/O-tethered aryltriazoles.

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of α- Oxocarboxylic Acids with C(<i>sp</i>²)H of 2-Aryloxypyridines
  作者：Jinzhong Yao、Ruokun Feng、Zaihong Wu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300078

  日期：2013.5.17

  An efficient palladium‐catalyzed decarboxylative ortho‐acylation of 2‐aryloxypyridines with α‐oxocarboxylic acids is described. In this new transformation, the aromatic C(sp2)H bond was successfully acylated to give diverse aromatic ketones regioselectively in moderate to good yields. The pyridine group can be removed easily after the acylation to give the corresponding 2‐hydroxy aromatic ketones

  描述了2-芳氧基吡啶与α-氧代羧酸的高效钯催化的脱羧邻位酰化反应。在这个新的转化过程中，芳香族C（sp 2）H键成功地被酰化，以中度到良好的产率区域选择性地产生了多种芳香族酮。酰化后可轻松除去吡啶基团，得到相应的2-羟基芳族酮。
• 2-Substituted Benzo[b]furans from (E)-1,2-Dichlorovinyl Ethers and Organoboron Reagents: Scope and Mechanistic Investigations into the One-Pot Suzuki Coupling/Direct Arylation
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1002/ejoc.201000787

  日期：2010.10

  phenols, boronic acids or other organoboron reagents, and trichloroethylene. The overall process requires only two synthetic steps, with the key step being a one-pot sequential Suzuki cross-coupling/direct arylation reaction. The method tolerates many useful functional groups and does not require the installation of any other activating functionality. The modular nature of the process permits the rapid

  2-取代的苯并[b]呋喃可以很容易地由简单的苯酚、硼酸或其他有机硼试剂和三氯乙烯组装而成。整个过程只需要两个合成步骤，关键步骤是一锅顺序 Suzuki 交叉偶联/直接芳基化反应。该方法可以容忍许多有用的功能组，并且不需要安装任何其他激活功能。该过程的模块化特性允许使用基本相同的化学物质快速合成许多类似物，在药物开发中具有特殊价值。动力学同位素效应研究的结果和对该过程区域选择性的研究表明，直接芳基化步骤很可能不涉及亲电钯化。
• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从