N¹,N²-bis(4-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine | 58015-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis(4-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(4-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine；N,N'-di(p-methoxybenzyl)ethylenediamine；N,N'-bis-(4-methoxy-benzyl)-ethylenediamine；N,N'-Bis-(4-methoxy-benzyl)-aethylendiamin；1,2-Bis-(p-methoxy-benzylamino)-ethan；N,N'-di-(p-anisyl)ethylenediamine；N,N'-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 58015-02-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: AVHNOBYTCDKTEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C
• 沸点：
  275 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis(4-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1,4-bis(4-methoxybenzyl)piperazin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价吡咯嗪衍生物作为二环酪氨酸（cYY）模拟物的结核分枝杆菌

  摘要：

  三个系列唑哌嗪衍生物的模拟dicyclotyrosine（CYY），必需的天然底物的结核分枝杆菌的细胞色素P450 CYP121A1，制备并评价针对结合亲和力和抑制活性（MIC）的结核分枝杆菌。系列A替代了一个酚基团CYY的与C3-咪唑部分，系列B包括在系列A咪唑之前的烃链上的酮基，而C系列探索用CH替换CYY的哌啶酮环的酮基2 -咪唑或CH 2-三唑部分，以增强与CYP121A1血红素的结合相互作用。除B 10a系列外，该系列对CYP121A1显示中等至弱II型结合亲和力，其中显示了混合的I型绑定。在这三个系列中，系列C咪唑衍生物显示出对结核分枝杆菌的最佳抑制作用，尽管抑制作用适中（17d MIC = 12.5μg/ mL，17a 50μg/ mL）。确定了与系列A化合物6a和6b结合的CYP121A1的晶体结构，这些化合物显示，咪唑基团位于血红素铁的正上方，并且两个化合物的血红素铁和咪唑氮之间的键合距离为2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.030
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]ethane-1,2-diimine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以61%的产率得到N¹,N²-bis(4-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  金属β-内酰胺酶抑制剂开链吡啶羧酸衍生物 及其制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，公开了金属β‑内酰胺酶抑制剂开链吡啶羧酸衍生物及其制备方法。该化合物具有如下结构。其可以恢复产金属β‑内酰胺酶肠杆菌科细菌对碳青霉烯类抗生素的敏感性。体外抗菌实验结果证明，其最高可以将碳青霉烯类耐药的大肠埃希菌（产NDM‑1型金属β‑内酰胺酶）对美罗培南的MIC值降低约40960倍。体外红细胞毒性实验也证明了此化合物具有很小的红细胞毒性，因此，该化合物有望作为新型金属β‑内酰胺酶抑制剂的候选药物。

  公开号：

  CN106496110B

文献信息

• [EN] FBXO3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FBXO-3
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2013184202A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present application discloses benzathine and related compounds and their use as FBXO-3 inhibitors.

  本申请公开了苯扎托品及相关化合物及其作为FBXO-3抑制剂的应用。
• Synthesis of Substituted 1<i>H</i>,5-Dihydroimidazolium Salts by Dehydrogenation of Imidazolidines
  作者：Alejandra Salerno、Cristina Caterina、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1080/00397910008086977

  日期：2000.9

  Abstract A study is presented on the scope of the method to obtain 1H-4,5-dihydroimidazolium salts 3 by dehydrogenation of 1,3-di and 1,2,3-trisubstituted imidazolidines 2. Of the dehydrogenating agents used, N-bromoacetamide leads to the best results, providing a simple and general method to prepare salts 3.

  摘要 对通过 1,3-二和 1,2,3-三取代咪唑烷 2 脱氢获得 1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 3 的方法范围进行了研究。在所用的脱氢剂中，N-溴乙酰胺导致最佳结果，提供了制备盐 3 的简单通用方法。
• Reversible Aminal Formation: Controlling the Evaporation of Bioactive Volatiles by Dynamic Combinatorial/Covalent Chemistry
  作者：Barbara Buchs née Levrand、Guillaume Godin、Alain Trachsel、Jean-Yves de Saint Laumer、Jean-Marie Lehn、Andreas Herrmann

  DOI：10.1002/ejoc.201001433

  日期：2011.2

  aqueous solutions. Kinetic rate constants and equilibrium constants for the formation and hydrolysis of aminals were determined. The performance of dynamic mixtures as delivery systems for perfumery ingredients was tested after deposition onto cotton, and the long-lastingness of fragrance evaporation was investigated by dynamic headspace analysis against a reference sample. The simplicity of the concept

  由可逆胺形成产生的动态混合物有效地延长了生物活性挥发性醛的蒸发持续时间。用于生成动态混合物的仲二胺是通过用羰基化合物处理伯二胺并用 NaBH 4 还原二亚胺来获得的。通过在缓冲水溶液中的核磁共振测量证明了反应的可逆性。测定了缩醛胺形成和水解的动力学速率常数和平衡常数。在沉积到棉花上后，测试了动态混合物作为香料成分传递系统的性能，并通过动态顶空分析针对参考样品研究了香味蒸发的持久性。概念的简单性及其出色的性能使该递送系统对应用香水非常感兴趣。可逆的氨基形成也可能成功地应用于动态组合/共价化学，以筛选药物或催化活性配体和受体。
• One-pot synthesis of imidazolinium salts via the ring opening of tetrahydrofuran
  作者：Yong-Qing Huang、Yue Zhao、Peng Wang、Taka-aki Okamura、Brian N. Laforteza、Yi Lu、Wei-Yin Sun、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c7dt02883k

  日期：——

  A new one-pot synthesis of C2-hydroxypropyl-substituted imidazolinium salts via the ring opening of tetrahydrofuran (THF) with N,N′-disubstituted diamines has been developed. Preliminary studies of the reaction mechanism suggest the CO2-promoted oxidative ring opening of THF followed by Hg(II)-mediated oxidation of an imidazolidine intermediate. These novel C2-substituted imidazolinium salts have shown

  通过四氢呋喃（THF）与N，N′-二取代的二胺的开环，开发了一种新的一锅合成C2-羟丙基取代的咪唑啉鎓盐的方法。对反应机理的初步研究表明，CO 2促进了THF的氧化开环，然后由Hg（II）介导的咪唑烷中间体的氧化。这些新颖的C2取代的咪唑啉盐已证明是aza-Diels-Alder反应的活性催化剂。
• A Convenient “One-Pot” Reaction for Selective Monoalkylation of<i>N</i>,<i>N′</i>-Disubstituted Ethylenediamines
  作者：Alejandra Salerno、María Amalia Figueroa、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1081/scc-120023441

  日期：2003.9

  Abstract A study on the scope of the method to obtain N,N,N′-trisubstituted ethylenediamines III by monoalkylation of N,N′-disubstituted ethylenediamines I through a “one-pot” reaction is presented. It involves condensation of compounds I with aldehydes followed by reduction of the formed imidazolidines II without previous isolation.

  摘要 研究了N,N'-二取代乙二胺I单烷基化“一锅法”制备N,N,N'-三取代乙二胺III的方法范围。它涉及化合物 I 与醛的缩合，然后在没有预先分离的情况下还原形成的咪唑烷 II。